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《江西师范大学》 2008年
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芳胺选择性N-单甲化反应及手性脯氨胍的合成研究

刘汉亮  
【摘要】: 本论文分为两个部分,分别对芳香胺的选择性单甲基化反应及手性脯氨胍衍生物的合成进行了详细研究。 本文第一部分对芳香胺的选择性N-单甲基化进行了研究。芳香胺经醋酸酐乙酰化,再在THF溶液中用CH_3I和NaH进行甲基化,然后在HCl-乙二醇溶液中水解去乙酰基能选择性合成N-甲基芳香胺。HCl-乙二醇水解去乙酰基是对碱水解去乙酰基的相互补充的方法。该方法具有工艺简单、高产率、底物适用性范围广、成本低廉的特点。 本文第二部分对新型手性脯氨-胍化合物的合成进行了研究。首先采用N,N’,N”-tri-Boc-guanidine与Cbz-Proline反应,生成Cbz-proline酰基胍,然后三氟乙酸-二氯甲烷中水解,发现只能水解亚胺氮上的Boc基团,再经钯-碳催化氢化脱去苄氧羰基,得到新型的手性脯氨胍衍生物。经过Ms及NMR确认,发现Boc基团从胍氮上重排到脯氨酸的氮上。该脯氨胍衍生物可望用于手性催化和分子识别研究
【学位授予单位】:江西师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2008
【分类号】:O621.2

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【参考文献】
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