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《山东农业大学》 2012年
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三株刺松藻内生真菌次生代谢产物及其生物活性研究

刘向红  
【摘要】:海洋微生物拥有丰富多样的次生代谢途径,其中海洋生物内生真菌次生代谢产物研究日益受到天然产物化学界的重视。本论文选择了三株刺松藻内生真菌分别为玉米赤霉菌(Gibberella zeae)、焦曲霉(Aspergillus ustus)和杂色曲霉(Aspergillus versicolor)进行了规模发酵和次生代谢产物研究,并对分离得到的部分化合物进行了初步的生物活性评价。 菌丝体和发酵液提取物采用常规的硅胶柱层析、凝胶Sephadex LH-20柱层析、制备薄层层析、制备高效液相色谱以及重结晶等分离手段,得到单体化合物。利用各种现代波谱技术(IR、UV、EI-MS、HR-EI-MS、~1H-NMR、~13C-NMR、DEPT、1H-1HCOSY、HSQC、HMBC、NOESY等)从三种菌株发酵提取物中分离鉴定了35个化合物的结构。其中从菌株玉米赤霉菌中分离鉴定了9个化合物,发现1个新生物碱类化合物(GZ1),包括1个生物碱类化合物(GZ1)和8个甾体类化合物(GZ2-GZ9);从菌株焦曲霉中分离鉴定了9个化合物,发现1个新甾体类化合物(AU1),包括9个甾体类化合物(AU1-AU9);从菌株杂色曲霉中分离鉴定了17个化合物,发现1个新倍半萜类化合物(AV1),包括1个倍半萜类化合物(AV1)、5个生物碱类化合物(AV3-AV7)、1个蒽醌类化合物(AV2)、1个神经酰胺类化合物(AV8)和9个甾体类化合物(AV9-AV17)。 对分离到的单体化合物进行了抗细菌活性试验结果表明,生物碱类化合物GZ1(AV3)、AV4、AV5和AV6、倍半萜类化合物AV1、甾体类化合物AU1、AU3、AU4(AV17)、AV9、AV10和AV16以及蒽醌类化合物AV2对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)具有微弱的的抑制活性,其中化合物AU1、AU3、AU9、AV1、AV9、AV10和AV11对大肠埃希氏杆菌(Escherichia coli)显示出微弱的抑制活性。 对单体化合物的卤虫毒性试验结果表明,甾体类化合物GZ2-GZ9,AU1-AU9,AV9-AV17对卤虫有弱的或中等强度的致死率,其中GZ7(AU5, AV14)显示出较强的致死率62.5%;化合物AV9、AV1、AV8和AV2对卤虫有较强的致死率,其半数致死浓度为分别为14.85μg/mL、34.99μg/mL、27.71μg/mL和0.29μg/mL。 对部分单体化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性试验结果表明,所测试的化合物对乙酰胆碱酯酶有弱的或微弱的抑制活性,其中有些化合物还显示微弱的促进活性。 对化合物GZ1的体外细胞毒(抗肿瘤)活性评价结果显示,GZ1对人白血病HL-60肿瘤细胞株无显著活性,对人肺癌A549和人肝癌BEL-7402细胞株显示细胞毒活性,在10μM浓度下抑制率分别为61.8%和17.6%。 本论文对三株内生真菌的次生代谢产物进行了系统的研究,丰富了海洋天然产物的化合物结构,通过活性测试发现了部分具有活性的化合物,为海洋微生物资源的有效利用提供了一定的科学依据。
【学位授予单位】:山东农业大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2012
【分类号】:R284

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