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《中国海洋大学》 2009年
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新型壳聚糖衍生物的制备及其抗菌活性研究

金晓晓  
【摘要】: 壳聚糖由于独特的结构和优异的性能,自发现以来便得到了普遍的重视和迅速的发展。但其在大多数溶剂中的溶解度都很小,从而限制了壳聚糖在各领域中的应用。本论文针对壳聚糖及其化学改性和食品防腐抗菌剂的发展趋势,以壳聚糖为原料,通过酰化反应和席夫碱化反应制备得到四种新型壳聚糖衍生物,并研究了各反应因素对合成实验的影响,提出了较佳的合成条件。经红外光谱和元素分析方法对壳聚糖衍生物的结构进行了表征,并研究了其溶解性能。同时,对四种壳聚糖衍生物进行了抗菌活性实验研究。主要结论如下: 1.酰化壳聚糖衍生物的制备及表征 (1)制备山梨酰壳聚糖衍生物。山梨酸与氯化亚砜反应生成山梨酰氯,在超声波振荡下,与壳聚糖的乙酸溶液混合制备得到山梨酰壳聚糖衍生物,丙酮进行索氏提取,真空干燥后得产物。正交实验确定最佳反应条件,反应温度50℃,反应时间4小时,反应物配比为1∶4。最优化条件下,重复实验得到衍生物最大取代度为0.81。采用红外光谱和元素分析法对产物进行了结构表征。结果表明,产物具有山梨酰壳聚糖的结构特征,山梨酰氯主要在壳聚糖的氨基上发生酰化反应。 (2)制备对氨基苯甲酰壳聚糖衍生物。对氨基苯甲酸与氯化亚砜反应生成对氨基苯甲酰氯,在超声波振荡下,与壳聚糖的乙酸溶液混合制备得到对氨基苯甲酰壳聚糖衍生物,丙酮进行索氏提取,真空干燥后得产物。正交实验确定最佳反应条件,反应温度50℃,反应时间3小时,反应物配比为1∶3。最优化条件下,重复实验得到衍生物最大取代度为0.79。采用红外光谱和元素分析法对产物进行了结构表征。结果表明,产物具有对氨基苯甲酰壳聚糖的结构特征,对氨基苯甲酰氯主要在壳聚糖的氨基上发生酰化反应。 2.席夫碱壳聚糖衍生物的制备及表征 (1)制备壳聚糖缩柠檬醛席夫碱衍生物。壳聚糖分散于甲醇中溶胀,于恒压滴液漏斗中缓慢滴加相应量的柠檬醛,在超声波振荡下,反应一定时间得黄色粉末状固体产物,用无水乙醇在索氏抽提器上回流萃取,真空干燥得到壳聚糖缩柠檬醛席夫碱产物。正交实验确定最佳反应条件,反应温度40-50℃,反应时间10小时,反应物配比为1∶6。在最优化条件下,进行优化条件重复实验,衍生物缩合率可达86.41%,取代度为0.82。采用红外光谱和元素分析法对产物进行了结构表征。结果表明,产物具有壳聚糖缩柠檬醛席夫碱的结构特征。 (2)制备壳聚糖缩肉桂醛席夫碱衍生物。壳聚糖分散于甲醇中溶胀,于恒压滴液漏斗中缓慢滴加相应量的肉桂醛,在超声波振荡下,反应一定时间得黄色粉末状固体产物,用无水乙醇在索氏抽提器上回流萃取,真空干燥得到壳聚糖缩肉桂醛席夫碱产物。正交实验确定最佳反应条件,反应温度40℃,反应时间8小时,反应物配比为1∶6。在最优化条件下,进行优化条件重复实验,衍生物缩合率可达89.38%,取代度为0.84。采用红外光谱和元素分析法对产物进行了结构表征。结果表明,产物具有壳聚糖缩肉桂醛席夫碱的结构特征。 3.壳聚糖衍生物抗菌活性研究 以大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和黑曲霉为试验菌种,研究壳聚糖衍生物的抗菌性能,绘制细菌和霉菌的生长抑制曲线,测定壳聚糖衍生物对不同菌种的抑菌率,为其作为一种新型抗菌剂的应用提供依据。 研究结果表明,壳聚糖衍生物对实验中用到的细菌和霉菌的抑制能力均显著优于壳聚糖。其中,壳聚糖缩肉桂醛席夫碱对革兰氏阴性菌大肠杆菌的最低抑菌浓度为0.08%;山梨酰壳聚糖对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度为0.08%;壳聚糖缩柠檬醛席夫碱和壳聚糖缩肉桂醛席夫碱对霉菌黑曲霉的最低抑菌浓度均为0.5%。四种壳聚糖衍生物的抑菌谱宽于壳聚糖,抑菌能力也远大于其反应物壳聚糖。由此可见,在壳聚糖分子链上连接不同的基团后,不仅改变了壳聚糖的溶解性能,而且增强了壳聚糖的抑菌活性,扩大了抑菌范围。
【学位授予单位】:中国海洋大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2009
【分类号】:O636.1

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【参考文献】
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