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《华中农业大学》 2010年
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辣根素类化合物的合成及生物活性的研究

吴华  
【摘要】: 本文以十字花科植物中分离鉴定的辣根素类化合物为起始目标化合物,进行仿生合成,并对其侧链进行结构修饰,设计、合成了五个系列42个异硫氰酸酯类化合物,并研究所合成化合物的波谱性质和对有害生物的生物活性。具体研究内容如下: 1、合成的目标化合物具体类型如下: Ⅰ)脂肪族类异硫氰酸酯和硫氰酸酯(12个) Ⅱ)芳香族类异硫氰酸酯(10个) Ⅲ)苯甲亚苯胺基异硫氰酸酯(7个) Ⅳ)酰基异硫氰酸酯(5个) V)取代吡唑氨基丙异硫氰酸酯(8个) 其中,第Ⅲ类和第V类15个化合物未见文献报道,为首次报道的新化合物。 2、研究了Ⅰ和Ⅱ两类化合物对仓库害虫的熏蒸活性以及Ⅰ,Ⅱ,Ⅲ,Ⅳ四类化合物对小菜蛾的杀灭活性: (a)从合成的脂肪族异硫氰酸酯化合物中筛选出乙基异硫氰酸酯(Ethyl isothiocyanate,简称EITC)和烯丙基异硫氰酸酯(Allyl isothiocyante,简称AITC)对玉米象、谷蠹、赤拟谷盗等主要仓库害虫具有强烈的熏蒸活性,两者均能在3μg/ml的条件下有效杀灭室内饲养的仓库害虫。 (b)系统研究了AITC在大型粮库中对储粮害虫的防治效果,在粮库的装粮层应用22g/m3AITC(重量/体积),密闭熏蒸30天能够有效杀灭主要仓库害虫,在粮库粮面的上层空仓用5g/m3 AITC(重量/体积),药剂自然挥发,密闭熏蒸30天能够有效控制仓库害虫。 (c)在模拟空仓中,不同比例的AITC和EITC组合物对仓库害虫的熏蒸活性显示,当组合物AITC:EITC=5:1时,对谷蠹,玉米象,赤拟谷盗的共毒系数(Co-toxicity index,简称CTC)值分别为307.84,163.39,174.82,增效作用明显,且致死中浓度(Median Lethal Concentration,简称LC50)值较单独使用AITC或EITC时显著降低;在深度为18cm的模拟实仓中,应用该比例的组合物进行熏蒸处理,结果显示,组合物对处在不同深度的各种仓库害虫增效活性不尽相同,其中对不同层面谷蠹和玉米象的CTC均在200左右,对不同层面赤拟谷盗的CTC均在150左右,增效显著,组合物对仓库害虫的LC50值较单独使用AITC或EITC时显著下降。 (d)Ⅰ,Ⅱ,Ⅲ,Ⅳ四类化合物对小菜蛾(3龄幼虫)的毒杀(胃毒和触杀)活性不高,异硫氰酸酯基邻近具有推电子基团的化合物比异硫氰酸酯基邻近具有强吸电子基团的化合物对小菜蛾(3龄幼虫)的杀虫活性要高,例如在浓度为1000μg/ml,对甲苯基异硫氰酸酯和乙基异硫氰酸酯对小菜蛾(3龄幼虫)的校正死亡率分别为60.2%和72.3%,而苯甲酰基异硫氰酸酯和对硝基苯基异硫氰酸酯对小菜蛾(3龄幼虫)的校正死亡率分别为42.6%和39.8%。 3、研究了Ⅰ,Ⅱ,Ⅳ三类化合物对根结线虫的室内生物活性和优选化合物对根结线虫的防效。供试的辣根素类化合物对根结线虫(2龄幼虫)的生物活性初筛结果显示,AITC, EITC和丙烯酰基异硫氰酸酯Acryloyl isothiocyanate,简称AcITC)对根结线虫(2龄幼虫)具有强烈的熏蒸活性,进一步的盆栽试验验证了AITC和AcITC对根结线虫(2龄幼虫)的熏蒸活性,当使用剂量为1ml/kg (AITC/土壤)或1.1ml/kg (AcITC/土壤)能够有效防治土壤中的根结线虫。田间小区试验进一步证实了AITC对根结线虫的防治效果。 4、研究了Ⅰ,Ⅱ,Ⅲ,Ⅳ四类化合物对植物病原菌的室内生物活性和优选化合物对苹果青霉病原菌和灰霉病原菌的防治效果。辣根素类化合物对供试的9种病原菌均具有较强的熏蒸活性,从整体上看,AITC效果最优;本课题也首次研究了AITC与EITC的组合物对苹果青霉菌和苹果灰霉菌的孢子和菌丝体的熏蒸活性。当AITC:EITC=3:1,浓度为0.76μg/ml或0.38μg/ml时,能分别完全抑制青霉菌和灰霉菌的孢子萌发和菌丝生长,并且能够在苹果的生物体上显示出很强的抑制活性而使接种病原的苹果不腐烂,组合物比单独使用AITC或者EITC时的使用剂量要减少近一半。 5、研究了第V类化合物对供试的杂草的生物活性。本文首次将取代吡唑环与氨丙基异硫氰酸酯结合形成的8个取代吡唑氨基丙基异硫氰酸酯和分别具有熏蒸、触杀活性的2种异硫氰酸酯用于对杂草生物活性的筛选。取代吡唑环与氨丙基异硫氰酸酯对四种杂草均显示一定的除草活性,而具有熏蒸活性的AITC对杂草的直接作用效果并不明显。 6、委托华中科技大学医学院农药毒理研究中心对辣根素(AITC)的毒性试验进行了研究。 1)辣根素原药(AITC)急性毒性的试验结果 对SD大鼠的急性经口毒性属于中毒;对SD大鼠的急性经皮毒性属于低毒;家兔皮肤刺激/腐蚀性试验,属于中等刺激性;家兔眼刺激性/腐蚀性试验,不洗眼情况下属于中度刺激性,洗眼情况下属于轻度刺激性;豚鼠皮肤致敏(变态反应)其致敏率为0%,皮肤致敏反应为Ⅰ级,属弱致敏物。 2)20%辣根素(AITC)油剂急性毒性的试验结果 对SD大鼠的急性经口毒性属于低毒;对SD大鼠的急性经皮毒性属于低毒;家兔皮肤刺激/腐蚀性试验,属于轻度刺激性;家兔眼刺激性/腐蚀性试验,属于中度刺激性;豚鼠皮肤致敏(变态反应)其致敏率为0%,皮肤致敏反应为Ⅰ级,属弱致敏物。
【学位授予单位】:华中农业大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:S482.2;S482.3

【参考文献】
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1 陈古荣;陈万群;王凯;;山嵛菜药理作用的初步研究[J];重庆中草药研究;2003年01期
2 林丽钦;山葵、辣根、芥末的辛辣成分及功能[J];福建轻纺;1999年09期
3 赵鸿,朱建兰,彭德良;甘肃省蔬菜根际寄生线虫的研究[J];干旱地区农业研究;2004年03期
4 ;Synthesis and Characterization of Novel Thiosemicarbazones Bearing Sugar Moieties[J];Chemical Research in Chinese Universities;2006年06期
5 王维泱;第十届美国总统绿色化学挑战奖参评课题[J];国际化工信息;2005年07期
6 李望昌,谢磊,陈颖,陈劲;硫酰氟的杀虫药效及毒理学研究[J];中国国境卫生检疫杂志;2003年02期
7 丁世民,陈志明;草坪杂草综合防除浅说[J];广西植保;2002年02期
8 吴华;曾水云;林开春;;辣根素对仓储害虫的生物活性测定[J];湖北植保;2007年02期
9 谢兵;周光明;;异硫氰酸酯的制备及应用[J];化工时刊;2006年03期
10 王帅;钟宏;吴浩;张戈;;对苯二甲酰基二异硫氰酸酯的合成工艺研究[J];精细化工中间体;2005年05期
中国博士学位论文全文数据库 前2条
1 王宏青;具有生物活性的吡唑及吡唑并嘧啶衍生物的合成与性质研究[D];华中师范大学;2004年
2 范成明;土壤生物消毒对大白菜根肿病的防效评估及防治机理研究[D];云南农业大学;2007年
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1 邹细万;六种苄基脲类化合物的合成及生物活性研究[D];华中农业大学;2007年
2 吴华;辣根植物杀虫杀菌活性精油的提取及应用研究[D];华中农业大学;2007年
【共引文献】
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1 朱燕舞,周运友;9-氨基吖啶衍生物的合成及应用[J];安徽化工;2001年06期
2 付叮叮;;丁酸苄酯的催化合成研究[J];安徽化工;2007年01期
3 李春保;孙艳艳;施雪磊;;香瓜子煮制过程中汤料水稳定性研究[J];安徽工程大学学报;2011年02期
4 张朝辉;许德生;李昂;;辛烯基琥珀酸淀粉酯浆料的制备研究[J];安徽工程大学学报;2012年01期
5 王波,张茂娟;不同类型杀虫剂对玉米螟防效研究[J];安徽农学通报;2004年06期
6 纵良;;小麦病虫害的综合防治[J];安徽农学通报;2008年16期
7 汪会林;;砀山酥梨主要病虫的发生现状及防治探讨[J];安徽农学通报(上半月刊);2010年05期
8 张国洲;害虫抗药性及其治理[J];安徽农业科学;2002年04期
9 杨晓凡;吴祥为;黄德智;花日茂;;杀菌剂开发中的室内生物测定[J];安徽农业科学;2006年01期
10 张育平;吕文彦;秦雪峰;李广领;;3种除草剂对核桃幼苗生长量及生理效应的影响[J];安徽农业科学;2006年10期
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1 张钟;张志海;;黑糯玉米芯色素(BGCP)的抗氧化活性研究[A];食品安全的理论与实践——安徽食品安全博士科技论坛论文集[C];2005年
2 梁文杰;钟宏;何谋海;;乙氧基羰基异硫氰酸酯的合成工艺[A];中国化工学会2011年年会暨第四届全国石油和化工行业节能节水减排技术论坛论文集[C];2011年
3 张萃明;周兵;丁如容;郑世劲;;苋菜天然红色素的提取与研究[A];中国西部农产品加工及产业化发展战略研讨会论文集[C];2001年
4 张萃明;张洋;侯明界;王学丰;;天然萝卜红色素的提取及其稳定性研究[A];中国西部农产品加工及产业化发展战略研讨会论文集[C];2001年
5 沈文华;王锡洪;;茶多酚复合食品添加剂研究与应用[A];第十届中国科协年会论文集(四)[C];2008年
6 徐爱平;王富华;杜应琼;;高效液相色谱法测定粮食和蔬菜中的烯虫酯[A];首届中国中西部地区色谱学术交流会暨仪器展览会论文集[C];2006年
7 李新杰;刘晓鹏;;丙环唑的药害现状、发生原因及控制对策[A];农作物药害预防及控制技术研讨会论文集[C];2005年
8 李春;冯世江;王小艳;;利用Penicillium sp.Li-3菌株生物合成β-D-单葡萄糖苷酸基草次酸产酶特性的研究[A];中国资源生物技术与糖工程学术研讨会论文集[C];2005年
9 李坤;窦瑶;陈宇瑛;;(3R,5S)-3,5-O-亚异丙基-3,5,6-三羟基己酸叔丁酯的合成[A];四川省药学会第七次全省会员代表大会暨学术年会论文集[C];2011年
10 施小云;王岳飞;应乐;徐平;;茶多酚与两种天然产物(GBE、GSE)协同抗氧化效应研究[A];中国茶叶科技创新与产业发展学术研讨会论文集[C];2009年
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1 童旭宏;抗草甘膦棉花突变体R1098的选育及其抗性机理研究[D];浙江大学;2011年
2 王治靖;复杂吲哚类化合物的新合成方法研究[D];浙江大学;2010年
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4 吕向菲;不同外围取代基卟啉和金属卟啉的合成及其修饰TiO_2研究[D];西北大学;2011年
5 路杨;土壤宏基因组文库筛选除草剂降解基因[D];吉林大学;2011年
6 赵丰;含羟基、巯基及氨基化合物抗氧化性能的研究[D];吉林大学;2011年
7 刘模;米根霉发酵液中乳酸酯化水解精制工艺、机理研究[D];合肥工业大学;2011年
8 孙涛;Bacillus sp. SK13.002产环糊精葡萄糖基转移酶及其催化芦丁糖基化反应的研究[D];江南大学;2011年
9 冯永巍;壳聚糖的化学改性及其衍生物的抑菌活性研究[D];江南大学;2011年
10 王霞;微胶囊化葡萄糖氧化酶的制备及对小麦粉品质的改良研究[D];江南大学;2011年
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1 迟丽达;几种土壤熏蒸剂对姜瘟菌及其他土传病原物的防控效果研究[D];华中农业大学;2010年
2 汤珏婷;1,3-二氯丙烯在土壤环境中的行为及其对土传病原物的防控研究[D];华中农业大学;2010年
3 余安;花生粕中植酸的提取及纯化研究[D];华中农业大学;2010年
4 吕桂贞;杀虫剂混配对小菜蛾毒力联合作用及生化机理研究[D];华中农业大学;2010年
5 侯玮玮;纳他霉素产生菌的发酵工艺优化[D];华中农业大学;2010年
6 王朝军;几种辣根素类化合物熏蒸活性研究及EITC合成工艺优化探讨[D];华中农业大学;2010年
7 王玲琴;双蛋白乳和大豆多肽的研制及营养功能评价[D];安徽农业大学;2010年
8 朱江;1,7-二溴庚烷的合成及相关基础研究[D];郑州大学;2010年
9 杨丽萍;二氯丙烯胺的合成与热力学性质研究[D];郑州大学;2010年
10 马玉荣;鲜切马铃薯褐变控制技术研究[D];山东农业大学;2010年
【二级参考文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 吕俊杰;油菜根肿病发生原因及防治措施[J];安徽农学通报;2005年02期
2 钱玉明;油菜根肿病的发生与防治[J];安徽农业;2002年09期
3 曹坳程;芮昌辉;郭美霞;袁会珠;杨代斌;陈耕;曾溢曦;张育森;林代全;吴学昌;魏英;王华强;张文吉;;紫茎泽兰的化学防除及生态修复效果[J];安全与环境学报;2006年03期
4 于永明,于兹东,张吉平,朱明,胡晓蓓;对Curtius重排反应制备异氰酸酯的方法改进[J];青岛医学院学报;1996年03期
5 曹文军,吴定新,毛国芳;植物精油的超临界流体萃取的研究与发展[J];北京林业大学学报;1998年01期
6 闫乾胜;杨婕;李华民;曹坳程;陈庆华;文永奇;何兰;;入侵物种紫茎泽兰化学成分及生物活性研究进展[J];北京师范大学学报(自然科学版);2006年01期
7 王旭祎,高明泉,彭洪江,张建红;茎瘤芥(榨菜)根肿病控害技术研究[J];长江蔬菜;2003年05期
8 王旭祎,高明泉,彭洪江,张建红;涪陵茎瘤芥根肿病调查与防治[J];长江蔬菜;2004年05期
9 高明泉,张淑芳,岳鹏,张建红,王旭祎;正肥丹对茎瘤芥(榨菜)根肿病的控害效果[J];长江蔬菜;2004年09期
10 王旭祎,徐兴慧;涪陵茎瘤芥主要病害的发生与防治[J];长江蔬菜;2005年06期
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1 凌冈;含N化合物的硒催化羰基化反应研究[D];中国科学院研究生院(大连化学物理研究所);2003年
2 肖华志;食用辛辣风味物质异硫氰酸烯丙酯(AITC)的研究[D];中国农业大学;2004年
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1 彭爱东;硒催化芳香硝基物还原制芳胺的反应研究[D];中国科学院研究生院(大连化学物理研究所);2002年
2 耿会玲;苯基脲类衍生物的合成及其促细胞分裂活性[D];西北农林科技大学;2003年
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1 ;辣根栽培技术[J];农村实用技术与信息;1995年08期
2 陶鸿,刘童光,刘艳君,邵静,刘峰;辣根高产栽培技术[J];中国农学通报;1998年03期
3 孙栋修,胡尊忠,孙欣,吴清勤,李明华,王维富;辣根的生育特点与栽培技术[J];山东农业科学;1995年02期
4 刘长庆;辣根高产栽培技术[J];农资科技;1998年06期
5 孙希锋;种水辣根致富[J];农村新技术;2000年10期
6 杨青,王建群;辣根栽培技术及经济效益[J];北方园艺;2004年03期
7 韩凤,林茂祥,李娟;辣根的实用栽培技术[J];特种经济动植物;2004年12期
8 史继发,黄乐红;辣根的特征特性及栽培技术要点[J];甘肃农业科技;2005年04期
9 张一宾;;含杂环新农药探索中合成方法的研究开发[J];世界农药;2008年06期
10 陈沛;弓惠芬;王瑞;夏志红;;灭幼脲类对玉米螟幼虫的生物活性及防治效果[J];植物保护学报;1982年04期
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2 徐峰;杨定乔;;11H-茚酮[1,2-b]喹啉衍生物的合成[A];中国化学会第四届有机化学学术会议论文集(下册)[C];2005年
3 王巍;薛敏钊;龚斌;黄德音;;含腈基的三苯胺基二苯乙烯化合物合成及其电致发光性能研究[A];卤化银影像材料及其装备研讨会论文集[C];2000年
4 张云霞;张春凤;向梅梅;;Vuculic Acid对种子萌发和胚根胚芽伸长的抑制作用[A];中国植物病理学会2009年学术年会论文集[C];2009年
5 耿晓萍;石晋丽;;环烯醚萜类化合物的研究进展[A];中华中医药学会第九届中药鉴定学术会议论文集——祝贺中华中医药学会中药鉴定分会成立二十周年[C];2008年
6 矫建;姜素云;张婷婷;汤新强;;水蛭素分析方法的研究现状[A];第九届全国药物和化学异物代谢学术会议论文集[C];2009年
7 陈杰;李扬汉;;pH对苄嘧黄隆、吡嘧黄隆、醚黄隆生物活性及降解速度影响的研究(摘要)[A];中国化工学会农药专业委员会第八届年会论文集[C];1996年
8 汪东风;齐宏涛;薛长湖;林洪;;褐藻多糖稀土配合物—一种新型多功能生物制品研制初报[A];山东省海洋经济技术研究会2002年度学术会议论文集[C];2002年
9 史海健;;三唑类稠杂环化合物的合成及生物活性应用研究[A];第一届全国化学工程与生物化工年会论文摘要集(下)[C];2004年
10 徐石海;廖小健;郭书好;;几种海藻中新的化学成分及活性[A];中国化学会第十三届有机分析与生物分析学术会议论文集[C];2005年
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1 李雪墨;本土CRO瞄准全球外包订单[N];中国医药报;2007年
2 记者 章迪思 宋鹏霞;禽畜排泄物不再“惹人嫌”[N];解放日报;2005年
3 刘燕玲;湖北打造民族药物现代化平台[N];健康报;2007年
4 证券时报记者 晓甜;和宝国际携新乙醇工艺进军内地[N];证券时报;2008年
5 苏静;生物活性纳米玻璃纤维成功研发[N];中国纺织报;2010年
6 记者  王玲;沈化院成果转化出120亿元产业规模[N];中国化工报;2006年
7 蔡泽;生产生物活性饲料[N];江苏农业科技报;2006年
8 龚华萍宁成云;生物活性人工关节[N];科技日报;2008年
9 王杰;俄罗斯:加强生物活性食品添加剂管理[N];中国医药报;2003年
10 李钟华;“十五”中国农药科技攻关大检阅[N];中国化工报;2006年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 吴华;辣根素类化合物的合成及生物活性的研究[D];华中农业大学;2010年
2 杨晓慧;利用木质素合成含氮杂环化合物及其生物活性研究[D];中国林业科学研究院;2011年
3 史大阔;基于c-Met靶点的抗肿瘤药物及Combretastatin A-4类似物的设计、合成与生物活性研究[D];中国海洋大学;2012年
4 胡纯琦;p53-MDM2结合抑制剂的设计、合成及生物学活性评价[D];浙江大学;2012年
5 黄亮亮;空旷骨架的亚磷酸镓(铟)化合物的合成及性质研究[D];吉林大学;2011年
6 刘辉;基于有机功能基团修饰的多孔金属有机框架化合物的合成及性能研究[D];华南理工大学;2011年
7 丰祥军;新型免疫调节剂的合成及生物活性研究新型喜树碱衍生物的设计与合成研究[D];华东师范大学;2013年
8 苏德泳;天然喹喏里西丁和吲哚里西丁生物碱化合物的全合成研究[D];清华大学;2010年
9 成碟;噻吩并吡啶类衍生物的设计、合成、活性评价及其药效团模型[D];天津大学;2009年
10 马恒;含吡啶基Corrole类化合物的合成及其生物活性研究[D];武汉大学;2010年
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1 王蕾;抑制Bcl-2蛋白的硫代噻唑烷酮类化合物的设计合成与活性研究[D];苏州大学;2010年
2 刘超;利用甾体皂甙元降解废弃物对麝香吡啶中间体等化合物的合成研究[D];上海师范大学;2011年
3 王飞艳;含氟苯基嘧啶脲类化合物的合成及初步生物活性研究[D];华中农业大学;2011年
4 柏忠源;环烷基取代的N-硝基脲类化合物的合成及生物活性研究[D];华中农业大学;2011年
5 李辉;香豆素类化合物的微波“一锅煮”合成、光谱及色谱研究[D];西安建筑科技大学;2010年
6 郑洪辉;四类苯并异噻唑啉酮化合物的生物活性及海洋防污性能研究[D];海南大学;2011年
7 张彦文;查尔酮类化合物的设计、合成与生物活性研究[D];天津医科大学;2008年
8 刘洪梅;脂肪酰基靛蓝类化合物的合成与性能研究[D];天津理工大学;2010年
9 卢秉泰;海洋天然产物Xyloketals及其衍生物的合成与抗氧化活性[D];中山大学;2010年
10 孔祥雪;基于苝化合物的荧光开关分子的设计和合成研究[D];山东师范大学;2012年
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