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《华中师范大学》 2006年
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3-烷氧基噻吩和3-噻吩硫化物的合成及其香味特征研究

黄金波  
【摘要】:含硫香料香味浓郁、阈值低、特征性强、日益受到香料界的青睐。3-取代噻吩化合物的香味特征文献报道文献较少,为进一步开发和利用具有肉香味特征的含硫香料,本文通过设计合成结构较为相似的9个3-烷氧基噻吩和9个3-噻吩硫化物,通过IR、~1HNMR和MS进行了结构表征并对其香味进行初步评价。香味鉴定结果表明,这两类化合物都具有肉香味特征。 本文以噻吩与溴、锌粉依次发生取代,还原反应生成3-溴噻吩。以CuBr为催化剂,NMP为溶剂,先以3-溴噻吩与过量的甲醇钠发生取代反应合成3-甲氧基噻吩。再以无水NaHSO_4为催化剂,用正戊醇与3-甲氧基噻吩反应,合成了3-戊氧基噻吩。通过正交反应研究了反应物摩尔、比反应时间、反应温度以及催化剂用量对合成3-戊氧基噻吩收率的影响,确定了合成3-戊氧基噻吩最佳反应条件为。然后参考此条件,合成了Ⅰ系列共9个化合物;另外,在-70℃,3-溴噻吩与n-丁基锂反应后,再依次加入硫粉、卤代烃,在常温下反应合成出Ⅱ_1~Ⅱ_6,纯度和收率较高。常温下3-碘代噻吩与活性镁反应后,再加入二硫醚反应合成Ⅱ_7~Ⅱ_9。 对Ⅰ和Ⅱ两系列化合物进行了香味鉴定。香气鉴定结果表明,Ⅰ和Ⅱ两系列化合物都有肉香味特征。Ⅰ系列具有强烈的葱蒜香,烤肉香和煮肉香味;Ⅱ系列具有强烈的焦糖香味、烤肉香和煮肉香味。Ⅰ和Ⅱ两系列化合物香味强度大,阈值低。Ⅰ系列化合物留香时间分布较广,在调配香精时可以作头香、体香和基香使用;化合物Ⅱ系列化合物留香时间分布较集中,在调配香精时可以作头香和体香使用。
【学位授予单位】:华中师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2006
【分类号】:TQ655

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