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过渡金属催化2-烯基吲哚和苯并吡喃类化合物的合成新方法研究

宋霞  
【摘要】:许多含氮(氧)杂环类化合物都具有显著的生物活性和药物活性,并已被广泛应用于医药和农药等领域。另一方面,具有原子经济性和步骤经济性的过渡金属催化反应引起了越来越多化学家的关注,并逐渐成为有机合成的重要手段。基于此,本论文主要开展了过渡金属催化下的高效串联反应研究,并通过这些反应合成了一些氮(氧)杂环类化合物。论文主要包括以下两个部分:第一部分,研究并发现了一种合成2-烯基吲哚类化合物的新方法。研究表明,以N-亚硝基苯胺与丙炔醇类化合物为原料,在铑(III)的催化作用下,经过C(sp~2)-H键烯基化、分子内环化/胺化、NO离去和脱水等反应过程,可高效生成2-烯基吲哚类化合物。在上述串联反应过程中,N-亚硝基苯胺中的亚硝基起到了无痕导向基和分子内氧化剂的双重作用。第二部分,研究并发现一种合成苯并吡喃类化合物的新方法。研究表明,3-(2-(2,2-二溴乙烯基)苯氧基)丙烯酸酯类化合物可在钯(II)催化下,先与芳基硼酸发生分子间的Suzuki偶联,所生成的中间体再发生分子内的Heck偶联反应,从而通过一种催化剂催化下的两次碳-碳键构筑,高效合成出苯并吡喃类化合物。总之,本论文通过深入研究一些过渡金属催化下的串联反应,成功发展了2-烯基吲哚和苯并吡喃类化合物的合成新方法。与文献方法比较,这些新的合成方法具有官能团耐受性好、底物适用范围广、产物收率高等优点。


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