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《河南大学》 2008年
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缩氨基硫脲席夫碱及其金属配合物的合成、晶体结构和抗癌活性研究

周静  
【摘要】: 含硫席夫碱及其金属配合物由于具有抗菌、抗病毒、抗结核、抗癌等多方面的生物活性,且其活性与S、N原子和过渡金属离子的配位有关,因此,含硫席夫碱及其金属配合物成为生物无机领域的研究热点。缩氨基硫脲类席夫碱化合物及其配合物因其结构中含有N、S等原子,同其他席夫碱化合物一样,也具有抗菌、抗病毒、抗结核、抗寄生虫和抗癌等多种生物活性,从而受到世界各国化学家和医药工作者的关注。另外,在近十几年的研究中发现,多数缩氨基硫脲金属配合物较其相应的缩氨基硫脲配体拥有更好的生物活性。因此,研究缩氨基硫脲席夫碱化合物及其金属配合物的合成与生物活性,对寻找新的高效、低毒的杀菌、抗癌药物具有重要意义。 杂环缩氨基硫脲席夫碱及其金属配合物是近年来研究的热点,本文主要研究了三类含氮杂环缩氨基硫脲席夫碱化合物及其金属配合物的合成、表征、单晶结构和抗癌生物活性。本文分为三章,现分别介绍如下: 第一章吡啶类缩氨基硫脲金属配合物的合成、表征和晶体结构以3-吡啶甲醛和4-吡啶甲醛为原料,分别与氨基硫脲发生席夫碱缩合反应,得到两种缩氨基硫脲配体(HL1和HL2)。之后,将3-吡啶甲醛缩氨基硫脲配体与高氯酸锰在硫氰化钾存在下反应、4-吡啶甲醛缩氨基硫脲与醋酸锌反应,得到两种金属配合物。 1. Mn(HL1)2 (NCS) 2 (CH3 CH2 OH) 2·2C7 H8 N4S:三斜晶系,P-1空间群,a = 8.896(2) A,b = 9.530(2) A,c = 14.520(4) A,α= 87.04(1)°,β= 88.11(1)°,γ= 69.43(1)°,V = 1150.9(5) A3,Z = 1,Dc = 1.420 Mg/m3,μ= 0.612 mm-1,R1 = 0.0574,wR2 = 0.1547。 2. [Zn(HL 2 )(CH3 COO) 2·H2 O]n:三斜晶系,P-1空间群,a = 7.968(1) A,b = 9.531(1)A,c = 10.559(1) A,α= 94.44(1)°,β= 90.18(1)°,γ= 99.38(1)°,V = 788.7(2) A3,Z = 2,Dc = 1.607 Mg/m3,μ= 1.717 mm-1,R1 = 0.0491,wR2 = 0.1027。 第二章吡嗪类缩氨基硫脲金属配合物的合成、表征、晶体结构及其抗肿瘤生物活性 以2-乙酰吡嗪分别与氨基硫脲和4-甲基-3-氨基硫脲缩合,得到两种缩氨基硫脲配体(HL3和HL4)。再以HL3与硝酸钴发生配位反应,得到一个以钴为中心原子的金属配合物;另外,以HL3和HL4分别与三氯化铁反应,得到两种结构相似的铁配合物。 3. [Co(L3) 2 ]·2H2O:正交晶系,Pbcn空间群,a = 10.462(1) A,b = 22.653(1) A,c = 20.179(1) A,V = 4782.3(7) A3,Z = 8,Dc = 1.343 Mg/m3 ,μ= 0.921 mm -1,R1 = 0.0644,wR2 = 0.2164。 4. [Fe(HL 3 ) 2 ]Cl 3·1.5H2 O:单斜晶系,P21/n空间群,a = 11.342(6) A,b = 12.547(6) A,c = 17.056(9) A,β= 103.55(1)°,V = 2360(2) A3,Z = 2,Dc = 1.632 Mg/m3,μ= 1.188 mm-1,R1 = 0.0955,wR2 = 0.2626。 5. [Fe(L4)2]Cl:单斜晶系,P21/n空间群,a = 11.362(1) A,b = 13.502(1) A,c = 14.921(1) A,β= 104.45(1)°,V = 2216.6(4) A3,Z = 4,Dc = 1.522 Mg/m3,μ= 1.015 mm-1,R1 = 0.0466,wR2 = 0.0778。 第三章苯吡啶类缩氨基硫脲金属配合物的合成、表征、晶体结构及其抗肿瘤生物活性 以苯吡啶酮和氨基硫脲为原料,合成了2-苯吡啶缩氨基硫脲配体。使其分别与醋酸锌和氯化钴配位,得到了分别以锌离子和钴离子为中心金属离子的两种配合物。 6. [Zn(L5)2]·DMF:三斜晶系,P-1空间群,a = 11.065(2) A,b = 12.651(2) A,c =15.021(3) A,α= 114.14(1)°,β= 96.49(1)°,γ= 103.23(1)°,V = 1816.8(6) A3,Z = 2,Dc = 1.187 Mg/m3,μ= 0.824 mm-1,R1 = 0.0642,wR2 = 0.1710。 7. [Co(L5 )2]Cl·4H2 O:单斜晶系,P21/n空间群,a = 10.227(3) A,b = 17.363(4) A,c = 17.459(4) A,β= 100.41(1)°,V = 3049.2(13) A3,Z = 4,Dc = 1.475 Mg/m3,μ= 0.834 mm-1,R1 = 0.0747,wR2 = 0.0896。 以上化合物采用元素分析、红外光谱、紫外光谱、质谱和单晶X-射线衍射等方法进行了表征,并对某些化合物的抗肿瘤生物活性进行了测试,其中某些缩氨基硫脲配体和配合物显示了较好的生物活性。
【学位授予单位】:河南大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2008
【分类号】:O641.4

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