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《山东大学》 2011年
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不对称“3+1”类型锌酞菁化合物的合成、表征及有机聚集性质研究

田乃昌  
【摘要】:酞菁类化合物作为新型的有机功能材料,由于其具有迷人的、独特的光学、电学、磁性以及其它的与其分子内部大环之间π-π相互作用有关的物理性质,使得它们在分子电子学、分子信息存储和非线性光学上具有潜在的应用价值,在材料科学领域也拥有广阔的应用前景。酯交换反应已经被广泛应用于有机合成中,而且该过程应用于酞菁类化合物的合成也已经有所报道。近年来,酞菁类化合物的有序超分子聚集体和纳米尺度组装研究已成为了热点之一。本论文主要通过酯交换反应合成了具有特定分子结构和特殊性质的新型不对称的酞菁大环配合物,通过自组装方法,将合成的目标化合物组装成高级有序的聚集体材料,探讨组装过程的机理,研究溶剂体系对分子在聚集体中排列方式的影响以及聚集体结构和性质之间的关系。本文的研究工作主要集中在以下两个方面: 1.不对称“3+1”类型锌酞菁化合物的合成与表征 通过4,5-二氯邻苯二氰与对羟基苯甲酸甲酯或5-羟基-1,3-二苯甲酸甲酯在碳酸钾的存在下在DMF溶剂中的亲核取代反应,生成相应的前置配体。这两种前置配体再和过量的邻苯二氰在醋酸锌与DBU的存在下,在正戊醇或正辛醇溶剂中反应生成相应的“3+1”类型的不对称锌酞菁化合物。在反应中,DBU不仅作为配体四聚的催化剂,而且是酯交换反应的催化剂。在整个的反应过程中,温度要保持在130℃以上以除去反应中生成的甲醇,这样有利于平衡向生成产物的方向进行。长的脂肪链的引入增加了相应酞菁化合物的溶解度,从而有利于它们的分离。我们对所合成的“3+1”类型的不对称锌酞菁化合物进行了元素分析(EA)、质谱(MS)、核磁(NMR)、紫外-可见吸收光谱(UV-vis)以及红外光谱(IR)等表征。 2.不对称“3+1”类型锌酞菁化合物的自组装性质研究 有机化合物分子通过自组装得到的高级有序纳米结构在纳米科学技术中将会获得广泛的应用,近年来通过分子间弱作用力进行纳米结构自组装的研究—直是广大科研工作者研究的热点。但对于科学家来说,通过分子设计来调节分子间作用力进而获得理想的形貌仍是一个不小的挑战。在本章中,我们用上述所合成的不对称的锌酞菁,分别用不同的两种方法在不同的溶剂体系中组装得到有机纳米聚集体,并通过紫外(UV)、红外(FT-IR)、透射电镜(TEM)、扫描电镜(SEM)、X射线衍射(XRD)等表征手段,研究比较了两种情况下的组装性质,研究表明溶剂体系的选择对聚集体的形貌存在较大影响。化合物在氯仿和水的界面上,通过π-π;键和范德华力等作用力聚集形成了外径约1.35-1.83μm,带宽在110-140 nm之间的环状纳米结构;在氯仿和甲醇体系中,形成了长约数微米,宽约300-400 nm的星状纳米结构。紫外吸收光谱表明在两种溶剂体系中分别形成了J聚集体和H聚集体,表明了溶剂体系在调节分子内相互作用以及聚集体内分子堆积方式的作用。研究结果表明,溶剂体系在调节、控制酞菁分子自组装纳米结构中起着非常重要的作用,其结论会为我们在超分子水平上来制备、调控有机纳米功能材料提供有益的启示。
【学位授予单位】:山东大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2011
【分类号】:O621.34

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