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《中国海洋大学》 2009年
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希夫碱配合物的合成、表征及抗肿瘤活性研究

张霞  
【摘要】: 希夫碱及其金属配合物被证明具有抗癌、抑菌、与DNA相互作用等生物活性,引起了科学界的广泛关注。近几年来,有关希夫碱金属配合物抗肿瘤活性的研究有一定的报道,但是关于希夫碱金属配合物抑制蛋白酶体活性及诱导肿瘤细胞凋亡的机理方面的研究鲜有报道。泛素-蛋白酶体通路(Ubiquitin-proteasome pathway,UPP)在肿瘤治疗中的作用引起广泛关注。泛素-蛋白酶体通路是真核细胞蛋白质降解的重要途径。特异性阻断UPP通路,可以显著的影响许多负责细胞周期和肿瘤生长的蛋白,如细胞周期蛋白、P53、Bax、IκB等的降解,继而影响到多个细胞内过程,从而导致细胞凋亡。因此,蛋白酶体抑制剂则是一类很有希望的抗肿瘤活性化合物,成为肿瘤治疗的新靶点。 本论文正是在蛋白酶体抑制剂研究的基础,合成了一系列希夫碱及其金属配合物,对其进行了表征,用MTT法及台盼兰(Trypan Blue)染色法筛选出几种抗肿瘤性能良好的铜、锌配合物,对这些高活性化合物的抗肿瘤机制进行了深入研究,确定了该类希夫碱配合物的生物靶标为蛋白酶体。具体内容如下: (1)合成了11种牛磺酸氨基酸希夫碱金属配合物,探讨其对26S蛋白酶体的抑制作用,结果表明大部分铜配合物均可抑制26S蛋白酶体的活性,MTT法筛选出对肿瘤细胞增殖具有较好抑制能力的配合物-牛磺酸缩水杨醛铜邻菲咯啉的三元配合物(Y6),考察了Y6对纯化的20S蛋白酶体的抑制作用,结果表明其对纯化的20S蛋白酶体的抑制作用呈浓度依赖方式,半抑制率IC50约为12μM;Y6作用于人乳腺癌细胞MDA-MB-231的实验表明,此配合物以浓度及时间依赖方式抑制人乳腺癌细胞MDA-MB-231内蛋白酶体的活性进而诱导细胞凋亡;Y6作用于白血病细胞Jurkat T,台盼兰染色法表明此配合物对白血病细胞的致死率呈浓度依赖方式,且以浓度及时间依赖方式抑制白血病细胞Jurkat T内蛋白酶体的活性进而诱导细胞凋亡。Y6对人乳腺癌细胞MDA-MB-231及白血病细胞Jurkat T的蛋白酶体诱导能力及凋亡诱导方式相似,证明了其抗肿瘤广谱性。 (2)合成了3,5-二溴酪氨酸希夫碱配体(KL)及其它的5种配合物,运用元素分析、红外光谱、紫外光谱、摩尔电导率及热分析等手段,对合成的配体和配合物进行了表征。各配合物的组成分别为[CuL (CH_3COO)(CH_3OH)]·2H_2O、[ZnL (CH_3COO)(CH_3OH)]·H_2O、[CdL (CH_3COO) (CH_3OH)]·H_2O、[La LNO_3] NO_3·H_2O、[SmLNO_3] NO_3·H_2O。 对部分配合物进行了非等温热分解动力学研究,得出了配合物某步热分解的反应机理、热分解动力学方程、相应的动力学参数及活化熵△S≠和活化吉布斯函数△G≠,结果如下: [CuL (CH_3COO)(CH_3OH)]·2H_2O第3步热分解动力学函数为:f(α)=1/3(1-α)[-ln(1-α)]-2,热分解动力学方程为:dα/dt = A·e-E/RT·f(α) = 1/3A·e-E/RT (1-α)[-ln(1-α)]-2,E = 327.03 kJ/mol,lnA =55.24,r = 0.9952,△S≠=-209.48J/mol·K,△G≠=112.58 kJ/mol。 [ZnL (CH_3COO)(CH_3OH)]·H_2O的第2步热分解动力学函数为:f(α)=1/3(1-α)[-ln(1-α)]-2 ,热分解动力学方程为:dα/dt = A·e-E/RT·f(α) = 1/3A·e-E/RT (1-α)[-ln(1-α)]-2,E = 471.70 kJ/mol,lnA =82.58,r = 0.968,△S≠=-436.19 J/mol·K,△G≠=-220.45 kJ/mol。 [SmLNO_3] NO_3·H_2O的第2步热分解动力学函数为: f (α)= 1/4(1?α)[?ln(1?α)]?3,热分解动力学方程为:dα/dt = A·e-E/RT·f(α) = 1/4(1-α)[-ln(1-α)]-3A·e-E/RT,E = 295.98 kJ/mol,lnA =88.68,r = 0.9899,△S≠=-486.68 J/mol·K,△G≠=-21.95 kJ/mol。 对配体KL和部分配合物的荧光特性进行了研究。配体KL的激发和发射峰λex/λem为286nm/505 nm ,配合物[CuL (CH_3COO)(CH_3OH)]·2H_2O、[ZnL(CH_3COO)]·H_2O、[LaLNO_3] NO_3·H_2O的激发和发射峰λex/λem分别为373nm/444 nm、285nm/500 nm、375nm/478nm,与配体相比较,[CuL(CH_3COO) (CH_3 OH)]·2H_2O配合物形成后,荧光强度、激发光谱和发射光谱的位置均产生了变化,尤其是荧光强度发生了明显的变化;[ZnL(CH_3COO)]·H_2O、[La LNO_3] NO_3·H_2O配合物的荧光强度、激发光谱和发射光谱的位置均未产生大的变化,荧光性质与配体较相似。 (3)利用合成的3,5-二溴酪氨酸希夫碱配体KL及其铜配合物[CuL (CH_3COO)(CH_3OH)]·2H_2O(Z1)为研究对象,考察了其对人乳腺癌细胞MDA-MB-231内蛋白酶体活性抑制及凋亡诱导作用。结果表明,此铜配合物可以通过抑制蛋白酶体的活性诱导肿瘤细胞凋亡,凋亡机理与牛磺酸希夫碱铜配合物Y6相似。 (4)合成了邻苯二胺缩邻香草醛希夫碱配体B2及邻苯二胺缩水杨醛希夫碱配体B7,分别将B2、B7溶液与铜盐或锌盐溶液混合得到几种配合物混合溶液。分别用各混合物溶液处理人乳腺癌细胞MDA-MB-231及白血病细胞Jurkat T,详细考察了其对两种肿瘤细胞的蛋白酶体抑制作用及细胞凋亡的诱导作用。结果表明:Cu(Ⅱ)、Zn(Ⅱ)混合液均能通过抑制蛋白酶体的活性进而诱导肿瘤细胞凋亡,Cu(Ⅱ)混合液的作用能力较Zn(Ⅱ)混合液稍强,但是二者对两种肿瘤细胞的凋亡诱导机理相似,都是钙蛋白酶参与的结果,这与Y6及Z1配合物诱导细胞凋亡机理不同。同时比较了不同结构的配体B2、B7形成的铜混合液对白血病细胞Jurkat T的蛋白酶体活性抑制能力及细胞凋亡的诱导能力,探讨了配体结构对配位能力的影响。 (5)比较了Cu(I)和Cu(II)对纯化的20S蛋白酶体的抑制作用。结果表明:两种价态的铜均可抑制蛋白酶体的活性,但Cu(I)较Cu(II)抑制作用稍强;纯化的20S蛋白酶体将Cu(II)还原为Cu(I);DMSO和乙醇等羟基自由基抑制剂部分的保护纯化的20S蛋白酶体活性被CuCl2抑制;NC-铜混合物处理MDA-MB-231细胞后,在细胞内有活性氧簇(ROS)产生,铜氧化还原产生ROS可能是铜配合物抑制蛋白酶体活性进而诱导细胞凋亡的可能原因。 (6)合成了2-(2-羟基-3-甲氧基-苯基)醛缩-氨基苯并噻唑希夫碱配体,并得到了其单晶。采用量子化学的密度泛函理论(DFT)B3LYP方法,运用Gaussian03量子化学程序包,在B3LYP/6-31G+基组水平上对获得的单晶结构进行优化,计算了分子稳定构型的总能量、前沿分子轨道能量、原子自然电荷布居、自然键轨道(NBO)及稳定化能等。计算结果表明,实验值与计算值基本吻合,说明此模型是稳定的。并用此模型预测出该标题化合物的化学活性位点可能为N(28), O(29)和O(31)这3个原子,这些活性位点易于发生某些有机反应或与金属离子配位,量子化学计算为设计合成配合物提供了理论基础。
【学位授予单位】:中国海洋大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2009
【分类号】:O621.29

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【引证文献】
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1 刘善斌;新型过渡金属配合物的合成、表征及应用研究[D];中国海洋大学;2011年
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10 刘理中,俞善信,肖立新;高分子负载希夫碱对金属离子的吸附特性[J];离子交换与吸附;1995年02期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 梁莉莉;曹靖;周峰;胡东成;宋雪艳;刘家成;;一类希夫碱共轭Zn卟啉染料敏化剂的合成及其光电性质[A];2011年中西部地区无机化学化工学术研讨会论文集[C];2010年
2 刘世峥;李大成;窦建民;王大奇;;吡啶甲醛缩乙醇胺希夫碱汞配位聚合物的合成与晶体结构[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
3 宋盼淑;陈晓彤;童爱军;;4-羧基苯胺-5-氯水杨醛酰腙希夫碱:具有聚集荧光增强性质的新型pH探针[A];第十届中国化学会分析化学年会暨第十届全国原子光谱学术会议论文摘要集[C];2009年
4 黄齐茂;潘威;李志远;周红;胡学雷;潘志权;;新型β,β-希夫碱桥联双卟啉的合成及其光敏活性研究[A];2010中西部地区无机化学化工学术研讨会论文集[C];2010年
5 刘世峥;李大成;窦建民;王大奇;;2-羟基苯乙酮缩1,3-二氨基异丙醇希夫碱锌配合物的合成与晶体结构[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
6 黄韬;戴雪芹;张岐;李建鑫;朱玉莲;;利用希夫碱还原产物的荧光及磁共振性质设计离子逻辑识别体系进而模拟逻辑运算[A];第十六届全国波谱学学术会议论文摘要集[C];2010年
7 李东林;罗序燕;;分光光度法测定酸性镀锡光亮剂稳定性[A];2001年全国电子电镀年会论文集[C];2001年
8 田菊梅;张景萍;;具有End-On叠氮桥连的钴/铜-希夫碱化合物的合成结构及磁性研究[A];中国化学会第28届学术年会第8分会场摘要集[C];2012年
9 邴月;罗正兵;美琴;李星;;[NiL_2(H_2O)_2]·H_2O的合成与晶体结构[A];第15届全国晶体生长与材料学术会议论文集[C];2009年
10 卜维亮;陈柳青;王华;许慧侠;许并社;;邻香草醛缩乙二胺类希夫碱及其锌配合物的合成与性能研究[A];第六届中国功能材料及其应用学术会议论文集(1)[C];2007年
中国重要报纸全文数据库 前4条
1 中国科学院生物物理研究所 胡坤生;紫膜神奇的生物纳米材料[N];科技日报;2001年
2 蒋云鹏 周运山 朱霓;吴养洁——河南首位中科院院士[N];大众科技报;2003年
3 刘树民;李玉洁;李淑莲;牛蒡根具有抗衰老作用[N];中国医药报;2005年
4 中生;中科院海洋研究所创制新农药获国家专利[N];粮油市场报;2009年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 范玉华;新型希夫碱金属配合物的合成、表征与应用研究[D];中国原子能科学研究院;2004年
2 吴琼;含Mn~(Ⅲ)分子基材料的设计、合成及性质研究[D];东北师范大学;2011年
3 胡道道;壳聚糖固定化希夫碱配合物研究[D];西北大学;2001年
4 郝成君;高分子担载氨基酸希夫碱金属配合物的合成及催化氧化性能研究[D];西北师范大学;2004年
5 毕彩丰;铀、钍、稀土希夫碱配合物的合成与表征[D];中国原子能科学研究院;2001年
6 王志斌;1.基于瓜环含还原双希夫碱的类轮烷和聚轮烷研究 2.环糊精与还原双希夫碱和烷基钴配合物的包结作用研究[D];南京大学;2006年
7 张霞;希夫碱配合物的合成、表征及抗肿瘤活性研究[D];中国海洋大学;2009年
8 艾小康;新型希夫碱金属配合物的合成、表征及荧光特性研究[D];中国海洋大学;2007年
9 魏永锋;荧光分析法在生命科学研究中的应用[D];西北大学;2000年
10 郑庚修;草酰胺单核及多核配合物的合成、表征与催化性能研究[D];中国原子能科学研究院;2001年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 李智超;4,4’-二胺基二苯醚型希夫碱酰亚胺共聚物的合成与表征[D];青海师范大学;2010年
2 于赛男;1,4-双(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)苯型希夫碱酰亚胺共聚物的合成与表征[D];青海师范大学;2010年
3 钟波;4-甲基哌嗪乙酰肼并芳香醛类希夫碱及其配合物的合成、表征与荧光性质研究[D];宁夏大学;2014年
4 代丽;2-甲酰基-8-羟基喹啉缩芳胺希夫碱的合成与理论研究[D];曲阜师范大学;2010年
5 韩金鑫;希夫碱类小分子有机凝胶因子的制备和性质研究[D];河北师范大学;2014年
6 王淑莉;苯并咪唑金属配合物与希夫碱的合成及催化羰基化反应研究[D];西北大学;2013年
7 段林强;基于四齿希夫碱的过渡金属配合物的结构及磁性研究[D];西北大学;2014年
8 李媛;新型噻吩类希夫碱大环及分子钳化合物的合成与离子识别研究[D];西北大学;2013年
9 闫星辰;含氮杂环类配合物、希夫碱及超分子的合成、晶体结构及抗癌活性研究[D];中国海洋大学;2013年
10 石国香;基于Zn(Ⅱ)-Ln(Ⅲ)希夫碱化合物及其杂化发光材料的研究[D];西北大学;2013年
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