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《曲阜师范大学》 2010年
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2-甲酰基-8-羟基喹啉缩芳胺希夫碱的合成与理论研究

代丽  
【摘要】: 喹啉衍生物是一类重要的化合物,作为主体化合物是有机化学、分析化学、电化学、配位化学重点研究的对象,也是医学、材料等领域深入研究的内容之一,例如作为化学分析试剂在冶金工业中用作金属元素的分析,在医药工业中广泛用作药物的中间体。喹啉衍生物的研究涉及到生物化学、生物物理、药物化学、材料化学等学科领域,因而受到广大科学工作者的重视。本文通过实验合成了2-甲酰基-8-羟基喹啉,进而使之与6种芳胺分别反应生成希夫碱,培养制得了2-甲酰基-8-羟基喹啉缩对氯苯胺希夫碱、2-甲酰基-8-羟基喹啉缩对氯苯胺希夫碱的晶体,通过X射线衍射的方法对晶体进行了研究;并通过计算,对2种希夫碱的结构和性质进行了系统研究。 第一章:首先介绍了希夫碱的合成机理及其近年来的研究状况及所取得的成果,简述了它们在分析化学、配位化学、材料化学以及医学等领域的重要作用,说明研究希夫碱及其衍生物的目的和意义。 第二章:以2-甲基-8-羟基喹啉为原料,先通过乙酰化(乙酸酐)的方法将分子中的羟基变成乙酰氧基,再通过SeO2氧化的方法将甲基氧化成甲酰基,最后通过水解的方法将乙酰氧基变成羟基,从而得到2-甲酰基-8-羟基喹啉。然后分别与芳胺化合物反应进一步合成出6种Schiff碱型8-羟基喹啉衍生物(L1-L6),用物理化学手段对所合成的化合物进行了表征。 测定了两种Schiff碱衍生物(L2、L3)的晶体结构,发现这两种晶体结构类似,均为斜方晶系、P-1空间群。喹啉环与Schiff碱C=N双键、苯环共平面,构成平面型分子,说明Schiff碱C=N双键与喹啉环和苯环均有共轭作用,形成贯穿于整个分子的大共轭体系;苯环好喹啉环处于C=N双键的反式位置,分子内有O—H…N氢键作用,分子之间存在π-π堆积作用。 第三章:采用密度泛函理论(DFT)方法,在6-31++G**基组水平上,对2-甲酰基-8-羟基喹啉缩对氯苯胺希夫碱和2-甲酰基-8-羟基喹啉缩对溴苯胺希夫碱的结构进行优化,分别得到了2种可能存在的构型,并对其中最稳定结构的键长、键角以及振动光谱(IR,NMR)进行了研究,将理论计算结果与实验结果进行分析比较,除L2的稳定构型与实验结果有一定差异外,其他结果基本一致。研究了希夫碱分子内的质子转移行为,结果表明,二者的分子内质子转移都是一个吸热过程,质子转移后,平面或非平面结构均保持原有的特征。无论在热力学还是动力学上,希夫碱的稳定性都较其质子转移异构化产物高,其行为与8-羟基喹啉类似。
【学位授予单位】:曲阜师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:O621.3

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【参考文献】
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