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喹唑啉酮衍生物的合成研究

陈欣  
【摘要】:喹唑啉杂环化合物是药物化学中的优势骨架结构,含有喹唑啉骨架的化合物具有抗炎、抑菌、抗糖尿病、抗结核、抗肿瘤和抗HIV等多种生物活性。因此,在医药和农药等方面具有广泛的应用前景。关于喹唑啉衍生物的合成报道虽然很多,但已有的方法多用到高温,过渡金属催化,或者昂贵试剂等,限制了其广泛的应用。并且,将氟原子引入喹唑啉杂环化合物中的报道很少,氟原子取代喹唑啉杂环化合物中的氢原子后,由于氟元素的特殊的诱导效应和共轭效应,将可能大大改善喹唑啉杂环化合物的化学稳定性、生物活性和亲脂性,扩大喹唑啉衍生物的应用范围。本文主要围绕如下两个部分展开研究:第一部分,在无催化剂的条件下,以廉价易得的喹唑啉酮为原料,N,N-二甲基甲酰胺为氮源,叔丁醇钾为碱,室温下直接胺化作用高效迅速地合成了一系列具有潜在生物活性的4-氨基喹唑啉衍生物。第二部分,我们发展了钯催化的2,4-二芳基喹唑啉与氟代双苯磺酰亚胺(NFSI)的氟化反应,该反应用L-脯氨酸作为配体,在Pd催化作用下对芳环进行C-H活化,从而氟代合成多氟喹唑啉化合物。


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