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《中国海洋大学》 2010年
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2-氨基-5-甲基吡啶类希夫碱配合物的合成、表征及生物活性研究

刘信玉  
【摘要】:希夫碱配合物以其多样的结构和广泛的用途越来越受到人们的重视,该类配合物在催化、生物活性及功能材料等领域都有广泛的应用前景。合成新的希夫碱配体和配合物,研究其性质和应用,对配位化学的发展有重要意义。 本文合成了未见报道的2个系列12种新型希夫碱配合物,并得到了三个希夫碱配体的单晶。这些配合物以过渡金属(Ⅱ)和稀土金属(Ⅲ)为中心离子,以2-氨基-5-甲基吡啶缩邻香草醛、2-氨基-5-甲基吡啶缩2-羟基-1-萘醛为配体合成的。采用元素分析、X-射线单晶衍射、红外光谱、紫外光谱、核磁共振、热分析和摩尔电导率等分析方法对合成的配体及配合物进行了表征,确定了配体的结构,推测了配合物可能的结构,对配体和部分配合物进行了荧光光谱分析,同时对配体和部分配合物的抑菌活性进行了研究。 (1)合成了2-氨基-5-甲基吡啶缩邻香草醛希夫碱配体及其相对应的7种金属配合物,得到了配体的单晶。配体分子式为C]4H14N2O2,式量242.27,属单斜晶系,空间点群P21/C,晶胞参数为:a=11.5995(6)A,α=90.000(5)°,b:4.9546(2)A,β=117.609(4)°,c=23.9983(12)A,γ=90.000(5)。,V=1222.15(10)A3,Z=4,F(000)=512,Dc=1.317 Mg/m3,μ=0.090 mm-1。最终偏差因子[对I2σ(I)的衍射点]R1=0.0609,wR2=0.1728和R1=0.0911,wR2=0.1985。化合物通过分子间氢键形成二聚体,使整个分子更稳定。7种金属配合物的组成分别为:[LnL1(NO3)(H2O)]NO3·H2O(Ln=La,Pr,Sm);[NiL1(CH3COO)(CH3OH)]·H2O;[CoL1(CH3OH)]CH3COO·H2O;[CuL1(CH3COO)(CH3OH)];[ZnL1(CH3COO) (CH3OH)];所合成的配合物均为有色、粉末状固体,在空气中能稳定存在。配体中C=N上的N原子、吡啶环上的N原子,酚羟基上的O原子均参与了配位,配合物中醋酸根、硝酸根以双齿形式参与配位,水参与配位或以结晶形式存在。 (2)合成了2-氨基-5-甲基吡啶缩2-羟基-1-萘醛希夫碱配体及其相对应的5种金属配合物,得到了配体的单晶。配体分子式为C17H14N2O,式量261.29,属单斜晶系,空间点群P21/C,晶胞参数为a=4.8703(2)A,α=90.000(5)°,b=9.5525(5)A,β=98.353(2)°,c=14.0804(6))A,γ=90.000(5)°,V=648.12(5)A3,Z=2,F000)=274,Dc=1.339 Mg/m3,μ=0.085 mm-1.最终偏差因子[对I2σ(I)的衍射点]R1=0.0419,wR2=0.1094和R1=0.0562,wR2=0.1196。化合物通过分子间氢键形成“Z”字型一维链结构,使整个分子更稳定。配合物的组成分别为:[COL2(CH3COO)(H2O)];[ZnL2(CH3COO)(H2O)];[CuL2(CH3COO)(H2O)]·H2O;[NiL2(CH3COO)(H2O)]·H2O;[CdL2(CH3COO)(H2O)]·H2O.所合成的配合物均为有色、粉末状固体,在空气中能稳定存在。配体中C=N上的N原子、吡啶环上的N原子,酚羟基上的O原子均参与了配位,配合物中醋酸根以双齿形式参与配位,水参与配位或以结晶形式存在。 (3)合成了4-氨基安替比林缩对苯二甲醛双希夫碱(L),并得到其单晶。该化合物属单斜晶系,空间点群P21/C,分子式为C3OH28N6O2,M=504.58.晶胞参数为a=6.1375(1)A,α=90.000(5)°,b=24.6571(4)A,β=94.781(1)°,c=17.7487(3)A,γ=90.000(5)°,V=2676.62(8)A3,Z=4,F(000)=1064,Dc=1.252 Mg/m3,μ=0.081 mm-1.最终偏差因子[对,I2σ(I)的衍射点]R1=0.0463,wR2=0.1153和R1=0.0788,wR2=0.1323。运用ADF量子化学程序包,采用阿姆斯特丹密度泛函理论,在GGA:BLYP/DZ基组水平上对分子进行能量、结构优化及频率的计算,并在优化构型基础上探讨了分子轨道能级、电荷布居分析,用前沿轨道理论(HOMO、LUMO轨道)揭示了化合物的微观结构化学活性部位。 (4)对配体及其部分配合物的荧光特性进行了研究,配体HL1和HL2及配合物[LaL1(NO3)(H2O)]NO3·H2O、[CuL2(CH3COO)(H2O)]·H2O都具有良好的荧光特性,其荧光光谱的激发峰和发射峰λex/λem分别为:291nm/379 nm.291nm/390 nm:329 nm/390 nm.261 nm/368 nm;301nm/368 nm.281 nm/400 nm;338 nm/400 nm:389 nm/400 nm.与配体相比,相应的配合物激发峰和发射峰个数及位置均发生了变化,荧光强度也增强。 (5)利用Achar的微分法和Coats-Redfern的积分法计算程序,分别对30种热分解动力学方程进行了拟合,对部分配合物某步进行了非等温热分解动力学处理,得到了配合物的热分解反应机理、热分解动力学方程、相应的动力学参数及活化熵△S≠和活化吉布斯函数△G≠。结果如下: 配合物[Ni.L1(CH3C00)(CH30H)].H20第3步热分解反应的机理为一级反应方程,其反应动力学函数为:f(α)=1/2(1-α)[-ln(1-α)]-1,热分解速率的动力学方程为:dα/dt=Aexp(-E/RT)f(α)=Aexp(-E/RT)1/2(1-α)[-ln(1-α)]-1,E=554.89 kJ·mol-1, lnA=117.52,r=0.9950,△S≠=727.3 J·mol-1·K-1,△G≠=167.2 kJ·mol-1。 配合物[CuL2(CH3COO)(H2O)]·H2O第3步热分解反应的机理为一级反应,其反应动力学函数为:f(α)=1/2(1-α)[-ln(1-α)]-1,热分解速率的动力学方程为:dα/dt=A exp(-E/RT)f(α)=A exp(-E/RT) 1/2(1-α)[-ln(1-α)]-1,E=507.85 kJ·mol-1 lnA=102.26,r=0.9196,△S≠=600.6 J·mol-1·K-1,△G≠=191.9 kJ·mol-1。 (6)采用牛津杯抑菌圈法对希夫碱配体及其部分金属配合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌活性进行了初步研究。研究结果表明所供测试的化合物的抑菌活性均与浓度正相关,其中配体HL’和配合物[CoL1(CH3OH)]CH3COO·H2O具有广谱抑菌活性,配合物的抑菌活性明显高于相应的配体,说明配合物中的金属离子对细菌的生长发挥了重要的抑制作用。
【学位授予单位】:中国海洋大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:O626.32

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【引证文献】
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【参考文献】
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6 党淑琴;;Al-ATP配合物的~(27)Al.~1H和~(31)P NMR研究[A];第四届全国波谱学学术会议论文摘要集[C];1986年
7 刘影;王利民;眭园园;;含多支状碳氟链多羧基配体的合成及应用[A];中国化学会第十一届全国氟化学会议论文摘要集[C];2010年
8 安东丽;杨鹰;谭庚文;赵娜;沈赟;王娟娟;朱红平;;铜基金属的配体调控:结构与反应行为研究[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
9 何亭;邓建国;陈华;;系列稳定亚磷酸酯配体的制备[A];中国化学会第28届学术年会第6分会场摘要集[C];2012年
10 李庆海;朱先翠;杨松;王芬华;周双六;王绍武;;含氮杂π配体稀土金属有机物的合成、结构与应用研究[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
中国重要报纸全文数据库 前10条
1 记者 蒋文龙 本报记者 叶辉;基因抗癌药生产基地落户杭州[N];光明日报;2006年
2 徐铮奎;寡核苷配体研发突飞猛进[N];中国医药报;2007年
3 晓艳;维生素E抑制CD95配体表达[N];医药经济报;2002年
4 吴文广、张晟琨、特约记者曾政雄;创新编配体制 提升训练层次[N];中国国防报;2003年
5 张亚红 朱照静;摸索新途径 提高靶向性[N];中国医药报;2006年
6 白伊宏 张建强 黄勇;企业分配“新要素”[N];中国财经报;2001年
7 记者 宦建新;抗癌基因药物产业化基地落户杭州[N];科技日报;2006年
8 严开林 王玉林;女性易患红斑狼疮新机制被发现[N];健康报;2006年
9 葛帮宁;“中联汽配”特许经营店撒网全国[N];中国商报;2003年
10 金北;新型耐高温干粉保温砂浆成为广受欢迎的保温材料[N];中国建材报;2005年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 王强;蛋氨酸类希夫碱配合物的合成、表征与生物活性研究[D];中国海洋大学;2011年
2 杨君;希夫碱配合物与DNA的相互作用及新型电化学DNA传感器的研制[D];中国海洋大学;2011年
3 左健;氨基酸类希夫碱配合物的合成、表征及生物活性研究[D];中国海洋大学;2013年
4 刘建强;穿插和缠绕金属—有机骨架化合物的构筑和性能研究[D];西北大学;2010年
5 吴思忠;新型镍、钴配合物体系催化的丙烯二聚反应研究[D];中国科学院研究生院(大连化学物理研究所);2003年
6 周秋香;含氮、氧配体配位聚合物的合成、表征及应用[D];河北工业大学;2004年
7 张海光;新型有机杂环类双光子材料的合成、晶体结构及性能研究[D];山东大学;2005年
8 李法辉;两类功能性化合物的合成、结构及生物活性研究[D];中国海洋大学;2010年
9 王爽;咪唑羧酸及其衍生物为配体的配位聚合物的合成,表征及性质研究[D];吉林大学;2011年
10 张秋;TRAIL及其相关分子在HBV感染所致凋亡改变中的机制研究[D];山东大学;2005年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 刘信玉;2-氨基-5-甲基吡啶类希夫碱配合物的合成、表征及生物活性研究[D];中国海洋大学;2010年
2 陈江;基于三苯胺希夫碱配合物的合成及光电性质研究[D];安徽大学;2012年
3 李静妍;水溶性希夫碱配合物的合成及其催化双氧水漂白棉型织物性能的研究[D];东华大学;2011年
4 陈虎魁;蒙脱土负载希夫碱配合物的制备及其催化氧化性能研究[D];西北师范大学;2011年
5 高辉;NaY分子筛负载希夫碱配合物的制备及脱硫性能研究[D];北京化工大学;2012年
6 刘飞;基于2-苯基—咪唑[4,5-f]1,10-邻菲啰啉配体构筑的金属配合物的研究[D];西北大学;2010年
7 李汉峰;新型无机固体负载希夫碱配合物催化剂的制备及其催化氧化性能研究[D];兰州理工大学;2011年
8 王玉芳;邻氨基对苯二甲酸类希夫碱配位聚合物的合成、表征及抑菌活性研究[D];中国海洋大学;2010年
9 魏涛;基于Zn(Ⅱ)-Ln(Ⅲ)的不对称希夫碱配合物的光致近红外发光及电致发光器件的研究[D];西北大学;2010年
10 郑玉萍;2-氨基嘧啶类希夫碱配合物的合成、表征及生物活性研究[D];中国海洋大学;2011年
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