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四氢吡啶并噻吩并嘧啶-4(3H)-酮衍生物的合成与研究

曾国平  
【摘要】: 含氮杂环化合物由于具有广泛的生物活性倍受重视,现已开发出许多含氮杂环类的杀菌剂、除草剂、杀虫剂及医用药物,此类化合物已成为农用化学和医药的研究热点,具有广阔的应用前景。本论文运用原料易得、条件温和及收率较高的氮杂wittig反应方法合成了4个系列43个未见报道的四氢吡啶并噻吩并嘧啶酮衍生物,并探索和分析了所合成化合物的成环反应条件、波谱性质。具体研究内容如下: 1、利用羟醛缩反应合成二苄叉丙酮。 2、由二苄叉丙酮与甲胺合成取代哌啶酮。 3、应用Gewald反应合成了2-氨基四氢吡啶并噻酚甲酸乙酯。 4、进一步合成了重要中间体膦亚胺。 5、通过中间体膦亚胺与芳基异氰酸酯反应合成了活性中间体碳二亚胺。 6、应用氮杂Wittig反应,用碳二亚胺与仲胺及伯胺类化合物在醇钠催化条件下的成环反应,合成了2—取代烷氨基四氢吡啶并噻吩并嘧啶酮衍生物34个。其中仲胺类28个,伯胺类6个。 7、应用氮杂Wittig反应方法,用碳二亚胺与醇在碱(醇钠)催化条件下的成环反应,合成了2—取代烷氧基四氢吡啶并噻吩并嘧啶酮衍生物6个。 8、应用氮杂Wittig反应,用碳二亚胺与酚类化合物在碱(无水K_2CO_3固体)催化条件下的成环反应合成了2—取代芳氧基四氢吡啶并噻吩并嘧啶酮衍生物3个。 9、研究了碳二亚胺与胺、醇和酚的成环规律,发现胺和醇的关环需要醇钠的催化,且伯胺的关环选择性与空间位阻和电子效应有关;而酚则需碳酸钾的催化才能关环。


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