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噻吩并嘧啶酮衍生物的合成与性质研究

曾小华  
【摘要】: 噻吩并嘧啶酮衍生物由于具有广泛的生物活性倍受重视,已成为农用化学和医药的研究热点,具有广阔的应用前景。本论文在课题组前期工作的基础上进一步应用aza-Wittig反应通过噻吩基亚胺基膦与烷基异氰酸酯和二硫化碳的反应以及所生成的碳二亚胺和异硫氰酸酯的反应活性,设计与合成新型噻酚并嘧啶酮衍生物,并研究了所合成化合物的波谱性质与杀菌活性。具体研究内容如下: 1.报道了下列四个系列的42个噻吩并嘧啶酮衍生物,并研究了目标化合物的波谱性质,其具体类型如下: Ⅰ2-烷胺基-3-烷基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮(6个) Ⅱ2-烷氧基-3-烷基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮(8个) Ⅲ2-芳氧基-3-烷基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮(13个) Ⅳ2-烷(芳)硫基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮(15个) 另外还有1个未见文献报道的中间体。 2.首次利用氮杂Wittig反应合成了2-烷硫基噻吩并嘧啶酮衍生物,培养了其中一个产物的单晶,通过X-射线衍射分析确定了分子的空间结构,为2-烷硫基噻吩并嘧啶酮的合成提供了一个简捷有效的新方法。 3.研究了N-噻吩基,N’-烷基碳二亚胺与胺、醇和酚的成环规律,研究发现与我们课题组以前的研究结果基本一致,胺和醇的关环需要醇钠的催化,且伯胺的关环选择性与空间位阻和电子效应有关;而酚则需碳酸钾的催化才能关环。 4.研究了所合成部分化合物的杀菌活性。


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