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《湘潭大学》 2007年
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3,4-乙撑二氧噻吩合成新方法及其聚合物电化学性质的研究

王升文  
【摘要】: 近年来,导电聚合物聚3,4-乙撑二氧噻吩(PEDT)的应用越来越广泛,但单体3,4-乙撑二氧噻吩(EDT)的合成存在许多困难,其产量已远远不能满足市场的需求。目前,合成EDT的方法主要是J.D.Stenger-Smith et.al.的五步合成法,该法的缺陷是工艺流程长,收率低,成本高昂。最近,Fredrik von Kieseritzky etc.设计了一种两步合成的方法,该法所用的原料2,3-二甲氧基-1,3-丁二烯为共轭烯烃类化合物,在合成3,4-二甲氧基噻吩过程中,相当一部分原料发生自身聚合,不但影响后面的提纯而且极大影响了收率。因此,开发出一种工艺流程短、收率高、成本低的合成方法,具有很重要的理论和实际意义。 作者对Fredrik von Kieseritzky的方法进行了改进即采用“一锅法”,在2,3-丁二酮与原甲酸甲酯反应的同时加入二氯化硫,让生成的2,3-二甲氧基-1,3-丁二烯立即与二氯化硫反应生成3,4-二甲氧基噻吩,收率可达28%。这样减少了2,3-二甲氧基-1,3-丁二烯因自身聚合的问题,从而提高了收率。对影响3,4-二甲氧基噻吩收率的因素进行了研究,发现原料配比、阻聚剂和催化剂的种类、反应温度和时间都对其收率有很大的影响。作为与“一锅法”的比较,对先合成原料2,3-二甲氧基-1,3-丁二烯,分离后再与二氯化硫反应的分步合成方法进行了探讨,发现分步合成法的总收率只有13%,而且其反应条件更苛刻,操作更复杂。将制得的3,4-二甲氧基噻吩直接加入到乙二醇中,回流6 h后,分离提纯得目标产物EDT。总之,由于采用了“一锅法”,大大缩短了整个反应的时间也提高了目标产物EDT的收率,可达38%。 采用电化学聚合法制备了聚3,4-乙撑二氧噻吩膜修饰电极,并发现PEDT膜修饰电极对邻笨二酚和对苯二酚有很强的电催化作用。
【学位授予单位】:湘潭大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2007
【分类号】:O633.5

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