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异小构树碱及其类似物的合成

段岳  
【摘要】:多羟基吡咯烷类生物碱是一类重要的亚氨基糖,其独特的分子结构和对糖苷酶潜在的抑制活性引起了人们广泛的关注。对于这一类亚氨基糖的结构修饰是设计合成具有更高生物活性亚氨基糖的重要方式。小构树碱W是一种具有较好的β-糖苷酶抑制活性的亚氨基糖,本论文设计合成了isoBroussonetine W以及一系列具有相同的13碳原子支链的衍生物。一.iso-Broussonetine W的合成我们从商业易得的双丙叉葡萄糖出发,通过15步转化得到中间体酮2-199,再通过格氏加成反应得到侧链加成产物2-210。我们尝试了通过烯烃复分解、Suzuki反应、不饱和羰基加成反应等方法对目标产物进行合成,但是都没有成功。二.iso-Broussonetine W衍生物的合成我们通过侧链加成的中间体2-199,利用烯烃复分解反应进行了一系列C-2枝化衍生物的合成,对于这一类的枝化衍生物的系统合成和生物活性测试对于研究此类化合物的构效关系有至关重要的作用。


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