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《青岛科技大学》 2015年
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萘酰亚肼类衍生物的合成及噻虫嗪合成工艺研究

曹丽  
【摘要】:噻虫嗪是第二代新烟碱类杀虫剂的代表性品种,具有独特的生物和化学特性以及突出的杀虫活性,杀虫谱广、对人畜安全、环境相容性高,既可用于多种害虫的防治,又可用于茎叶、种子处理。自上市以来,在农药市场就占有相当的地位,销售额增长十分迅速,因此,对噻虫嗪的合成工艺研究具有一定的应用价值。本文在阅读大量文献的基础上,总结噻虫嗪的合成方法,并对反应过程中各个影响因素进行探讨,确定了一条可操作性高、适合工业化生产的工艺路线,合成路线为:2,3-二氯-1-丙烯和硫氰酸钠回流得1-硫氰酸基-2-氯-2-丙烯,再经高温重排、环化得中间体2-氯-5-氯甲基噻唑;硝基胍与甲胺水溶液反应生成N-甲基-N,-硝基胍,再与多聚甲醛反应生成另外一中间体3-甲基-4-硝基亚胺基全氢化-1,3,5-嗯二嗪;2-氯-5-氯甲基噻唑与3-甲基-4-硝基亚胺基全氢化-1,3,5-噁二嗪反应生成噻虫嗪。含氮的杂环化合物由于其良好的生物活性,在新农药的创制过程中起着越来越重要的作用,被广泛应用于医药,农药等化工领域。另外,1,8-萘二甲酸酐也是一种重要的化工原料,其衍生物具有较好的推-拉电子效应结构,表现出优良的光稳定性和生物活性,因此本文在1,8-萘二甲酸酐的结构中引入多种含氮杂环基团,合成了一系列萘酰亚肼类衍生物,目标化合物经过纯化,通过GC-MS、元素分析、1HNMR等手段对其结构进行表征,并进行了生物活性测试,结果表明,化合物Ⅱ-b、Ⅱ-c、Ⅱ-f具有较好的杀虫活性。
【学位授予单位】:青岛科技大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2015
【分类号】:TQ453.2

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