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《江西师范大学》 2018年
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基于串联环异构化反应策略的杂环合成研究

谭杰  
【摘要】:环状结构作为基元结构普遍存在于天然产物、药物分子或生物活性分子中。炔烃的环异构化反应是构建具有碳杂环结构骨架分子的重要手段之一,因此,基于此合成策略的化学反应在合成生物活性天然产物、医药、农药以及光电功能材料等领域具有重要的意义。近些年,有机化学家们对过渡金属催化或亲电试剂介导的炔类化合物的环化反应研究越来越多,并且取得了较好的应用效果。与传统的碳碳偶联的反应方式相比,这些新的方法具有条件更加温和,环境友好,简捷高效,原子利用率高,以及良好的化学、区域或立体选择性等优点。我们尝试对几种不饱和炔类化合物的环异构化反应特性进行了研究,以期开发出更便捷高效的方法合成具有新颖结构的杂环化合物。其主要内容如下:(1)简单介绍了过渡金属催化的炔烃类有机化合物环化反应构建杂环化合物的研究进展。(2)发展了一种铱(III)催化的高区域选择性和立体选择性的碳氢键氧化反应,以吲哚基-3-烯胺作为反应原料,过氧化氢异丙苯作为氧化剂,在温和的条件下高效地生成(Z)-3-亚芳基-2-氧化吲哚衍生物。(3)发展了一种无机碱促进的2-乙炔基苯甲酰胺的环异构化的反应,以优良的产率以及良好的化学和区域选择性得到一系列官能团化的(Z)-3-亚甲基异吲哚啉-1-酮的衍生物。该反应条件温和,可以在空气的氛围中进行,不需要金属催化剂,是一个高效且原子经济性较好的反应。(4)发展了铁催化的1,6-二炔-3-酮类化合物的串联自由基环异构化反应,高效率高选择性地构建溴代苯并[b]芴酮衍生物。
【学位授予单位】:江西师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2018
【分类号】:O626

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