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《湘潭大学》 2019年
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氧化石墨烯、钴催化的转胺反应及基于转胺反应的菲啶合成研究

马娟  
【摘要】:酰胺是一类重要的有机化合物,该结构单元不仅在多肽和蛋白质骨架中起着重要作用,而且广泛存在于抗生素、水凝胶等药物分子及功能材料中。此外,酰胺还广泛应用于实验研究和工业合成领域。科研工作者对酰胺的合成进行了大量的探索,取得了显著成果。然而,目前已报道的酰化合成方法仍然有一些不足之处,如有些反应需要使用贵金属催化剂和/或需使用酸、碱、配体等添加剂,有的反应普适性较差等。因此,在有机合成中,开发更加高效、便捷合成酰胺的方法依然具有重要的意义。基于前人报道,本论文研究了以廉价易得的醋酸钴或氧化石墨烯(GO)为催化剂,在较为简单的条件下高效地合成酰胺的方法。菲啶类化合物是一类重要的有机含氮杂环分子,它们广泛存在于天然产物、生物活性化合物中。菲啶衍生物的合成具有潜在的应用价值,这吸引着化学家们不断探索新的合成方法。人们已经发展了许多合成菲啶衍生物的方法,其中多数方法需要多步反应或使用活化的原料。因此,开发简便、实用的合成菲啶的方法依然值得继续探索。本论文具体研究工作分为以下三部分:1、以非金属碳材料GO为催化剂,实现了酰胺衍生物与不同胺的转胺反应。该方法具有无金属参与,GO用量可低至3 wt%,且易于回收与循环使用等优点,高效环保,符合绿色有机合成的发展理念。2、发展了一种钴催化的高效合成酰胺化合物的方法。以价廉易得的醋酸钴为催化剂,以DMF和其它酰胺为酰基源,高效实现多种胺的N-酰基化。该反应具有无需要酸、碱、配体等添加剂,有较好的底物普适性和官能团容忍性,产率较高,反应速率快,可扩量至克级等优点,此外,在克级反应中,催化剂钴的用量可进一步减小到3 mol%。3、在以上研究的基础上,本论文初步开展了基于转胺反应的菲啶衍生物一步合成新方法研究。该反应以无机酸为催化剂,实现了联芳胺与酰胺间的转胺反应,然后经由环化、脱水芳构化反应一步合成了菲啶衍生物。该方法反应条件简单,且中间产物无需分离,“一锅”完成,具有较高的步骤效率和原子经济效率。
【学位授予单位】:湘潭大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2019
【分类号】:O621.251

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