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《青岛科技大学》 2011年
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新型苯并噻喃并[2,3-d]嘧啶及螺吡咯类化合物合成方法学研究

巩福猛  
【摘要】:噻喃并嘧啶及螺吡咯类化合物具有良好的生物活性和药理活性,以及抗菌、抗癌、抗白血病等功能,因此该类化合物的合成越来越受到广泛地关注。 β-邻氯芳甲酰基杂环烯酮缩胺有着很高的反应活性,是有机化学中经常用来生成碳-碳键和碳-氮键的合成子。多组分反应(MCR)在反应中一次形成数个化学键而无需分离出中间体,节省时间,是一种更实用的合成复杂分子库的方法。另外,由于1,3-偶极体种类繁多,亲偶极体易于制备,因此人们利用1,3-偶极环加成反应广泛地合成了许多具有生物活性的螺杂环化合物。 论文第二章以杂环烯酮缩胺、酰氯和硫氰酸钾为原料,反应没有按常规机理得到醋蒽烯类化合物,而是意外合成了23种未见文献报道的新型苯并噻喃并嘧啶类化合物。通过对比不同催化剂和溶剂对该反应的影响,确定了以为Et3N (20%mol)为催化剂、乙腈为溶剂加热回流条件为最佳反应条件,并且在此条件下进行了一系列的反应。在这个反应中,共有8个不同活性位点参与反应,经历了一系列咪唑环开环、Michael加成、环化和分子内亲核取代反应,生成了两个新环、一个C–C键、一个C–S键,两个C–N键,充分体现出该方法的“原子经济性”。 论文第三章以水合茚三酮、邻苯二胺、肌氨酸、活泼亚甲基化合物(1,3-茚二酮和丙二腈)和醛为原料,合成了24种未见文献报道的新型螺吡咯类化合物。在确定了1.2 equiv肌氨酸和乙醇为最佳反应条件后,首次将溶剂热合成应用于1,3-偶极环加成反应。该反应生成了多个新化学键和立体活性中心,反应过程仅损失了四分子水和一分子CO2,既环境友好,又有很高的原子利用率,充分体现了绿色化学的要求。 全文合成的所有新化合物的结构均经过IR、1H NMR、13C NMR验证,部分化合物还经过HRMS验证,证明了化合物结构的正确性,同时培养出3个化合物的单晶,通过对单晶的Χ-射线衍射分析,确定了目标化合物精确的空间构型。
【学位授予单位】:青岛科技大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2011
【分类号】:O621.25

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【参考文献】
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