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《华中科技大学》 2006年
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有机—无机杂化材料负载氯化钯催化剂的制备及其催化羰化性能研究

范国枝  
【摘要】: 均相催化反应具有高催化活性及选择性,但存在着催化剂与产物分离困难、催化剂不易回收及重复利用等缺点,已成为均相催化反应发展的“瓶颈”。开发新型、高效、环境友好和可循环利用的负载催化剂已成为催化领域的研究热点。有机-无机杂化材料(OIH)既含有机成分又含无机成分,OIH用作催化剂载体时,既利用了有机部分的活性位又利用了无机部分回收催化剂,具有重大的理论意义及极好的应用潜力。 本文首先研究了以γ-氯丙基三乙氧基硅烷(CPTES)作间隔剂,1,2-环己二胺作有机配体,反应生成含有可水解基团-OEt的中间体,该产物与正硅酸乙酯(TEOS)通过溶胶-凝胶(Sol-gel)过程形成具有SiO2网络结构的OIH,并与Pd(PhCN)_2Cl_2反应生成非均相催化剂PdCl_2/OIH(A)。采用元素分析(EA)、BET比表面积分析、傅立叶红外光谱(FT-IR)、X-射线光电子能谱(XPS)、热重分析(TGA)、差热分析(DTA)、X-射线衍射(XRD)和核磁共振氢谱(1HNMR)等对载体及负载催化剂的结构进行了表征,并采用火焰原子吸收光谱(AA)测定负载催化剂的钯负载量和溶液中钯流失量。 考察了负载催化剂PdCl_2/OIH(A)催化苯酚氧化羰化合成碳酸二苯酯(DPC)的催化性能。研究了有机配体与TEOS的配比、无机助剂、溶剂、钯负载量、苯酚与钯的摩尔比对催化活性和钯流失的影响,并比较了均相催化剂PdCl_2与多相催化剂PdCl_2/OIH(A)的催化活性。与均相催化剂相比,负载催化剂催化活性增加。采用PdCl_2作主催化剂,3A分子筛作脱水剂,Cu2O和THF分别作无机助剂和溶剂,n(Pd~(2+)): n(Cu+): n(BQ): n(Bu4NBr): n(PhOH)=1: 6: 30: 30: 1000,温度为110℃,反应时间为5 h,压力为4.4 MPa,Pc o /Po 2为9:1的条件下,在均相催化体系中,DPC产率和TON分别为6.2%和31 mol DPC/mol Pd;在非均相PdCl_2/OIH(A)催化体系中,DPC产率和TON分别为12%和60 mol DPC/mol Pd,钯流失为3.0wt%。 采用GC-MS对不同催化体系的产物进行了定性分析。分析结果表明,产物分布与催化体系的组成有关。PdCl_2/OIH(A)-Cu_2O-THF体系不仅催化活性较PdCl_2/OIH(A)- Co(OAc)_2-CH_2Cl_2高,而且钯流失较低,副产物也较少。采用XRD对回收催化剂中的钯态进行了研究,结果表明,回收催化剂中有Pd(0)形成,在此基础上讨论了苯酚氧化羰化合成DPC的反应机理,可能的反应机理为“多步电子转移”过程。 本文还进一步研究了2-吡啶甲醛和2-乙酰基吡啶改性γ-氨丙基三乙氧基硅烷(APTES)负载催化剂PdCl_2/OIH(B)的制备及其催化苯酚氧化羰化合成DPC的催化性能,运用EA、BET、IR、XPS、TGA对中间产物及负载催化剂的结构进行了表征。考察了反应温度、反应压力、反应时间、无机助剂、溶剂和有机配体对催化活性和钯流失的影响。结果表明,采用2-乙酰基吡啶改性的负载催化剂活性最高,DPC产率和TON分别达13.7%和68.5 mol DPC/mol Pd,钯流失为4.0wt%。在未加脱水剂的条件下,考察了2-乙酰基吡啶改性负载催化剂的重复催化性能,PdCl_2/OIH(B)在4次重复使用过程中,DPC产率和钯流失基本保持不变,具有很好的稳定性。 以TEOS为硅源、APTES作间隔剂和2-乙酰基吡啶作有机改性配体,分别采用表面接枝法和共缩聚法合成了杂化介孔材料O-MCM-41,并与Pd(PhCN)_2Cl_2反应制备了负载催化剂PdCl_2/O-MCM-41。采用IR、XRD、XPS和N2吸附-脱附对产物及催化剂的结构进行了表征。结果表明,由表面接枝法制备的负载催化剂其六方介孔骨架结构基本保持完好;共缩聚法制备的负载催化剂的介孔结构则遭到较大程度破坏。比较了不同制备方法以及硅基载体对负载催化剂催化活性的影响。结果表明,表面接枝法制备的介孔材料负载的催化剂活性最低,DPC产率和TON分别为5.8%和29 mol DPC/mol Pd。 考察了载体种类对催化性能和活性组分钯流失的影响。结果表明,OIH负载催化剂不仅较传统无机及高分子等载体负载的催化剂活性高,同时还能有效地抑制钯流失,并在苯酚氧化羰化反应中实现了负载催化剂的重复利用。
【学位授予单位】:华中科技大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2006
【分类号】:TQ426.6

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【引证文献】
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