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《武汉大学》 2014年
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基于1,8-萘酰亚胺和三苯胺的荧光探针的设计,合成及应用

王长城  
【摘要】:在本文中,我们设计合成了基于1,8-萘酰亚胺的荧光探针,对二价钯离子,亚硫酸(氢)根离子进行了检测,同时应用三苯胺的衍生物对pH进行了检测。 钯在材料和催化剂中应用广泛。这种重金属离子对环境和人体有害,它可以结合生物大分子,破坏其功能。我们设计了化合物1和2,对钯离子进行了检测。这两个化合物都带有炔丙基氧基的结构,可以特异性与钯离子反应。4-氨基-1,8-萘酰亚胺(4-AN)为绿色荧光,在1和2的结构中,荧光基团4位氨基连接了拉电子基团,给电子能力降低,所以探针分子是蓝色的荧光。检测机理为探针与钯离子发生水解反应之后,通过分子内的重排反应,重新生成了4-AN,产生荧光和颜色的变化,我们通过HPLC和LC-MS对这一机理进行了验证。我们发现2对钯离子的荧光增强更高,而1的反应速率更快。1和2都有很好的选择性, 亚硫酸(氢)盐被用作添加剂,亚硫酸盐是人体含硫化合物的代谢物,它可以调控多种生理功能,但在浓度过高时会引起疾病和不良反应。我们设计了带不同杂环取代的化合物3,4和5,并筛选出化合物3,可以有效的检测亚硫酸(氢)根。分子模拟和核磁分析显示亚硫酸(氢)根离子与化合物3中萘酰亚胺和吡咯环上的亚氨基发生了氢键作用。化合物3的分子结构是平面性的,吡咯环通过PET效应(光电子转移)淬灭了荧光基团的荧光,结合离子后分子平面发生扭转,淬灭效应被阻断,荧光增强。3具有很好的灵敏度和选择性,检测限为0.56μM。我们合成了S02释放子,通过检测其水解生成的亚硫酸(氢)根来指示S02释放。由于亚硫酸根离子在生理功能中的重要性,我们对它进行了细胞水平的检测。 合适的pH环境对于细胞功能的正常发挥很重要,pH的异常会导致生理功能的紊乱。在这里,我们设计了三苯胺的衍生物6,7和8,对pH的变化进行了检测。这三个化合物在pH2-7内随着pH的升高荧光增强,并产生肉眼可见的颜色变化。当pH值在2和7循环变化时,6,7和8也产生了循环的颜色和荧光强度改变。通过分子计算,我们发现探针中的吡啶基团结合质子后,其平面发生了扭曲,原有的D-π-A结构被破坏,荧光淬灭;去质子化之后,荧光恢复。化合物6,7和8都能快速响应pH的变化,可以应用于细胞pH环境变化的检测。
【学位授予单位】:武汉大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2014
【分类号】:O621.12;O657.3

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