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《华中师范大学》 2008年
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新型呋喃并嘧啶酮衍生物的合成与性质

胡扬根  
【摘要】: 本论文采用易得的原料、以较高的收率,在温和的条件下,应用aza-Wittig反应,探索合成新型的苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶酮衍生物和5-乙氧基羰基-6-甲基-呋喃[2,3-d]嘧啶酮衍生物。探讨合成目标化合物的反应条件,研究目标化合物的波谱性质。对部分新的目标化合物进行生物活性研究,发现部分目标化合物具有良好的生物活性。共合成了3个系列150多个未见文献报道的新型呋喃并嘧啶酮衍生物。具体研究内容如下: 1.探索应用aza-Wittig反应合成苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶酮衍生物的新方法。该方法具有原料易得、反应条件温和,收率高等优点。在乙醇钠或碳酸钾等催化下,研究碳二亚胺5分别与仲胺、伯胺、醇、酚的反应,合成目标化合物7、9、10、13、14。其中首次发现碳二亚胺5与二乙醇胺反应,在乙醇钠催化下,发生了反常的开环反应,生成目标化合物7’,提出了可能的反应机理。研究了目标化合物的波谱性质。各系列选取代表性化合物,使用溶剂挥发法分别培养了单晶,通过X-射线单晶衍射实验,进一步分析了目标化合物的结构。 2.首次应用aza-Wittig反应,在温和的条件下,采用易得的原料,以较高的收率,合成了5-乙氧基羰基-6-甲基-呋喃并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物24、25、26结构的新化合物。进一步扩大了aza-Wittig反应在有机合成中的应用。研究了目标化合物的波谱性质,使用溶剂挥发法分别培养了24e和25f的单晶,用于X-射线单晶衍射实验,进一步确认了目标化合物的结构。 3.提出应用aza-Wittig反应,在十分温和的条件下,以氨基酸乙酯、水合肼等简单、易得的原料,合成了未见文献报道的稠合杂环骨架的苯并呋喃并[3,2-d]-咪唑并[1,2-a]嘧啶-2,5(1H,3H)-二酮12和苯并呋喃并[3,2-d](或5-乙氧基羰基-6-甲基-呋喃并[2,3-d])-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶酮32、36。探讨该目标化合物合成的条件,研究了产物的波谱性质。使用溶剂挥发法分别培养了12i和36c的单晶,用于X-射线单晶衍射实验,进一步说明了目标化合物的结构。 4.研究了膦亚胺4、30分别与二硫化碳反应,合成了含β-甲氧基丙烯酸酯侧链的苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物18和含β-甲氧基丙烯酸酯侧链的苯并呋喃并[3,2-d]-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-5(1H)-酮衍生物38,并探讨了目标化合物18、38合成的条件,研究了产物的波谱性质。 5.在浓度为100ppm时,研究了部分目标化合物的生物活性。结果表明,目标化合物对双子叶植物-油菜和单子叶植物-稗草的根和茎都有抑制活性;对棉花枯萎菌、水稻纹枯菌、黄瓜灰霉菌、小麦赤霉菌、苹果轮纹菌以及棉花炭疽六种菌表现出杀菌活性。通过结构与活性关系比较,发现在苯并呋喃并嘧啶酮结构中引入β-甲氧基丙烯酸酯,抑制活性增加;其中化合物181对双子叶植物-油菜的根和单子叶植物-稗草的根分别达到73%和82%的抑制率;化合物38g对单子叶植物-稗草的根具有92%的抑制率;化合物18a对棉花枯萎菌、黄瓜灰霉菌、小麦赤霉菌、苹果轮纹菌以及棉花炭疽五种菌的抑制率达到71%-91%。
【学位授予单位】:华中师范大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2008
【分类号】:O626

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