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《中国海洋大学》 2010年
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2-氨基-5-甲基吡啶类希夫碱配合物的合成、表征及生物活性研究

刘信玉  
【摘要】:希夫碱配合物以其多样的结构和广泛的用途越来越受到人们的重视,该类配合物在催化、生物活性及功能材料等领域都有广泛的应用前景。合成新的希夫碱配体和配合物,研究其性质和应用,对配位化学的发展有重要意义。 本文合成了未见报道的2个系列12种新型希夫碱配合物,并得到了三个希夫碱配体的单晶。这些配合物以过渡金属(Ⅱ)和稀土金属(Ⅲ)为中心离子,以2-氨基-5-甲基吡啶缩邻香草醛、2-氨基-5-甲基吡啶缩2-羟基-1-萘醛为配体合成的。采用元素分析、X-射线单晶衍射、红外光谱、紫外光谱、核磁共振、热分析和摩尔电导率等分析方法对合成的配体及配合物进行了表征,确定了配体的结构,推测了配合物可能的结构,对配体和部分配合物进行了荧光光谱分析,同时对配体和部分配合物的抑菌活性进行了研究。 (1)合成了2-氨基-5-甲基吡啶缩邻香草醛希夫碱配体及其相对应的7种金属配合物,得到了配体的单晶。配体分子式为C]4H14N2O2,式量242.27,属单斜晶系,空间点群P21/C,晶胞参数为:a=11.5995(6)A,α=90.000(5)°,b:4.9546(2)A,β=117.609(4)°,c=23.9983(12)A,γ=90.000(5)。,V=1222.15(10)A3,Z=4,F(000)=512,Dc=1.317 Mg/m3,μ=0.090 mm-1。最终偏差因子[对I2σ(I)的衍射点]R1=0.0609,wR2=0.1728和R1=0.0911,wR2=0.1985。化合物通过分子间氢键形成二聚体,使整个分子更稳定。7种金属配合物的组成分别为:[LnL1(NO3)(H2O)]NO3·H2O(Ln=La,Pr,Sm);[NiL1(CH3COO)(CH3OH)]·H2O;[CoL1(CH3OH)]CH3COO·H2O;[CuL1(CH3COO)(CH3OH)];[ZnL1(CH3COO) (CH3OH)];所合成的配合物均为有色、粉末状固体,在空气中能稳定存在。配体中C=N上的N原子、吡啶环上的N原子,酚羟基上的O原子均参与了配位,配合物中醋酸根、硝酸根以双齿形式参与配位,水参与配位或以结晶形式存在。 (2)合成了2-氨基-5-甲基吡啶缩2-羟基-1-萘醛希夫碱配体及其相对应的5种金属配合物,得到了配体的单晶。配体分子式为C17H14N2O,式量261.29,属单斜晶系,空间点群P21/C,晶胞参数为a=4.8703(2)A,α=90.000(5)°,b=9.5525(5)A,β=98.353(2)°,c=14.0804(6))A,γ=90.000(5)°,V=648.12(5)A3,Z=2,F000)=274,Dc=1.339 Mg/m3,μ=0.085 mm-1.最终偏差因子[对I2σ(I)的衍射点]R1=0.0419,wR2=0.1094和R1=0.0562,wR2=0.1196。化合物通过分子间氢键形成“Z”字型一维链结构,使整个分子更稳定。配合物的组成分别为:[COL2(CH3COO)(H2O)];[ZnL2(CH3COO)(H2O)];[CuL2(CH3COO)(H2O)]·H2O;[NiL2(CH3COO)(H2O)]·H2O;[CdL2(CH3COO)(H2O)]·H2O.所合成的配合物均为有色、粉末状固体,在空气中能稳定存在。配体中C=N上的N原子、吡啶环上的N原子,酚羟基上的O原子均参与了配位,配合物中醋酸根以双齿形式参与配位,水参与配位或以结晶形式存在。 (3)合成了4-氨基安替比林缩对苯二甲醛双希夫碱(L),并得到其单晶。该化合物属单斜晶系,空间点群P21/C,分子式为C3OH28N6O2,M=504.58.晶胞参数为a=6.1375(1)A,α=90.000(5)°,b=24.6571(4)A,β=94.781(1)°,c=17.7487(3)A,γ=90.000(5)°,V=2676.62(8)A3,Z=4,F(000)=1064,Dc=1.252 Mg/m3,μ=0.081 mm-1.最终偏差因子[对,I2σ(I)的衍射点]R1=0.0463,wR2=0.1153和R1=0.0788,wR2=0.1323。运用ADF量子化学程序包,采用阿姆斯特丹密度泛函理论,在GGA:BLYP/DZ基组水平上对分子进行能量、结构优化及频率的计算,并在优化构型基础上探讨了分子轨道能级、电荷布居分析,用前沿轨道理论(HOMO、LUMO轨道)揭示了化合物的微观结构化学活性部位。 (4)对配体及其部分配合物的荧光特性进行了研究,配体HL1和HL2及配合物[LaL1(NO3)(H2O)]NO3·H2O、[CuL2(CH3COO)(H2O)]·H2O都具有良好的荧光特性,其荧光光谱的激发峰和发射峰λex/λem分别为:291nm/379 nm.291nm/390 nm:329 nm/390 nm.261 nm/368 nm;301nm/368 nm.281 nm/400 nm;338 nm/400 nm:389 nm/400 nm.与配体相比,相应的配合物激发峰和发射峰个数及位置均发生了变化,荧光强度也增强。 (5)利用Achar的微分法和Coats-Redfern的积分法计算程序,分别对30种热分解动力学方程进行了拟合,对部分配合物某步进行了非等温热分解动力学处理,得到了配合物的热分解反应机理、热分解动力学方程、相应的动力学参数及活化熵△S≠和活化吉布斯函数△G≠。结果如下: 配合物[Ni.L1(CH3C00)(CH30H)].H20第3步热分解反应的机理为一级反应方程,其反应动力学函数为:f(α)=1/2(1-α)[-ln(1-α)]-1,热分解速率的动力学方程为:dα/dt=Aexp(-E/RT)f(α)=Aexp(-E/RT)1/2(1-α)[-ln(1-α)]-1,E=554.89 kJ·mol-1, lnA=117.52,r=0.9950,△S≠=727.3 J·mol-1·K-1,△G≠=167.2 kJ·mol-1。 配合物[CuL2(CH3COO)(H2O)]·H2O第3步热分解反应的机理为一级反应,其反应动力学函数为:f(α)=1/2(1-α)[-ln(1-α)]-1,热分解速率的动力学方程为:dα/dt=A exp(-E/RT)f(α)=A exp(-E/RT) 1/2(1-α)[-ln(1-α)]-1,E=507.85 kJ·mol-1 lnA=102.26,r=0.9196,△S≠=600.6 J·mol-1·K-1,△G≠=191.9 kJ·mol-1。 (6)采用牛津杯抑菌圈法对希夫碱配体及其部分金属配合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌活性进行了初步研究。研究结果表明所供测试的化合物的抑菌活性均与浓度正相关,其中配体HL’和配合物[CoL1(CH3OH)]CH3COO·H2O具有广谱抑菌活性,配合物的抑菌活性明显高于相应的配体,说明配合物中的金属离子对细菌的生长发挥了重要的抑制作用。
【学位授予单位】:中国海洋大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:O626.32

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【引证文献】
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【参考文献】
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6 黄韬;戴雪芹;张岐;李建鑫;朱玉莲;;利用希夫碱还原产物的荧光及磁共振性质设计离子逻辑识别体系进而模拟逻辑运算[A];第十六届全国波谱学学术会议论文摘要集[C];2010年
7 李东林;罗序燕;;分光光度法测定酸性镀锡光亮剂稳定性[A];2001年全国电子电镀年会论文集[C];2001年
8 田菊梅;张景萍;;具有End-On叠氮桥连的钴/铜-希夫碱化合物的合成结构及磁性研究[A];中国化学会第28届学术年会第8分会场摘要集[C];2012年
9 邴月;罗正兵;美琴;李星;;[NiL_2(H_2O)_2]·H_2O的合成与晶体结构[A];第15届全国晶体生长与材料学术会议论文集[C];2009年
10 卜维亮;陈柳青;王华;许慧侠;许并社;;邻香草醛缩乙二胺类希夫碱及其锌配合物的合成与性能研究[A];第六届中国功能材料及其应用学术会议论文集(1)[C];2007年
中国重要报纸全文数据库 前4条
1 中国科学院生物物理研究所 胡坤生;紫膜神奇的生物纳米材料[N];科技日报;2001年
2 蒋云鹏 周运山 朱霓;吴养洁——河南首位中科院院士[N];大众科技报;2003年
3 刘树民;李玉洁;李淑莲;牛蒡根具有抗衰老作用[N];中国医药报;2005年
4 中生;中科院海洋研究所创制新农药获国家专利[N];粮油市场报;2009年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 张鹏飞;吲哚-2,3-二酮类希夫碱配合物的合成表征与生物活性研究[D];中国海洋大学;2014年
2 范玉华;新型希夫碱金属配合物的合成、表征与应用研究[D];中国原子能科学研究院;2004年
3 吴琼;含Mn~(Ⅲ)分子基材料的设计、合成及性质研究[D];东北师范大学;2011年
4 胡道道;壳聚糖固定化希夫碱配合物研究[D];西北大学;2001年
5 郝成君;高分子担载氨基酸希夫碱金属配合物的合成及催化氧化性能研究[D];西北师范大学;2004年
6 毕彩丰;铀、钍、稀土希夫碱配合物的合成与表征[D];中国原子能科学研究院;2001年
7 王志斌;1.基于瓜环含还原双希夫碱的类轮烷和聚轮烷研究 2.环糊精与还原双希夫碱和烷基钴配合物的包结作用研究[D];南京大学;2006年
8 张霞;希夫碱配合物的合成、表征及抗肿瘤活性研究[D];中国海洋大学;2009年
9 艾小康;新型希夫碱金属配合物的合成、表征及荧光特性研究[D];中国海洋大学;2007年
10 魏永锋;荧光分析法在生命科学研究中的应用[D];西北大学;2000年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 李智超;4,4’-二胺基二苯醚型希夫碱酰亚胺共聚物的合成与表征[D];青海师范大学;2010年
2 于赛男;1,4-双(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)苯型希夫碱酰亚胺共聚物的合成与表征[D];青海师范大学;2010年
3 钟波;4-甲基哌嗪乙酰肼并芳香醛类希夫碱及其配合物的合成、表征与荧光性质研究[D];宁夏大学;2014年
4 代丽;2-甲酰基-8-羟基喹啉缩芳胺希夫碱的合成与理论研究[D];曲阜师范大学;2010年
5 韩金鑫;希夫碱类小分子有机凝胶因子的制备和性质研究[D];河北师范大学;2014年
6 王淑莉;苯并咪唑金属配合物与希夫碱的合成及催化羰基化反应研究[D];西北大学;2013年
7 段林强;基于四齿希夫碱的过渡金属配合物的结构及磁性研究[D];西北大学;2014年
8 李媛;新型噻吩类希夫碱大环及分子钳化合物的合成与离子识别研究[D];西北大学;2013年
9 闫星辰;含氮杂环类配合物、希夫碱及超分子的合成、晶体结构及抗癌活性研究[D];中国海洋大学;2013年
10 石国香;基于Zn(Ⅱ)-Ln(Ⅲ)希夫碱化合物及其杂化发光材料的研究[D];西北大学;2013年
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