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《华中农业大学》 2010年
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硫酸肟酯类化合物的合成及其除草活性研究

刘晓云  
【摘要】: 杂草不仅是农业生产的大敌,它还影响到国民生产的其它许多部门。化学除草具有高效,省工的特点,用化学除草代替人工除草是农业机械化和生产现代化的迫切需求和必然趋势。所以新除草剂的开发和研究一直是农药领域的一个热门课题。而高效、安全、经济的除草剂新品种的开发是21世纪除草剂发展的方向。 硫酸衍生物和肟酯类化合物的不少品种具有优良的除草活性。不少品种还具有高效、低毒、低残留等优点。但目前报道的对于肟酯类化合物的除草活性方面的研究,多数是碳酸肟酯类化合物和磷酸肟酯类化合物,未见硫酸肟酯类化合物。所以本论文拟合成系列硫酸肟酯类化合物,并探讨此类化合物的除草活性。 本论文主要完成了如下工作: 1.合成了中间体肟类化合物15种,并对此类化合物的合成条件进行了优化。该类化合物的合成条件是:以醛(酮)和盐酸羟胺为原料,水和无水乙醇为溶剂,以氢氧化钠为缚酸剂,在10℃-15℃温度下搅拌2 h-5 h。固态产物能够以固体的形式析出,抽滤后,用石油醚(60-90)重结晶得产物;液态产物用乙酸乙酯萃取,无水MgSO4干燥后,蒸干溶剂即得产物。所合成的肟类中间体的产率在40%-88%之间。 2.合成了目标产物硫酸肟酯类化合物17种。对此类化合物的合成条件进行了优化。该类化合物的合成条件是:以醛(酮)肟和磺酰氯为原料,三氯甲烷为溶剂,在40℃-60℃温度下搅拌3 h-9.5 h。待反应液冷却至室温,经酸洗或碱洗后,有机层无水MgSO4干燥,蒸干溶剂即得粗产物。粗产物再用柱色谱或重结晶的方法进行纯化。所合成的硫酸肟酯类化合物的产率在2%-35%之间。 3.对以上合成的中间体和目标产物的熔点、溶解性等物理性质进行了分析;并用现代分析手段IR、MS、1HNMR对部分化合物的结构进行了表征。 4.选用稗草、水稻作为单子叶植物的代表,油菜、苋菜作为双子叶植物的代表,采用室内盆栽、茎叶喷雾法测试了17种硫酸肟酯类化合物的除草活性。 试验结果显示,除草活性随化合物的结构、浓度和植物种类的不同而不同。 化合物硫酸二对硝基苯甲醛肟酯、硫酸二间硝基苯甲醛肟酯对稗草的成活率、鲜重增长、茎长增长、根长增长都有明显的抑制作用。化合物硫酸二对氯苯甲醛肟酯在100 mg/L的浓度下,稗草的校正茎长增长率和校正根长增长率都低于-20%,抑制作用较显著。 化合物硫酸二苯甲醛肟酯、硫酸二邻氯苯甲醛肟酯、硫酸二对硝基苯甲醛肟酯对水稻的鲜重增长和根长增长都有显著的抑制作用。其中硫酸二对硝基苯甲醛肟酯在400 mg/L的高浓度下,水稻的鲜重增长率为-49.0%,生长抑制作用尤其显著。 测试的所有化合物对油菜的成活率、鲜重增长、根长增长都具有显著的抑制作用。特别是化合物硫酸二呋喃甲醛肟酯在400mg/L浓度下,油菜的校正成活率达到-86.7%,抑制作用非常显著。测试化合物对油菜的根长生长的抑制作用高于对茎长生长的抑制作用。 测试的所有化合物对苋菜的成活率、鲜重增长、茎长增长、根长增长都具有显著的抑制作用。所有化合物在400mg/L的高浓度下,苋菜的校正成活率都达到-90.0%,抑制作用非常显著。另外,测试化合物对苋菜的根长生长的抑制作用高于对茎长生长的抑制作用。 新化合物的除草试验结果显示:修饰或改变硫酸肟酯类化合物的取代基,可能有希望发现具有商业开发价值的除草剂。 本论文初步探讨了硫酸肟酯类化合物的除草活性,为发现新型除草剂的先导化合物做了有益的工作。
【学位授予单位】:华中农业大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:S482.4

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【引证文献】
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