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《江西师范大学》 2018年
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基于碳卤键交叉偶联串联反应合成杂环和缩醛类化合物

陈绪文  
【摘要】:碳卤键的交叉偶联反应是有机合成化学中构建碳-碳和碳-杂化学键的基本方法之一,其在实验研究以及化工、药物等产业领域均扮演着不可或缺的角色。本论文研究内容以碳-卤键交叉偶联为核心步骤,通过其它化学键转化模式结合,设计一系列新型串联反应,用于不同类型的有机杂环以及缩醛类化合物的合成。主要包含四个方面的工作。首先,我们探究了铜催化芳基碳-卤键羟基化合成2,3-二氢苯并恶嗪酮的方法,以邻卤代苯甲酰胺、二氯甲烷和羟基碱为原料,在铜催化剂催化以及配体辅助作用下,实现了串联碳-卤键羟基化和二氯甲烷双亲核取代关环反应,得到了一系列2,3-二氢苯并噁嗪酮类目标产物。随后,我们对铜催化下膦叶立德,酰氯,邻卤代苯甲酸串联反应合成异香豆素类化合物的方法进行了研究。以膦叶立德,酰氯为前体,原位反应生成联烯,该中间体和邻卤代苯甲酸发生氧杂Michael加成以及碳-碳偶联直接得到异香豆素类化合物。这一合成方法避免了分离不稳定的联烯,通过一个碳(sp~2)-碳键,一个碳(sp~2)-氧键,以及一个碳碳双键的构建,简洁、高效地合成了目标化合物。接下来,我们研究了钯催化下邻卤代苯甲酰胺类化合物在微波的条件下的自身偶联串联反应。在碱存在的条件下,通过微波辐射,两分子的邻卤代苯甲酰胺通过芳基碳-卤键之间的还原偶联以及酰胺基团之间脱羰偶联关环,得到了菲啶酮类化合物。为这类杂环化合物合成提供了快速简单的新途径。最后,我们将芳基碳-卤键的Suzuki偶联和Williamson醚化反应结合,在钯催化条件下研究了邻碘苯酚、苯硼酸和二氯甲烷的三组分反应。通过反应条件的筛选实现了三个底物之间的串联Suzuki偶联以及基于二氯甲烷的两次醚化反应,得到了对称的二联芳氧基甲烷(缩醛)类化合物。揭示了Suzuki偶联反应的新合成应用。
【学位授予单位】:江西师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2018
【分类号】:O621.3

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