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Click反应合成的水溶性配体催化Suzuki和Hiyama偶联反应

孔凡振  
【摘要】:本论文讨论了通过点击反应合成了含氮杂环配体,通过季胺化作用引入水溶性基团增加其水溶性,可以做到使用绿色的溶剂和催化反应经济实用的目的。然后用于研究与Pd配位后催化Suzuki偶联反应和Hiyama偶联反应,通过一系列方法验证了催化剂的高效性。本文的主要内容如下: 1.开始对点击反应、Suzuki和Hiyama反应近几年的研究进展作了综述。我们是从点击反应的起源,再到发展及在各种方面的应用。然后对偶联反应进行了文献学习,主要是从反应机理到催化剂、配体的类型和各种介质进行了讨论。最后我们综述了Hiyama的研究进展。从催化发展多向性出发,设计了我们研究的方向。 2.叠氮化钠和苯乙炔在无水硫酸铜的催化下,在水和异丁醇的混合溶剂中点击反应生成[1,2,3]-三氮唑基团,然后通过支链上的氯原子和三甲胺反应,生成水溶性阳离子,可以有效地增加配体的水溶性。通过增加配体的水溶性,可以有效地增加配位后的Pd的水溶性,从而达到以水为溶剂的催化反应。 3.在空气条件下,用水介质作溶剂,以K2CO3做碱的条件下PdCl2@L络合催化剂能够高效的催化Suzuki-Miyaura,0.001mol%的Pd的TON可以达到91000,大部分的溴代芳烃都可以在30分钟内反应完成,其中吸电子基团和给电子基团都可以得到高的催化产率,并且可以在反应的过程中生成很均匀的纳米粒子,此外我们还做了氯代芳烃的偶联反应,其中吸电子基团可以得到很高的产率。而对于Hiyama偶联反应,现在可以在水介质中催化Hiyama反应的文章报道的还不是很多,因而,本文研究了水介质中催化Hiyama反应,大部分基团的产率都可以达到90%以上。产率分为GC产率和分离产率(通过层析的方法分离得到产率)。


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