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锰和三氟化硼乙醚催化的杂芳烃碳氢键硼化反应研究

钟麒  
【摘要】:有机硼化合物作为常用的合成骨架在有机合成中占据重要地位,而且其广泛应用于高分子化学、材料化学,医药合成化学及生命科学等重要领域,因此有机硼化合物的合成显得颇为重要。近年来,C-H键硼化反应已经成为合成有机硼化合物最重要的方法之一,其中,贵过渡金属或廉价过渡金属催化剂参与的C-H键硼化反应有较高的效率。最近,非过渡金属催化的C-H键硼化反应也有少量的报道,但所使用的催化剂结构复杂、价格昂贵、难以合成,所以发展新型的廉价过渡金属催化剂或者更加廉价易得的非过渡金属催化剂参与C-H键硼化反应具有非常广阔的前景。本论文首先论述了过渡金属催化和非过渡金属参与的C-H键的硼化反应,之后本论文研究了Mn和BF_3?Et_2O催化的杂芳烃C-H键硼化反应,主要获得以下研究成果:1.首次使用Mn作为C-H键硼化反应的催化剂,拓展了廉价过渡金属催化C-H键硼化反应催化剂的范围。其中在MnBr(CO)_5催化下,使用N-Me吲哚与B_2pin_2反应,得到少量硼化产物,目前反应产率不高。2.使用了简单和廉价易得的BF_3?Et_2O作为催化剂,实现了吲哚类化合物和其它杂芳烃与稳定的B_2pin_2 C2位选择性的C-H键硼化反应,我们对这种新型的C-H键硼化反应的机理进行了初步研究并猜测其反应机理是芳香亲电取代机理。


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