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新型双噻吩并嘧啶酮衍生物的合成与性质

刘明国  
【摘要】: 噻吩并嘧啶酮衍生物具有广泛的生物活性,已成为农用化学品研究和开发的热点之一,其中一些已被开发用作杀虫剂、杀菌剂和医药。另一方面,双噻吩衍生物具有抗肿瘤、抗病毒等活性,并可用作抗生素、止痛和退热药,特别是其中一些还可用作有机导电材料。尽管噻吩并嘧啶酮类衍生物的研究异常活跃,但有关双噻吩并嘧啶酮类衍生物的研究文献报道极少。本文研究了利用aza-Wittig反应来合成双噻吩并嘧啶酮衍生物。具体研究内容如下: 1.合成了136个新型的双噻吩并嘧啶酮,6个新型杂环体系化合——5H-2,3-二硫杂-5,7-二氮杂环戊二烯并[cd]茚和10个未见文献报道过的中间体化合物。所有这些化合物都进行了IR,~1H NMR,EI-MS和元素分析,部分化合物还做了~(13)C NMR,对其中三个化合物进行了X-Ray单品衍射分析,进一步确认了化合物的结构。这些化合物是: (1)双噻吩并单嘧啶酮(81个) (2)双噻吩并双嘧啶二酮(55个) (3)5H-2,3-二硫杂-5,7-二氮杂环戊二烯并[cd]茚(6个) (4)中间体(10个) 2.由3,4-二氨基噻吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二甲酸二乙酯选择性地合成了单膦亚胺1;从单膦亚胺1出发,运用aza-Wittig反应方法,合成了双噻吩并单嘧啶酮4,6,8;研究了单膦亚胺1和双噻吩并单嘧啶酮进一步制备膦亚胺的反应;改进了3,4-二氨基噻吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二甲酸二乙酯的合成方法。 3.设计并合成了未见文献报道的3,6-二氨基噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二甲酸二乙酯34,并由34制得了双膦亚胺24。从双膦亚胺24出发,运用aza-Wittig反应方法合成了双噻吩并双嘧啶酮二酮27,29,31,并研究了双膦亚胺24和芳基异氰酸酯反应的选择性。 4.研究了单膦亚胺1和芳基(或烷基)异氰酸酯作用生成的单碳二亚胺在碳酸钾的催化下自身关环,高产率地得到了未见文献报道过的5H-2,3-二硫杂-5,7-二氮杂环戊二烯并[cd]茚9。 5.设计并合成了双叠氮化合物17,从17出发,采用Staudinger反应方法合成了单、双膦亚胺18和15,并研究了双膦亚胺15和芳基异氰酸酯的反应。 6.研究了13个化合物的抗肿瘤活性,结果显示受试药物对人肺癌细胞A549具有显著的细胞毒作用,能抑制细胞的增殖,具有体外抗肿瘤活性。其中6h作用最强,在160μg·ml~(-1)浓度时具有与对照药丝裂霉素在80μg@ml~(-1)浓度时相当的抑制率(均为78.6%),且具有明显的量效关系。8a的IC_(50)(药物的半数抑制溶度)低于10μg·ml~(-1)。 选取了20个化合物进行了抑菌活性测试,结果表明部分测试化合物具有较好的抑菌活性。如5a在100ppm浓度时对黄瓜灰霉菌的抑制率达到了84%。


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