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手性α,β-取代丁内酯的合成

白静  
【摘要】:随着不对称合成的迅速发展和人们对手性药物的深入研究,如何廉价又方便地得到手性化合物已成为国际新药研究与开发的新方向之一。本文研究了5-烷氧基-2(5H)-呋喃酮在合成手性化合物中的应用,合成了一系列新的手性取代丁烯内酯化合物和环丙烷、丁内酯衍生物。 一、以不同取代基的芳香醛与手性源5(R)-(l-孟氧基)-2(5H)-呋喃酮发生Baylis-Hillman反应,合成了一系列具有新的手性中心的α-取代丁烯内酯化合物,并通过HRMS、1HNM、R13CNMR和IR对其结构进行了表征。其中与苯甲醛的加成产物之一通过X-射线单晶测试确认了其构型。 二、研究了5-甲氧基-2(5H)-呋喃酮、5-甲氧基-3-溴-2(5H)-呋喃酮和5(R)-(l-孟氧基)-3-溴-2(5H-呋喃酮分别与不同类型的亲核试剂通过Michael加成、分子内亲核取代反应,得到了一系列含有新的手性中心的环丙烷、丁内酯衍生物。所有化合物均经IR、1HNMR、13C NMR、HRMS确认其结构。其中化合物9和10b通过X-射线单晶测试确认了其构型。


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