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《湖北大学》 2017年
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[60]富勒烯吡咯啉与二氧环化衍生物的合成研究

吴俊  
【摘要】:在富勒烯化学中,碳笼骨架的化学修饰一直是研究的主要方向。至今,已有大量结,构多样的富勒烯衍,生物被合成与报道,它们在,材料科学、生物,医药、纳,米技术等领域展现出了巨大的应用前景。因此,继续合成各种结构新颖、性能优越的富勒烯衍生物仍是,一项紧迫且具,有挑战性的工作。本论文紧紧,围绕富勒烯的官能化,开展了两部分研究工作。主要论述了醋酸铜(Cu(OAc)_2?H_2O)促进[60]富勒烯(C_(60))与醛和伯胺的反应以及对甲苯磺酸(TsOH·H_2O)促进氮丙啶富勒烯与双醇的反应,分别获得了少见的富勒烯吡咯啉及富勒烯二氧环化衍生物。我们通过筛选反应条件例如反应,时间、反应,温度、反应物比例等,获得了好的,产物产率。此外,我们利用高分辨质谱(HRM S)、核磁共振谱(~1H NMR和~(13)C NMR)、紫外可见光谱(UV-vis)和傅里叶变换红外光谱(FT-IR)对所有的富勒烯新化合物的结构进行了表征,确认了结构。最后,我们也提出了合理的反应机理。第一章绪论介绍了[60]富勒烯的发现,结构,性能和一些其它性质,概述了近五年来国内外课题组在各种功能富勒烯衍生物的合成方面取得的一些进展,并提出了本研究的设计思想。第二章富勒烯吡咯啉的合成及结构表征研究了Cu(OAc)_2·H_2O促进下,C_(60)与醛和伯胺的一步反应,制备了富勒烯吡咯啉衍生物。这种一步制备富勒烯吡咯啉的方法明显比以前报道的方法更加简单、更加有效,适用范围更加广泛,而且使用了经济且易获得的醋酸铜和醛。另外,我们对富勒烯吡咯啉进行了二次衍生化研究,先通过CuCl_2·H_2O和Pd(OAc)_2作用将C=C键氯羟基化,再通过TsOH·H_2O作用进行消除,最终制备了少见的1-富勒烯吡咯啉。此外,我们也提出了生成富勒烯吡咯啉的可能反应机理。第三章富勒烯二氧环化衍生物的合成及结构表征研究了在TsOH·H_2O促进下,氮丙啶富勒烯与各种二醇发生的双亲核取代反应,获得了单加成的富勒烯二氧环化衍生物。这种一步制备富勒烯二氧环化衍生物的方法明显比以前报道的方法更加有效,产率更高,而且还制备了用常规方法难以合成的富勒烯二氧十环化合物。此外,我们也提出了生成富勒烯二氧环化衍生物的可能反应机理。
【学位授予单位】:湖北大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2017
【分类号】:O621.3

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