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《中国海洋大学》 2010年
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硫酸岩藻寡糖和鼠李寡糖的合成

宗成利  
【摘要】:岩藻聚糖是一类主要由含硫酸基的L-岩藻糖构成的多糖,主要来源于褐藻和无脊椎动物,表现出了一系列引人注目的生物活性,如抗凝血、抗肿瘤、抗氧化、抗病毒、抗炎、免疫调节以及降血压等作用。然而由于天然来源的岩藻聚糖结构复杂,其构效关系不明确。本论文以此为出发点,合成了一系列硫酸岩藻寡糖以及其结构类似物硫酸鼠李寡糖,为构效关系的研究提供了重要的化合物。 1.在合成岩藻寡糖的过程中,以原酸酯为中间体,以一锅法72%的收率,简单高效地合成重要中间体13。发现以仪构型的硫苷糖基供体14可以制得还原端为α-正辛基保护的岩藻单糖16。 在此基础之上,采用了两种供体和两种糖链延长策略相结合的方式构建了岩藻寡糖糖链:采用活性相对较低的二糖硫苷20作为供体,采用[2+2]汇聚式策略、以80%的收率得到了全保护的岩藻四糖。采用活性较高的三氯亚胺酯15作为供体,采用[n+1]逐步定向延伸作为合成策略,以较高收率以及立体选择性得到了全保护的五至八糖。 选择性地脱除以上全保护寡糖的部分保护基,然后硫酸化、转化为钠盐,最后脱除剩余保护基,得到聚合度为4至8的八个目标化合物1-8。 2.以L-鼠李糖为原料合成了四个硫酸鼠李寡糖。首先,利用原酸酯叉作为重要中间体,以四步77%的收率分别制得了化合物45和50;利用全乙酰鼠李糖作为供体,在SnCl4催化下得到了还原端为α-正辛基保护的单糖48。 然后分别采用二糖硫苷53和二糖三氯乙酰亚胺酯56作为供体采用汇聚式策略分别合成了全保护的鼠李四糖和六糖。 选择性地将全保护的四糖和六糖一部分保护基脱除、硫酸化、转化为钠盐,最后脱除剩余保护基,得到了目标化合物40-43。
【学位授予单位】:中国海洋大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:R914

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【引证文献】
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【同被引文献】
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5 肖巍;金先波;邓媛;汪的华;胡晓宏;陈政;;体相绝缘固态化合物的电化学还原[A];第十三次全国电化学会议论文摘要集(上集)[C];2005年
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7 本报记者 王红;寡糖工程技术开发正逢时[N];中国化工报;2004年
8 本报记者 王红;寡糖工程技术开发正逢其时[N];农资导报;2005年
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10 记者 张一玲;“海洋寡糖”获国家技术发明一等奖[N];中国海洋报;2010年
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1 宗成利;硫酸岩藻寡糖和鼠李寡糖的合成[D];中国海洋大学;2010年
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