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《华中农业大学》 2004年
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红曲活性成分的结构与功能评价

陈运中  
【摘要】:本文以紫红曲霉(Monascus purpureus went)发酵制备的红曲米为原料,通过三级逆流分离程序、硅胶柱层析以及中性氧化铝柱同步分离制备了红曲黄色素,洛伐他汀,醇溶性红曲红色素和水溶性红曲红色素四种级分。对获得的纯级分运用现代波谱技术进行了结构表征。并首次进行了如下实验:醇溶性红曲红色素抗疲劳作用评价、血脂调节作用评价,以及醇溶性红曲红色素和洛伐他汀对脂蛋白酶mRNA、低密度脂蛋白受体mRNA的基因表达调节研究及其脂质代谢调节的分子作用机理。完成的主要工作如下: 1.低产桔霉素功能红曲的发酵制备 以紫红曲霉Monascus purpureus为出发菌株,诱变获得低产桔霉素的优势菌株,采用液-固两步法发酵制备功能红曲。经HPLC分析,桔霉素含量<0.1mg/kg(仪器检出下限为0.1mg/kg),洛伐他汀含量0.25-0.4mg/kg。 2.红曲中活性成分同步提取、分离、纯化 建立了用乙酸乙酯回流提取,中性氧化铝柱层析分离制备洛伐他汀新工艺。用正乙烷荡洗洛伐他汀粗品,用热苯复溶,冷却结晶。结晶用含水丙酮溶解后重结晶,得纯洛伐他汀无色针状晶体。 建立了以70%乙醇为溶剂,同步提取红曲色素、洛伐他汀的三级逆流提取工艺。首次制备功能性红曲红混合色素,洛伐他汀含量1.23mg/g,桔霉素含量<0.1mg/kg(仪器检出下限为0.1mg/kg),收得率16%以上。混合色素用硅胶柱层析分离,梯度洗脱获得红曲黄色素、洛伐他汀、醇溶性红曲红色素和水溶性红曲红色素四个级分。得到不含桔霉素的纯红曲黄色素级分(收得率3.56%)和纯醇溶性红曲红色素级分(收得率6.64%)。 3.洛伐他汀和红曲色素结构表征 通过UV、IR、HPLC、HPLC-MS、NMR分析,对洛伐他汀的结构进行了鉴定。洛伐他汀光谱特征与文献报道一致。 通过HPLC-MS分析,首次鉴定红曲黄色素(RK1)级分主要含有四种红曲黄色素。分别是红曲素Monascine、红曲黄素Ankaflavine、和两种新黄色素。发现两种新红曲黄色素,它们的分子量分别为332和360,可能的分子式分别为C_(19)H_(24)O_5和C_(21)H_(28)O_5,未见文献报道。 首次鉴定醇溶性红曲红色素(RK3)级分由三种主要成分组成,分别是红曲红胺Monascorubramine、红斑胺Rubropunctamine和一种新的红曲红色素,新红曲红色素的分子量为397,可能的分子式为C_(23)H_(27)NO_5。 4.洛伐他汀对实验小鼠脂代谢调节及其分子作用机制研究 观察到洛伐他汀(5mg/kg.d,15mg/kg.d,30mg/kg.d)使实验小鼠血清高密度脂蛋白胆固醇HDL-C显著(p<0.01)升高,使血清动脉粥样硬化指数AI显著(p<0.01)降低;洛伐他汀(15mg/kg.d,30mg/kg.d)使实验小鼠血清TC、TG、LDL-C显著(p<0.01)降低,使实验小鼠肝组织中TC、TG、MDA显著降低(p<0.01);使肝组织脂蛋白活力明显提高。且呈剂量依赖关系。 红曲活性成分的结构与功能评价 采用反转录聚合酶链反应(Rl’- PCR)法检测组织中脂蛋白脂酶(LPL)mRNA 和低密度脂蛋白受体(LDLR)mRNA的基因表达。实验结果表明:洛伐他汀 (smg/kg.d,1 smg瓜g.d,3Omg/k g.d)使实验小鼠肝组织中脂蛋白脂酶(LPL)mRNA 基因表达与高脂对照组相比,分别提高1.50倍,1.81倍和1.90倍。洛伐他汀(5m叭g.d, 15m眺g.d,3Om眺g.d)使实验小鼠肝组织中低密度脂蛋白受体(LDLR)mRNA基 因表达与高脂对照组相比,分别提高2.2倍,2.38倍和2.4倍。而脾组织中基因表达 无统计学差异。 实验结果提示:洛伐他汀通过上调LPL mRNA转录,和上调LDLR mRNA转录 而调节血脂水平,可能是其调节血脂、预防动脉粥样硬化等心脑血管疾病的分子作 用机制之一。 5.醉溶性红曲红色素任。3)级分对实验小鼠脂质代谢调节及其分子作用机制的研究 动物实验结果表明:醇溶性红曲红色素级分具有调节实验小鼠脂质代谢的作用, 且呈剂量依赖关系。醇溶性红曲红色素(RK3)级分(10m眺g.d,50m叭g.d, 100m叭g.d)分别使实验小鼠血清TC降低22.48%,4 3.9%和30.58%,分别使血清TG 降低41.77%,55.06%和50%,分别使血清LDL一C降低24.7%,53.22%和34.25%, 分别使实验小鼠血清HDL一C升高5 .1%,35.7%和11 .22%。 采用反转录聚合酶链式反应(PT-PCR)法检测组织中脂蛋白酶(LPL)mRNA 和低密度脂蛋白受体(LDLR)mRNA的基因表达,实验结果表明,醇溶性红曲红色 素级分(50m叭g.d,10om叭g.d)分别使实验小鼠肝组织脂蛋白酶(LPL)mRNA 基因上调2.39倍和1.56倍;醇溶性红曲红色素级分(10m叭g.d,50m叭g.d, IO0m叭g.d)分别使实验小鼠肝组织中低密度脂蛋白受体(LDLR)mRNA上调2.89, 3.34和3.43倍,而脾组织基因表达无统计学差异。 实验结果提示:醇溶性红曲红色素(RK3)级分通过上调肝组织中LPL mKNA转 录和肝组织中LDLR mRNA转录而调节血脂水平,可能是它调节血脂、预防动脉粥 样硬化等心脑血管疾病的分子作用机制之一。这一结果未见国内外报道。 6.洛伐他汀,醇溶性红曲红色素及红曲提取物的抗疲劳动物试验研究 首次对红曲可溶性组分的抗疲劳作用进行评价。观察发现:与空白组相比,洛 伐他汀(3Omg/kg.d,90mg/kg.d),醇溶性红曲红色素(RK3)级分(100mg/kg.d, 200mg瓜g.d)和红?
【学位授予单位】:华中农业大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2004
【分类号】:TQ463

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【引证文献】
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