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光催化自由基氟烷基化反应合成氟烷基取代N-杂环化合物的研究

韩欣  
【摘要】:最近,环境友好自由基反应在有机合成中的应用引起人们极大的兴趣。特别是可见光催化反应,因为其环境友好、反应兼容性和通用性可以促进许多重要的合成反应。引入氟烷基可以显著改变有机化合物的物理和化学性质,发展新型的自由基氟烷基化方法将会对药物开发,农用化学品和材料科学等领域产生巨大的影响。本论文主要研究光催化自由基二氟甲基化反应和三氟乙基化反应:1.研究铱催化烯二酰胺与二氟甲基砜在可见光诱导下的二氟甲基化反应。利用该方法能够在温和的条件下合成各种含有CF2H基团的苯并噁嗪和噁唑啉化合物。并对可见光诱导二氟甲基化的可能反应机理进行了初步探讨,所合成的一系列苯并噁嗪和噁唑啉化合物进行了核磁,质谱等分析,部分化合物通过单晶X衍射确定了它们的晶体结构。2.用1,1,1-三氟-2-碘乙烷作为三氟乙基自由基源,以fac-Ir(III)(ppy)3为催化剂,在可见光诱导下对咪唑并吡啶的C-3位选择性三氟乙基化,在温和的条件下能够快速有效地引入三氟乙基,该方法具有反应条件温和,反应具有很高的官能团兼容性。并且用这种新型的三氟乙基化方法合成了一系列的三氟乙基取代咪唑并噻唑化合物,并对它们进行了核磁,质谱等分析,部分化合物通过单晶X衍射确定了它们的晶体结构。


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