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保护的氢醌半乳糖苷和保护的半乳糖基(α1→2)葡萄糖苷的合成

唐秋娥  
【摘要】:糖、蛋白质、核酸和脂类是生物分子中的四大最基本的生命物质,其中糖类是自然界中迄今为止发现的最丰富的有机分子,几乎涉及所有的生物合成和机体代谢。糖类物质的种类繁多、结构复杂和活性多样性等特点。由于糖分子中存在多个羟基,同时形成糖苷键时,还可能产生α-和β-两种异构体,因此糖类的化学合成存在着固有的困难。因此,现阶段关于糖类的化学合成研究,主要集中于具有生物活性的糖苷片段。本文研究了具有一定生物学功能的糖苷化合物保护的单氢醌半乳糖苷和保护的二糖半乳糖基(α1→2)葡萄糖苷的合成。糖类本身虽然少有药用功能,但是很多糖类衍生物却是作为治疗和辅助治疗药物。酚苷是配基中的酚羟基与糖脱水形成糖苷,有苯酚苷、萘酚苷、蒽醌苷、香豆素苷和黄酮苷等。酚苷在植物的根、茎、叶和籽中广泛存在,具有抗生素活性和抗肿瘤作用等生物活性,有些业已被开发成为药物。如水杨苷化学名为2-(甲氧基)苯基-O-β-D-吡喃葡萄糖苷,存在白杨和柳树的皮部分,其主要功能是解热治疗风湿病;熊果苷化学名为4-羟基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷,广泛分布于杜鹃花科和蔷薇花科植物中,具有镇咳、平喘、抗菌和美白等药理功能。本文以半乳糖为原料,经保护、脱保护等多步反应合成了 7种保护的半乳糖苷供体。氢醌经选择性地单苄基化、单乙酰化、单苯甲酰化、分别合成了受体氢醌单苄醚、氢醌单乙酸酯、氢醌单苯甲酸酯。将其中6种供体分别与三种受体偶联,得到了 15种不同立体选择性的偶联产物。α-D-半乳糖基寡糖及缀合物广泛分布于生物界中。二糖Gal(α1→2)Glc是革兰氏阳性菌细胞壁中的主要免疫刺激成分脂磷壁酸(Lipoteichoic acid,LTA)的组成片段;同时也是能选择性杀死肿瘤细胞的眼镜蛇毒因子(Cobra venom factor,CVF)的组成片段。高效构建α型1,2-顺式糖苷键是合成此活性片段的关键。因此,我们合成了异丙基-2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-0-苄叉基-β-D-硫代半乳糖苷供体和3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-葡萄糖甲苷受体,偶联后立体专一的得到了保护的 Gal(α1→2)Glc。15种保护的半乳糖酚苷和保护的Gal(α1→2)Glc的合成,为立体专一性构建α-糖苷键或β-糖苷键提供了重要的实验依据,有助于这类具有生物活性的糖类产品的开发应用和进一步研究。


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