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五株内生真菌的化学成分及其生物活性研究

李晓彬  
【摘要】:真菌具有丰富的物种和生态多样性,能产生结构和活性多样的次生代谢产物,是药物先导化合物的重要来源之一。但是从常规真菌资源中发现具备开发潜力的活性新物质面临着巨大的挑战,而那些生长在自然环境恶劣、营养条件匮乏地区的特殊生境真菌,为了生存,会逐步形成不同于普通土壤真菌的独特生存策略,进而代谢结构新颖多样且活性广泛的化学成分。内生真菌是指在寄主中度过全部或近乎全部的生活周期而不使寄主表现任何症状的一类真菌,它们与寄主长期协同进化演变成一种特殊的互惠共生关系,具有独特的生存环境与生存方式。内生真菌作为可持续的、活性多样的和结构新颖的先导化合物的重要来源受到人们的广泛关注。而对于以一些特殊群体(如苔藓和地衣)为宿主的内生真菌的代谢产物研究则具有更大的开发潜力。木研究选取来源于不同生存环境下的苔藓和地衣内生真菌为研究材料,采用PDA (Potato Dextrose Agar)培养基进行小规模发酵并制备其代谢产物的粗提物,依据初步的活性与化学筛选结果选择了五株内生真菌(包括一株苔藓内生真菌和四株地衣内生真菌)进行一定规模的放大发酵。采用硅胶柱色谱、ODS柱色谱、凝胶柱色谱以及高效液相柱色谱等多种分离纯化技术对各菌株的乙酸乙酯提取物分别进行系统的分离纯化。从五株真菌的放大发酵产物中共分离得到83个化合物,其中28个为新化合物,应用各种现代波谱技术(如质谱、核磁共振、单晶衍射等),结合化学衍生化和圆二色谱等方法确定了化合物的平面结构和立体构型,并根据结构特征推测了部分重要化合物的可能生物合成途径与相互转化关系。对分离得到的化合物进行抗真菌和细胞毒活性评价,结果显示部分代谢产物具有显著的活性。对化合物进一步的活性机制研究表明,化合物37可以通过损伤白色念珠菌的细胞膜,引起细胞内活性氧(ROS)积累导致细胞死亡;化合物58则可以明显诱导细胞周期阻滞在G0/G1期并诱导肿瘤细胞凋亡。另外,我们对花醌类化合物(化合物77和78)以及产生该类化合物的菌株Phaeosphaeria sp.的粗提物分别进行可见光和紫外光下的光化反应,该反应导致其抗真菌活性的消失或减弱,从而证明通过光来清除化合物的毒性可能是微生物进行自我保护的一种解毒机制。本工作通过对五株不同内生真菌(苔藓或地衣内生真菌)的化学研究,发现了大量的结构新颖且具有一定生物活性的次生代谢产物,预示着苔藓和地衣内生真菌是有待于深入挖掘的重要活性天然产物来源。


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