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《郑州大学》 2010年
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N-羟基-4-二茂铁基邻苯二甲酰亚胺的合成与性质研究

祝超  
【摘要】: 烃类的催化需氧氧化是工业生产各种含氧化合物的重要途径。近年来人们对新型需氧氧化催化剂的研究一直呈上升趋势。 作为一种小分子自由基催化剂,N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)在催化烃类C-H键需氧氧化上优异的催化性能和底物普适性引起了人们的重视。合成新型的N-羟基化合物以及开发高效率和高选择性的催化体系,成为当前烃类催化氧化领域中重要的研究方向。 本论文做了以下几个方面的工作: (1)本论文以二茂铁和4-氨基邻苯二甲酸为原料,经过三步反应合成了一种新的NHPI衍生物N-羟基-4-二-茂铁基邻苯二甲酰亚胺(N-Hydroxy-4-Ferrocenyl phthalimide,简称4-FcNHPI)。首先,4-氨基邻苯二甲酸的稀盐酸溶液与亚硝酸钠在冰盐浴下反应制备重氮盐。在相转移催化剂的存在下,将得到的重氮盐与二茂铁反应2h,生成偶联产物4-二茂铁基邻苯二甲酸。最高产率为34%。将4-二茂铁基邻苯二甲酸溶解于乙酐,室温下搅拌2 h,几乎定量得到第二步产物4-二茂铁基邻苯二甲酸酐。最后,以吡啶为敷酸剂,二氯甲烷为溶剂,4-二茂铁基邻苯二甲酸酐与盐酸羟胺作用得到目标产物N-羟基-4-二茂铁基邻苯二甲酰亚胺。产率20.6%。应用1H NMR、MS和IR等分析技术对各步反应产物进行了表征。经过Scifinder检索,确定这三步反应的产物均为新化合物。 (2)本论文以乙苯的需氧氧化为模板,初步考察了N-羟基-4-二茂铁基邻苯二甲酰亚胺的催化活性。结果表明,该催化剂对C-H键的需氧氧化的催化活性一般。当催化反应体系的温度高于60℃时,催化剂发生了明显的变化。 (3)通过循环伏安法对N-羟基-4-二茂铁基邻苯二甲酰亚胺的电化学性质作了初步探讨,并结合理论热力学知识对该催化剂的不稳定性作出了解释。
【学位授予单位】:郑州大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:TQ248

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【引证文献】
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1 张耀法;4-(1,4-萘醌-2-基)-N-羟基邻苯二甲酰亚胺的合成及其催化性能研究[D];郑州大学;2011年
【参考文献】
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1 许海峰;唐瑞仁;龚年华;刘长辉;周亚平;;N-羟基邻苯二甲酰亚胺及其类似物催化的分子氧氧化反应[J];化学进展;2007年11期
2 黄仲涛;选择性催化氧化研究中的若干问题[J];石油化工;1994年12期
3 李春,司伊康;烯丙位氧化的几种方法[J];有机化学;2003年06期
4 周利鹏;杨贯羽;张伟;孙志强;高进;苗虹;陈晨;马红;李晓强;张巧红;王峰;仝新利;徐杰;;烃类液相催化氧化技术的研究与展望[J];自然科学进展;2007年03期
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1 杨贯羽;用于烃类选择加氧化反应的仿生催化体系研究[D];中国科学院研究生院(大连化学物理研究所);2005年
【共引文献】
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1 尹东光;高文亮;张彩霞;张静静;张海东;;偏二甲肼分子化学键解离能的理论计算[J];火炸药学报;2011年03期
2 刘威;纪树兰;秦振平;牛洪金;刘吉达;;PDMS-b-PPO共聚物的合成及优先透醇性能研究[J];北京工业大学学报;2012年05期
3 戴乐阳;曹彪;曾美琴;欧阳柳章;朱敏;;用于材料表面改性的空气介质阻挡放电发射光谱研究[J];中国表面工程;2007年02期
4 樊亚芳;王春雷;马丁;包信和;;室温下钯-金属酞菁/分子筛复合催化剂催化甲烷选择氧化制甲醇[J];催化学报;2010年03期
5 刘培生;夏凤金;崔光;;一种具有微纳孔隙结构的二氧化钛多孔膜层光催化系统[J];材料工程;2012年03期
6 罗渝然;俞书勤;张祖德;;平均键能方法现在还值得推荐吗?[J];大学化学;2011年04期
7 罗渝然;;3种化学键离解能的区别和联系[J];大学化学;2012年02期
8 王晓静;孙才新;;介质阻挡放电去除甲醛的密度泛函分析[J];重庆大学学报;2010年11期
9 郭玉文;刘景洋;乔琦;梁继军;张建强;;TFT-LCD液晶材料焚烧产物及反应过程分析[J];重庆大学学报;2011年07期
10 董秋花;刘明阳;赵中一;;TiO_2催化降解结晶紫的降解历程探究[J];环境科学与技术;2010年09期
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1 李战国;朱勇兵;朱晓明;;流光电晕放电对2-氯乙基乙基硫醚气体的降解研究[A];2013中国环境科学学会学术年会论文集(第五卷)[C];2013年
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1 祝红梅;医疗废物中典型组分的热解焚烧特性及回转式流化冷渣三段焚烧系统的数值模拟[D];浙江大学;2009年
2 毛建拥;空气氧化β-异佛尔酮过程中的催化剂开发及机理探讨[D];浙江大学;2009年
3 李清明;抗原子氧用含磷聚芳醚和聚酰亚胺材料的制备及研究[D];吉林大学;2011年
4 叶丽华;生物柴油喷雾特性与NOx排放控制的研究[D];江苏大学;2011年
5 赵磊;SiO_(2f)/SiO_2复合材料与Invar合金的钎焊接头界面结构及形成机理[D];哈尔滨工业大学;2010年
6 宫贵贞;煤在NaOCl水溶液中的选择性氧化和产物的精细分离[D];中国矿业大学;2011年
7 张尤华;生物质一体化制氢研究[D];华东理工大学;2012年
8 李勇飞;简单金属卟啉催化分子氧氧化烯烃的研究[D];湖南大学;2010年
9 刘小秦;环已烷仿生催化氧化工业应用研究[D];湖南大学;2004年
10 刘强;金属卟啉催化的碳氢化合物选择性空气氧化反应研究[D];湖南大学;2005年
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1 王瀛;醌类化合物催化氧化性能的研究[D];郑州大学;2010年
2 赵渊;煤直接液化反应热的测定与计算[D];煤炭科学研究总院;2010年
3 李宏胜;烟酰胺辅酶模型化合物的合成及仿生催化研究[D];暨南大学;2011年
4 田鹏;在交联聚苯乙烯微球表面同步合成与固载吡啶基卟啉及固载化阳离子金属卟啉的催化氧化性能研究[D];中北大学;2011年
5 区瑞锟;介质阻挡放电等离子体中的活性粒子及其降解甲醛的研究[D];华南理工大学;2011年
6 张娜;氯取代基对有机自由基催化体系性能影响的研究[D];郑州大学;2011年
7 焦洁民;N-羟基-6-氯-9,10-蒽醌-2,3-二酰亚胺的合成与催化性能研究[D];郑州大学;2011年
8 骆燕;甲苯液相空气氧化的催化剂及动力学研究[D];浙江大学;2010年
9 高扬;以苯乙烯和四氯化碳合成肉桂酸的研究[D];浙江工业大学;2010年
10 王小岑;以AD/DHEA为原料甾体7位衍生物的合成研究[D];天津大学;2010年
【同被引文献】
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1 林雪松;基于分子内电子转移的自由基催化剂的设计与合成[D];郑州大学;2007年
【二级参考文献】
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1 章永洁,王亚权;烃类氧化新的N-羟基邻苯二甲酰亚胺基催化氧化体系[J];化学工业与工程;2004年01期
2 陈琳,许传芝,夏春谷,冯艳华;温和条件下液态醇催化氧化制醛、酮[J];化学进展;2004年05期
3 梁舰,李建章,周波,秦圣英;N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)用于有机氧化反应的研究进展[J];化学研究与应用;2004年05期
4 陈廼沅;择形分子筛沸石催化作用的新进展[J];石油与天然气化工;1999年03期
5 李春,司伊康;烯丙位氧化的几种方法[J];有机化学;2003年06期
6 韩光范,王进军,常秀娟;红紫素-18酰亚胺衍生物的合成及其可见光谱的研究[J];有机化学;2004年02期
【相似文献】
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1 边占喜,王健春,李逢泽;多二茂铁基二氮杂己烷及其过渡金属配合物的合成[J];应用化学;1995年02期
2 胡潇文;曾凡;徐彩虹;;聚二茂铁基硅烷研究进展[J];精细与专用化学品;2009年08期
3 孙利军,师树简;2-二茂铁基-2-(1-羟基烷基)-1,3-二噻烷的合成[J];科学通报;1988年12期
4 张成如;尹荣鋆;;新法合成3-二茂铁基-2-丁烯酸乙酯[J];化学通报;1988年05期
5 吴树林,边占喜,王健春,李逢泽;N,N’-双〔二(二茂铁基)甲基〕乙二胺及其过渡金属络合物的合成与表征[J];内蒙古大学学报(自然科学版);1995年04期
6 王振民;张洪云;贾汉东;金佩珩;车得基;陈建勋;;1,1’-二[N-(O-氯苯甲酰腙乙基)]二茂铁和它的Cu(Ⅱ),Co(Ⅱ),Zn(Ⅱ)的配合物研究[J];郑州大学学报(理学版);1991年02期
7 王立,程建国,潘杰,封麟先;星形和树枝状二茂铁基聚合物[J];高分子通报;2001年03期
8 师树简,孙利军;二茂铁偶姻衍生物的合成[J];北京化工大学学报(自然科学版);1987年03期
9 步修仁;孟庆金;王瑞雪;游效曾;戴安邦;;混合三聚反应及结构的研究——Ⅱ.单核及双核铁混合三聚反应的研究[J];化学学报;1989年03期
10 张成如;尹荣鋆;王流芳;;二(1'-乙酰基)二茂铁基丙二酮的合成[J];化学试剂;1990年04期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 郭保国;赵强;张永新;刘新明;胡春华;李高伟;赵文献;;聚乙二醇负载二茂铁基手性配体的合成[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
2 孙书;石建兵;董宇平;;含二茂铁基团的共轭寡聚物的合成及性能研究[A];2011年全国高分子学术论文报告会论文摘要集[C];2011年
3 王嫚;苟小锋;潘然;赵军龙;花成文;;含二茂铁的酰肼类阴离子受体的合成及其识别研究[A];中国化学会第28届学术年会第15分会场摘要集[C];2012年
4 周年琛;朱秀林;;通过含二茂铁基团的RAFT试剂媒介的苯乙烯RAFT聚合及其聚合物的特性[A];苏州市自然科学优秀学术论文汇编(2008-2009)[C];2010年
5 雷晓明;晁瑞青;李高伟;赵文献;;树状高分子负载的二茂铁基噁唑啉手性配体的合成[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
6 霍甲;王立;俞豪杰;范登森;;壳层带孔的中空钴-二茂铁基配位聚合物微球的合成、表征和磁性能研究[A];2011年全国高分子学术论文报告会论文摘要集[C];2011年
7 柴凤兰;王春柳;王向宇;陶京朝;;新型含二茂铁基双亚胺钼(Ⅵ)催化剂的性能研究[A];第六届全国环境催化与环境材料学术会议论文集[C];2009年
8 刘建敏;李大成;王大奇;窦建民;;二茂铁单甲酸双核铒配合物的合成与表征[A];中国化学会第28届学术年会第8分会场摘要集[C];2012年
9 辛浩波;;含二茂铁基团的化学修饰电极的制备及电化学行为研究[A];2011年全国高分子学术论文报告会论文摘要集[C];2011年
10 李秋红;陈晓;;二茂铁衍生物超双亲分子囊泡的构建与转化[A];中国化学会第28届学术年会第15分会场摘要集[C];2012年
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1 本报记者 张兴刚;延伸产业链大有可为[N];中国化工报;2010年
2 张兴刚;下游产品成效益增长点[N];粮油市场报;2010年
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1 柴凤兰;二茂铁基亚胺钼(Ⅵ)配合物的合成、表征及催化环氧化性能研究[D];郑州大学;2009年
2 彭勇;基于生物活性多肽及蛋白的电化学研究[D];中南大学;2011年
3 连小春;新型多二茂铁基取代吡啶盐的分子设计、合成、表征及光电性质研究[D];华东师范大学;2005年
4 宋晓艳;磁性多面体齐聚倍半硅氧烷(POSS)及其聚苯乙烯/POSS纳米复合材料的合成与表征[D];北京化工大学;2006年
5 王芳斌;二茂铁—肽的生物电化学研究以及纳米磁性粒子的表面修饰[D];中南大学;2009年
6 曾章华;新型竹红菌素衍生物的设计、合成及其光动力性质研究[D];中国科学院研究生院(理化技术研究所);2007年
7 鲁娜;基于功能核酸组装结构的腺苷和汞离子传感器研究[D];中国科学技术大学;2009年
8 张铁明;二茂铁功能化有序介孔杂化材料的制备及其催化性能研究[D];山西大学;2011年
9 杨东;1,2,3-三唑的合成及钯催化的羰基化偶联反应研究[D];兰州大学;2007年
10 Gul Nabi;羟基肉桂酸及二茂铁基查尔酮抗氧化性的研究[D];吉林大学;2011年
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1 祝超;N-羟基-4-二茂铁基邻苯二甲酰亚胺的合成与性质研究[D];郑州大学;2010年
2 盛琳;二茂铁巯酯制备、电化学还原及自组装修饰的研究[D];安徽大学;2010年
3 何盼丽;新型二茂铁双胆固醇衍生物的合成及其胶凝行为[D];陕西师范大学;2010年
4 张玉民;1’-烷基二茂铁基β-二酮及过渡金属配合物的合成与性质[D];内蒙古大学;2011年
5 石清慧;二茂铁衍生物的研究[D];兰州大学;2006年
6 张乐乐;过渡金属催化的二茂铁羰基化合物与重氮化合物的烯基化反应研究[D];内蒙古大学;2010年
7 郭春景;无水三氯化铈促进有机金属试剂与二茂铁基α、β-不饱和酮的反应研究[D];内蒙古大学;2010年
8 袁庆;新型含二茂铁基的1,3,4-噻二唑类化合物的合成及其生物活性测试[D];西北大学;2011年
9 申友明;手性二茂铁基胺的合成、表征及其在不对称合成中的应用研究[D];郑州大学;2010年
10 李舂龙;无铜催化的Sonogashira偶联反应研究[D];兰州大学;2009年
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