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《华中师范大学》 2011年
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连续的异腈多组分/氮杂Wittig反应合成具有生物活性的氮杂环

和平  
【摘要】:含氮杂环化合物由于其广谱、高效、低毒等优良的生物活性而备受化学家的关注,如在杀虫、杀菌、除草、抗病毒、消炎和抗肿瘤等领域都表现出较好的发展前景。已有许多含氮杂环化合物被开发成医药和农药新品种,国内外关于新型含氮杂环类化合物的合成及生物活性的研究十分活跃。本文应用连续的IMCR/Staudinger/aza-Wittig反应,设计并合成了4位酰氨基取代的4H-3,1-苯并噁嗪类化合物、3,4-二氢-2,3,4-三取代喹唑啉类化合物和吲哚并[1,2-c]喹唑啉类化合物。并将1,2,4-三唑活性基团引入到Ugi反应产物的分子构架中,设计合成了新型1,2,4-三唑衍生物;以烯唑醇为先导化合物,将烯唑醇链状化合物结构骨架设计到杂环分子中,应用Friedlander反应合成了新型3-唑基喹啉衍生物。研究了目标化合物的合成条件、反应机理和波谱性质,并对部分化合物进行了抑菌活性测试。具体内容如下: 1.就最近几年来IMCR在杂环合成中的应用及aza-Wittig反应的最新进展进行了系统综述,并对三唑类杀菌剂和咪唑类杀菌剂进行了简单介绍。 2.应用连续的Passerini/Staudinger/aza-Wittig反应合成了4位酰氨基取代的4H-3,1-苯并噁嗪类化合物,对其反应规律、化合物性质进行了研究和讨论;对实验中丙酮酸的引入所产生的异常现象进行了解释,并通过膦亚胺与异氰酸酯的分子间aza-Wittig反应,经由碳二亚胺和分子内亲核加成,同样得到了4位酰氨基取代的4H-3,1-苯并噁嗪类化合物。为该类化合物的合成提供了新方法,该方法不仅原料易得,而且操作简单、条件温和、产率较高。合成路线如下:(?) 3.运用连续的Ugi/Staudinger/aza-Wittig反应来合成了3,4-二氢-2,3,4-三取代喹唑啉类化合物,并通过IR.1HNMR、13CNMR、MS和元素分析对目标化合物结构进行了表征,研究了其波谱性质。培养了其中一个代表性化合物的单晶,对该类化合物结构进一步进行确证和分析,通过对目标化合物分子结构的分析提出了可能的反应机理。这是第一例报道N,N-二取代的酰胺(无NH)可与碳二亚胺活性碳原子发生加成反应,反应过程中发生酰基重排而得到3,4-二氢喹唑啉衍生物,并对其中取代基对反应的影响进行了研究。合成路线如下:(?) 4.由异腈、羧酸、2-羰基苯胺和2-叠氮基苯甲醛出发,经连续的Ugi/Staudinger/aza- Wittig反应,得到了吲哚并[1,2-c]喹唑啉类化合物,采用IR、1HNMR、13CNMR、MS和元素分析等方法对目标化合物的结构进行了表征,讨论了其波谱性质。并通过其中一个代表性化合物的X-Ray单晶衍射分析,对该类化合物的结构进一步进行了确证。通过对目标化合物分子结构的分析提出了可能的反应机理,首次报道了Ugi反应产物中的次甲基碳对羰基的亲核加成得到吲哚化合物,讨论了取代基对反应的影响,并通过对照实验验证了其中喹唑啉环与吲哚环的形成是连续进行的。合成路线如下:(?) 5.将1,2,4-三唑环活性基团引入到Ugi反应产物的分子构架中,设计合成了新型的1,2,4-三唑化合物;并以烯唑醇为先导化合物,将烯唑醇链状化合物结构骨架设计到杂环分子中,应用Friedlander反应合成了新型3-唑基喹啉衍生物。具体路线如下:(?) (?) 6.在浓度为50 ppm时,对部分目标化合物进行了柑橘绿霉菌的抑菌活性测试,初步筛选结果表明部分化合物具有一定的抑制活性,如化合物30n对柑橘绿霉菌的抑制率达到90%。进一步活性测试发现,该化合物在10 ppm时,对小麦颖枯病仍然具有99%的防效。(?) 30n
【学位授予单位】:华中师范大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2011
【分类号】:TQ455.4

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