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《华中科技大学》 2015年
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二氧化硅负载聚甲酚磺醛作为固体酸催化剂在有机反应中的应用研究

曾科星  
【摘要】:均相催化剂的多相化研究是催化化学研究热点课题之一。但是,很多固体催化剂的制备需要专门化的仪器设备和长期的实验技术积累,而一般的有机合成化学实验室并不具备制备和调控固体催化剂的条件。加之部分固体催化剂制备过程较为复杂,获取周期较长,有机化学家在执行有机转化反应研究中往往倾向于采用均相催化剂。为了改变这一现状,催化化学研究者需要尽快发展制备方法简单、获取周期短、性能可靠的固体催化剂,以期能够在当前化学反应绿色化过程中做出更大贡献。酸催化剂广泛用于有机合成反应。传统硫酸、氢氟酸等均相酸催化剂虽然催化活性较好,但其腐蚀性强、毒性大,且回收困难。为了提高化学转化过程的绿色性,固体酸催化剂在有机反应中的应用已经得到学术界和企业界的广泛关注。但是传统的固体酸催化剂制备过程大多较为复杂,获取周期长,且酸度不均、负载量也难以实现调控,因此有必要发展一种制备便捷、酸度适中、普适性广的固体酸催化剂。聚甲酚磺醛是2-羟基-4-甲基苯磺酸与甲醛的低聚物,不溶于二氯甲烷、乙酸乙酯等大部分有机溶剂,易溶于水。聚甲酚磺醛的水溶液已经被用作治疗妇科疾病的药物,是一种廉价易得、生物兼容性好的市售化学品。由于聚甲酚磺醛分子结构中含有大量的磺酸基,因此其具备作为酸催化剂的潜质。考虑到其骨架结构中含有大量羟基,可能与二氧化硅类多羟基载体产生氢键作用,作者在本文中采用浸渍法将聚甲酚磺醛负载于二氧化硅表面,制备了一系列担载量不同(0.2 mmol/g~1.5 mmol/g)的复合酸性材料。这种材料的制备过程并不需要专门化的设备,在一般的有机合成实验室即可完成,制备周期非常短,在1个小时内可完成,且负载量可以由投料比直接控制。研究发现二氧化硅/聚甲酚磺醛复合固体催化剂能够高效地促进多种有机反应,如二苯甲醇与苯乙烯衍生物的亲核取代反应、2-苯基乙醇与醛的oxa-Pictect-Spengler反应以及吲哚与1,3-二羰基化合物或2-苯基乙醛的直接C3-烯基化反应。在上述反应中,二氧化硅/聚甲酚磺醛催化剂均可重复使用多次,且无明显催化活性的降低。该催化剂与传统的二氧化硅负载磺酸、二氧化钛负载苯磺酸以及Amberlyst 15催化剂相比,具有活性高、制备周期短、廉价易得的特点。因为上述特点,该类催化剂有望被合成化学家接受,并用于各种酸催化合成反应中。
【关键词】:酸催化 固体酸 聚甲酚磺醛 非共价键负载 oxa-Pictet-Spengler反应
【学位授予单位】:华中科技大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2015
【分类号】:O643.36;O621.251
【目录】:
  • 摘要4-5
  • Abstract5-7
  • 1 绪论7-16
  • 1.1 引言7
  • 1.2 固体酸催化剂概述7-14
  • 1.3 选题依据14-16
  • 2 实验部分16-37
  • 2.1 主要试剂及仪器设备16-18
  • 2.2 实验部分18-29
  • 2.3 实验结果与讨论29-37
  • 3 总结与展望37-38
  • 致谢38-39
  • 参考文献39-42
  • 附录I 硕士期间发表论文42-43
  • 附录II 化合物的1H-NMR,13C-NMR谱图43-69

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