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新型噻喃并噻吩并嘧啶酮衍生物的合成与性质研究

李文菁  
【摘要】: 噻吩并嘧啶类杂环化合物被发现具有广泛的生物活性,例如:杀菌、除草、杀虫及医药活性,具有广阔的应用前景。本论文研究了运用原料易得、条件温和及收率较高的aza-Wittig反应方法,来合成噻吩并嘧啶类杂环化合物,并探索了所合成化合物的成环反应条件、波谱性质与生物活性,发现部分化合物具有较好的杀菌活性。具体研究内容如下: 1、应用氮杂Wittig反应,采用新型的碳二亚胺与伯胺、仲胺反应,在醇钠催化条件下发生关环反应,合成了30个新型的2-烷氨基-噻喃并噻吩并嘧啶酮衍生物。 Ⅰ2-烷氨基噻喃并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮(13个) Ⅱ2-二烷氨基噻喃并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮(17个) 2、进一步应用氮杂Wittig反应,将碳二亚胺与醇、酚反应,在醇钠或碳酸钾催化条件下的成环反应,合成了11个2-烷(芳)氧基噻喃并噻吩并嘧啶酮衍生物。 Ⅲ2-烷(芳)氧基噻喃并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮(11个) 3、研究了碳二亚胺与胺、醇和酚的成环规律,发现胺和醇的关环需要在醇钠催化下,酚在碳酸钾的催化下关环。同时发现伯胺的关环选择性与空间位阻和电子效应有关。


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