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《郑州大学》 2010年
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1,7-二溴庚烷的合成及相关基础研究

朱江  
【摘要】: 1,7-二溴庚烷是重要的精细有机中间体,常用于药物、长链脂肪醇和双阳离子表面活性剂的合成,在医药、仿生化学、石油化工、矿物筛选、香精香料、化妆品方面也有着广泛的用途。近几年,该产品的市场需求量逐年递增,正在引起国内外的重视。本文以庚二酸为原料,进行1,7-二溴庚烷合成工艺、溴化机理和动力学、相关热力学等基础研究,具有重要的理论意义和工程应用前景。 以庚二酸为原料,采用氢化铝锂还原得到1,7-庚二醇,通过对水解步骤和后处理方法的改进,有效地解决了采用氢化铝锂还原制备水溶性醇时产品收率低的难题,经过工艺优化后,1,7-庚二醇收率可提高到93%;以1,7-庚二醇和氢溴酸为原料,浓硫酸与CTAB为催化剂,制备1,7-二溴庚烷。通过正交实验结果分析,确定了合成1,7-二溴庚烷的较优工艺条件,在该条件下产品的收率为95%。 对1,7-庚二醇的溴化机理和动力学进行了研究,结果表明,1,7-庚二醇的溴化为典型的连串反应,两步反应都按照SN2机理进行,第一步反应为慢反应,第二步反应为快反应,以此建立的数学模型与实验结果相符合。 动力学研究表明体系中酸的强度与反应活化能具有负线性关系,为了降低反应的活化能,同时为了避免溴化工艺中催化剂难回收和强腐蚀性所带来的环境问题,采用水热合成法制备了两类新型的负载型MCM-41分子筛催化剂:CTAB/MCM-41和nafion-CTAB/MCM-41。由于它们同时具有酸催化和相转移催化功能,将其用于反应体系可以明显的提高反应的速率 通过对1,7-二溴庚烷合成机理的探讨,设计并制备了新颖的功能化离子液体[HSO3Rmin]Br,同时兼作溴化剂、催化剂、溶剂,在合成1,7-二溴庚烷时,具有反应速率快、反应条件温和、产品收率高、过程绿色等特点。 由合成法实验测定了庚二酸在不同溶剂中的溶解度数据,该系列溶解度数据的测定为1,7-二溴庚烷的合成工艺及工业化生产提供了基础数据,也为相关固液相平衡研究奠定了基础。运用Apelblat三参数溶解度方程关联实验数据,并给出了相关的模型参数。所有数据点的模型计算值和实验值相比较,相对误差小于3.6%,说明实验测得溶解度数据的实验值和计算值吻合良好。
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