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过渡金属催化C-H键活化构建C-N键和C-C键反应研究

张蔚  
【摘要】:过渡金属催化C-H键活化反应作为一种高效、原子经济、环境友好的合成方法一直备受化学工作者的青睐。在过去的几十年间,C-H键活化官能团化研究得到了迅猛发展。通过导向基团辅助反应成功解决了C-H键活化反应中反应位点选择性的问题。本论文分别发展了在温和条件下构建C-N键和C-C键的方法。内容如下:过渡金属铱催化苯乙酮O-甲基肟和磺酰胺的胺化反应:在这部分工作中,我们探究了三价铱化合物催化苯乙酮O-甲基肟邻位C(sp~2)-H键活化和磺酰胺的胺化反应。与传统的方法相比,在温和条件下直接C-H键活化转化为C-N键,避免了反应物的预转化,缩短了反应步骤,提高了合成效率,并且反应具有较好的官能团容忍性。如带有F、Cl、Br、COOMe、CF_3、OMe等取代基的苯乙酮O-甲基肟与带有F、Cl、Br、COOMe、NO_2、CF_3、OMe、Me等取代基的苯基磺酰胺都能很好的发生反应得到相应的胺化产物。该催化反应为磺酰胺类化合物的合成提供了一种简单有效的方法。我们设计了相关的实验对反应机理进行了初步研究。过渡金属铜/银催化喹啉类化合物C5位C-H键转化为C-C键的反应:在该工作中,我们发展了温和条件下,用金属铜和银共同催化8-氨基喹啉类衍生物C5位C-H键活化与1,3-二酮等含有活性亚甲基的化合物进行偶联形成C-C键,反应得到高位置选择性的喹啉类衍生物。在此体系中过硫酸钾为氧化剂,1,10-邻二氮杂菲为配体,反应在空气中进行。该催化体系为合成喹啉类衍生物提供了一种简单有效的方法。


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