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《曲阜师范大学》 2011年
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新型卟啉化合物的合成、表征及性质研究

赵燕翔  
【摘要】:卟啉及金属卟啉化合物具有特殊的结构和性质,在很多领域都得到了广泛的应用。有机锡配合物因其结构的多样性和生物活性也倍受关注。本文设计、合成了多种卟啉化合物,并将卟啉和有机锡结合起来,使其达到卟啉和有机锡复合功能的协同与叠加效应。通过元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱、质谱等测试手段表征了化合物的结构,用X-射线单晶衍射解析了12个化合物的晶体结构,研究了其紫外-可见吸收、荧光光谱以及电化学性质。 1、用Adler法合成了五种含羟基的苯卟啉化合物-四(4-羟基)苯基卟啉(a1)、四(3,5-二甲基-4-羟基苯基)卟啉(a2)、四(3,5-二甲基-4-甲氧基苯基)卟啉(a3)、四(3-甲氧基-4-羟基苯基)卟啉(a5)、四(3,5-二甲基-4-羟基苯基)卟啉锌(a4)和四种未见报道的氟代苯酰氧基苯卟啉化合物,通过元素分析、红外光谱和核磁共振氢谱等方法对其结构进行了表征,并用X-射线单晶衍射解析了5个化合物的晶体结构,发现化合物a4通过分子间羟基氧和锌的配位作用形成了二维网状超分子结构,而四(4-羟基)苯基卟啉锌没有此种聚集行为,可能是甲基增大了酚氧原子的电子云密度所致。紫外-可见吸收、荧光光谱和循环伏安研究表明卟啉环外有供电子基时紫外光谱吸收波长和荧光光谱发射波长均发生红移,半波电位发生负移;有吸电子基时紫外光谱吸收波长发生蓝移,而荧光光谱中发射波长仍然发生红移,半波电位发生正移。 2、利用四(4-羟基苯基)卟啉和有机锡氢氧化物或氧化物反应,将有机锡基团引入卟啉结构单元中,合成了一系列未见报道的有机锡氧苯基卟啉化合物,通过红外、核磁、质谱和X-射线单晶衍射等方法表征了它们的结构。电化学和生物活性测试表明有机锡氧卟啉化合物的半波电位E1/2=1.210V,比四羟基苯基卟啉和有机锡的半波电位稍高,可能是四羟基苯基卟啉的氧原子和锡配位后,使卟啉环电子云密度降低而不易失去电子;有机锡氧卟啉化合物对大肠杆菌的最小抑制浓度为24.67μg/ml,抑菌效果比四羟基卟啉化合物和有机锡化合物好,这为设计合成高效的抗癌药物提供了实验依据。 3、用含N杂环的醛和吡咯缩合反应合成了7种相应的卟啉化合物,通过元素分析、红外和核磁共振氢谱表征了它们的结构,研究了它们的紫外-可见吸收、荧光光谱和电化学性质,结果表明在这些卟啉化合物中四(N-乙基咔唑-3-)卟啉(c1)的紫外-可见吸收波长和荧光发射波长最长、半波电位(E1/2=-1.15V)最小,可能是咔唑环与卟啉环直接相连使共轭体系增大,进而使其性质发生改变。
【学位授予单位】:曲阜师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2011
【分类号】:O621.3

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【参考文献】
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