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《湖南大学》 2001年
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含氮杂环取代卟啉的合成、表征及其生物活性研究

李和平  
【摘要】: 本文以合成和筛选新的抗癌药物为目的,设计并合成了三类含氮杂环取代卟啉目标分子,采用噻唑蓝(MTT)比色法测试了部分化合物的体外抗癌活性,并利用光谱方法考察了含氮杂环取代卟啉与牛血清白蛋白(BSA)和小牛胸腺DNA的相互作用。具体内容包括以下几个部分: (一)含氮杂环取代卟啉的合成研究 设计并合成了8种卟啉化合物,分别为meso-5,10,15,20-四(4-氨基苯基)卟啉(TAPPH(2),1),meso-5,10,15,20-四(N-吡咯烷基苯基)卟啉(TBPPH(2),2),meso-5,10,15,20-四[4-(4’乙基哌嗪基)苯基]卟啉(TEPPH(2),3),meso-5,10,15,20-四[4-(4’-丁基哌嗪基)苯基]卟啉(TUPPH(2),4),meso-5,10,15,20-四[4-(4’-庚基哌嗪基)苯基1Dr、啉(THPPH2,5),5,10,15-三苯基-20-[4-(4’-乙基哌嗪基)苯基]卟啉(MEPPH(2),6),5,10,15-三苯基-20-[4-(4’-丁基哌嗪基)苯基]卟啉(MUPPH(2),7)和N,N’-二(meso-5,10,15,20-四苯基卟啉基)哌嗪(DiPPH(2),8)。其中,除用于对比的TAPPH(2)以外,其余7种含氮杂环取代卟啉为新化合物;合成过程中的中间体包括6种取代芳胺和6种取代芳醛,其中N,N’-二(4-甲酰基苯基)哌嗪(20)为新化合物。这些化合物的结构均经:HNMR、MS、IR和UV/Vis证明,本部分主要有如下内容: 1)卟啉合成方法的研究 我们通过对Adler法的合成条件进行改进,即在反应体系中加入还原剂Vc,由4-氨基苯甲醛直接合成了对酸敏感的TAPPH(2)(1),提高了总收率,拓宽了Adler法的适用范围。采用Adler法合成了对称的含氮杂环取代卟啉及不对称的含氮杂环取代卟啉化合物;采用Lindsey法合成了哌嗪桥二聚卟啉。 2)中间体的合成研究 利用亲核取代或缩合脱水反应成功合成了N-苯基吡咯烷,N,N’-二苯基哌嗪和N-烷基-N’-苯基哌嗪;利用Vilsmeier试剂,对这些含氮杂环取代苯有效的进行了甲酰化,得到了对应的芳醛。 摘要 (二)古氮杂环取代叶时抗癌活性研究 为了探讨所合成化合物的生物活性,我们采用噬哇蓝(MTT)比色法以 5fU 和顺铂作为阳性对照组,测定了 TAPPHZ(1)、TEPPHZ(3)、DIPPHZ(8)和 N- 乙基-N”-苯基咙嗓(13)等化合物对肝癌细胞(BEL-7404)、胃癌细胞(MCG)及 鼻咽癌细胞(HNEI)的体外抗癌活性(细胞死亡率)。实验结果表明,TAPPHZ、 TEPPHZ、DIPPHZ及N-乙基-N”-苯基赈嗓等均具有抗癌活性;含氮杂环叶晰 TEPPH。和DIPPH。的活性均大于TAPPH。和N-乙基-N”-苯基响嗓,其中,TEPPH。 的活性比5fU和顺铂还大。 (三)合氨杂环取代叶啡与生物活住大分子相互作用研究 为了探讨所合成的含氮杂环叶咐的生物活性的本质,我们研究了它们与牛血 清白蛋白(BSA)和小牛胸腺DNA的相互作用,为进一步研究其具有生物活性 的原因提供一些有用的信息。 1.含氖杂环取代叶瞅与牛血滴白蛋白(BSA)的相互作用 含氮杂环取代叶琳与BSA的作用研究表明:含氮杂环取代D+琳主要通过疏水 作用力进人SSA疏水性腔内部,与85A形成稳定配合物:叶琳取代基空间位阻 越大,BSA分子与叶咐分子之间的结合常数就越小,其结合距离r就越大。但BSA 对叶琳分子的最大结合数不受取代基的影响,都约为1。 2.TEPPBz与小牛胸@DNA的相互作用 TEPPH。与小牛胸腺DNA的相互作用研究表明,TEPPHZ在水溶液中能聚集, 这种聚集作用有利于其与DNA的相互作用,TEPPH。以其叶吩核嵌人到DNA分 于碱基对平面之间形成稳定配合物,每一分子的DNA可结合约84分于TEPPHZ。
【学位授予单位】:湖南大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2001
【分类号】:O626

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【引证文献】
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1 肖深初;三嗪卟啉衍生物的合成、表征及其生物活性研究[D];湖南大学;2009年
2 王志伟;卟啉异环磷酰胺氮芥衍生物的合成及其生物活性研究[D];湖南大学;2011年
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1 曾春姣;酰胺键联胞苷卟啉化合物的合成与性质研究[D];湖南大学;2011年
2 童荣标;氮芥和哌嗪衍生物卟啉的合成、表征及生物活性研究[D];湖南大学;2003年
3 高峰;核苷卟啉的合成及与BSA、DNA相互作用关系的初步研究[D];湖南大学;2007年
4 张珊珊;非水溶性氧化剂对二苯并噻吩的氧化脱硫研究[D];大连理工大学;2008年
5 谢文忠;巯嘌呤键连卟啉抗癌药物的合成、表征及生物活性研究[D];湖南大学;2008年
6 刘畅;1,2,3-三唑键联的卟啉胞苷化合物的合成及性质研究[D];湖南大学;2009年
7 李闪;氮芥衍生物的合成、表征及其生物活性研究[D];长沙理工大学;2012年
【参考文献】
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6 胡希明,梅治乾,刘海洋,黄仲涛,王乐夫;四苯基卟啉的微波诱导合成研究[J];华南理工大学学报(自然科学版);1999年10期
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9 李来生,黄伟东,王瑞琼,鄢远;荧光法研究抗癌药物更生霉素D与小牛胸腺DNA的作用机理[J];化学学报;1999年06期
10 易平贵,商志才,俞庆森,邵爽,林瑞森;丝裂霉素C与牛血清白蛋白结合作用的研究[J];化学学报;2000年12期
【共引文献】
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1 栾吉梅,胡明进,张晓东;有机染料分光光度法测定蛋白质的研究进展[J];安徽教育学院学报;2004年03期
2 胡乃梁;陈燕;杨家祥;宋继梅;徐季昭;;一种西夫碱化合物的合成及其在汞测定中的应用[J];安徽大学学报(自然科学版);2008年06期
3 高贵珍;刘小阳;;荧光光谱法研究茜素红S与壳聚糖的结合反应[J];安徽大学学报(自然科学版);2010年04期
4 谭思师;王朝阳;;D-樟脑-10-磺酸拆分西布曲明及其中间产物的研究[J];安徽化工;2008年01期
5 翟兴礼;王启明;王立娟;;苦楝果实提取物对几种芽孢杆菌的抑菌活性[J];安徽农业科学;2006年09期
6 刘炜;毕和平;张连华;汤颖;陈光英;;阿司匹林与DNA相互作用的光谱研究[J];安徽农业科学;2009年15期
7 张建刚;李生泉;张丽;;微量淀粉含量测定的新方法研究[J];安徽农业科学;2009年26期
8 刘炜;舒火明;纪明慧;谢雄仕;陈光英;;白黎芦醇与DNA相互作用研究[J];安徽农业科学;2009年28期
9 赵霞;范阔海;;荧光探针法研究铅离子对小牛胸腺DNA构象的影响[J];安徽农业科学;2009年34期
10 李俊辉;王忠维;杜晓东;王庆恒;;重金属离子对裸体方格星虫的急性毒性试验[J];安徽农业科学;2011年03期
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1 张伟;林琳;刘睿;李永红;;对磺酸基杯芳烃与胃蛋白酶相互作用的光谱研究[A];第十五届全国光散射学术会议论文摘要集[C];2009年
2 赵东欣;姚永峰;卢奎;;光谱法研究NA和NA-Tyr-Tyr与ct-DNA的相互作用[A];中国化学会第十二届全国应用化学年会论文集[C];2011年
3 潘勇;蒋军成;;人工神经网络方法在脂肪醇闪点预测中的应用[A];第十四届海峡两岸及香港、澳门地区职业安全健康学术研讨会暨中国职业安全健康协会2006年学术年会论文集[C];2006年
4 李卫华;刘文清;刘建国;张玉钧;杨立书;赵南京;丁志群;;激光诱导荧光法测定水中溶解有机物[A];2004全国光学与光电子学学术研讨会、2005全国光学与光电子学学术研讨会、广西光学学会成立20周年年会论文集[C];2005年
5 高令杰;赵天增;李润涛;秦海林;;双哌嗪双季铵盐类化合物的~(13)CNMR研究[A];第九届全国波谱学学术会议论文摘要集[C];1996年
6 彭汝芳;迟燕华;蒲晓波;;锌试剂-铅-蛋白质三元体系的UV-Vis光谱研究[A];第一届全国化学工程与生物化工年会论文摘要集(下)[C];2004年
7 梅光泉;袁晓玲;黄可龙;;贵金属配合物在医药领域中的应用[A];中国化学会2005年中西部十五省(区)、市无机化学化工学术交流会论文集[C];2005年
8 吕爱星;卢春华;邱彬;陈国南;;荧光淬灭法测定奈韦拉平的含量[A];中国化学会第十三届有机分析与生物分析学术会议论文集[C];2005年
9 卢奎;吕名秀;赵东欣;杨亮茹;;苯丙氨酸二肽与小牛胸腺DNA的相互作用[A];中国化学会第26届学术年会化学生物分会场论文集[C];2008年
10 吕名秀;赵东欣;卢奎;;光谱法研究苯丙氨酸二肽与ct-DNA的相互作用[A];全国第十四届大环化学暨第六届超分子化学学术讨论会论文专辑[C];2008年
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1 李法辉;两类功能性化合物的合成、结构及生物活性研究[D];中国海洋大学;2010年
2 胡珊;荧光共振能量转移体系的研究及其在均相免疫分析中的应用[D];华中科技大学;2010年
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4 吕向菲;不同外围取代基卟啉和金属卟啉的合成及其修饰TiO_2研究[D];西北大学;2011年
5 尚永辉;主—客体分子间相互作用的光电分析及人工神经网络预估研究[D];西北大学;2011年
6 何西利;模型蛋白与中药活性成分发光行为研究与应用[D];西北大学;2011年
7 徐旻;氧氟沙星酰腙配合物的结构、抗氧化活性及与生物大分子的相互作用[D];兰州大学;2011年
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9 雷蓓蕾;定量结构活性关系及分子模拟方法在药物设计中的应用研究[D];兰州大学;2011年
10 王丽娜;基于Schiff碱衍生物的金属离子荧光探针的研究[D];兰州大学;2011年
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1 冯倩倩;赭曲霉毒素A人工抗原构建及其多克隆抗体的制备[D];华中农业大学;2010年
2 刘勇;芳香炔醇的合成及其与硝基爆炸物的荧光猝灭效应研究[D];中国工程物理研究院;2010年
3 王令芳;含氮有机阳离子修饰的多酸化合物的定向构筑与结构表征[D];郑州大学;2010年
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9 王兴伟;拉曼光谱用于胃癌诊断技术的研究[D];沈阳理工大学;2010年
10 倪欣;共振瑞利散射技术在环境监测中的应用[D];沈阳理工大学;2010年
【同被引文献】
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1 王洪芳;胡乃梁;毕建洪;李劲友;;一种希夫碱铜配合物与DNA相互作用的研究[J];安徽大学学报(自然科学版);2010年02期
2 王红军;于永生;闻雪静;;天然和人工合成卟啉化合物在抗肿瘤方面的应用现状及进展[J];安徽化工;2008年01期
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4 吴楠,崔恒,钱和年,冯捷,傅天云,李小平;检测卵巢癌细胞活性的XTT比色法的建立[J];北京医科大学学报;1998年01期
5 唐晓东,税蕾蕾,刘亮;直馏柴油NO_x~-空气催化氧化脱硫研究[J];催化学报;2004年10期
6 陈志龙,张黎明,孙结,樊军文;卟啉氮芥对人肝癌细胞SMMC7721的光动力杀伤作用[J];第二军医大学学报;2001年03期
7 李步洪,谢树森,周川钊,陈键;两种新型光敏剂的光谱特性研究[J];福建师范大学学报(自然科学版);2001年03期
8 郑红;汪思应;严雨倩;王林;徐勤枝;丛建波;周平坤;;香兰素衍生物对辐射损伤细胞保护作用的初步研究[J];辐射防护;2008年04期
9 杨洪云,赵德智,毛微,王中平;柴油碱洗-络合萃取脱硫工艺[J];抚顺石油学院学报;2003年01期
10 李大东,蒋福康;清洁燃料生产技术的新进展[J];中国工程科学;2003年03期
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1 刘铁梅;糖基化芳香族氮芥衍生物的合成及抗肿瘤活性的研究[D];东北师范大学;2007年
2 王柱命;模型蛋白与药物分子相互作用的分子光谱法研究[D];西北大学;2010年
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1 唐金艳;光谱法研究三种药物与BSA的相互作用[D];湖北师范学院;2011年
2 余涛;壳聚糖基温敏性复合水凝胶的制备及性能研究[D];长沙理工大学;2011年
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4 刘自兵;新型金属卟啉化合物的合成及用作NO供体研究[D];华中科技大学;2005年
5 严雨倩;香兰素衍生物抑制DNA-PKcs活性和抗癌细胞增殖及其机理研究[D];中国人民解放军军事医学科学院;2006年
6 高峰;核苷卟啉的合成及与BSA、DNA相互作用关系的初步研究[D];湖南大学;2007年
7 刘畅;1,2,3-三唑键联的卟啉胞苷化合物的合成及性质研究[D];湖南大学;2009年
【二级引证文献】
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1 曾春姣;江国防;高峰;郭灿城;;胞嘧啶核苷卟啉与DNA相互作用及抗肿瘤活性的初步研究[J];中南药学;2013年06期
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1 宁方勇;转蜘蛛Spidroin1基因绵羊早期克隆胚的研究[D];东北林业大学;2013年
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2 曾庆雪;负载杂多酸(盐)催化氧化燃料油深度脱硫[D];东北石油大学;2011年
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4 郝志强;咪唑键连卟啉的合成及光谱性能研究[D];湖南大学;2011年
5 于克贵;新型卟啉化合物的设计合成及生物活性研究[D];西南大学;2008年
6 王慧;金属卟啉对二苯并噻吩催化氧化反应的研究[D];大连理工大学;2010年
7 袁敏;巯嘌呤核苷的选择性合成和巯嘌呤核苷卟啉合成的初步探讨[D];湖南大学;2010年
【二级参考文献】
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3 魏永巨,李克安,童沈阳;溴甲酚绿与血清白蛋白的结合反应[J];分析化学;1996年04期
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2 边悦玲;崔京南;程耀邦;徐兆超;;以氮为桥原子的芳香自由基诱导的1,5-芳香氢转移的研究[A];中国化学会第二十五届学术年会论文摘要集(上册)[C];2006年
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4 毕锡和;董德文;李燕;李冰;刘群;;[5C+1N]成环反应:一种合成多取代2,3-二氢-4-吡啶酮的新方法[A];中国化学会第四届有机化学学术会议论文集(上册)[C];2005年
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8 厉桂华;方炎;;缬氨酸在不同SERS基底上的增强[A];第十四届全国光散射学术会议论文摘要集[C];2007年
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1 大路;大连化物所不对称氢化研究取得新进展[N];医药经济报;2008年
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3 姜书凯;水性绿色农药新制剂取得国家登记许可[N];农资导报;2008年
4 翁国娟姜书凯;大吨位毒死蜱工艺开发获突破[N];中国化工报;2008年
5 本报记者 李巍;红太阳有望步入环保农药第一方阵[N];中国证券报;2009年
6 ;不锈钢的表面处理[N];物资信息报;2005年
7 耿银平;谁来医治三聚氰胺带来的精神痛伤[N];经济参考报;2011年
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8 王岩;1-芳基-2-芳胺基乙酮类化合物的合成及应用研究[D];吉林大学;2010年
9 陈金铸;硒催化羰基化合成含氮杂环非对称脲[D];中国科学院研究生院(大连化学物理研究所);2005年
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9 朱爱林;四氮杂环蕃CP_(44)的修饰、分子识别和含氮杂环二茂铁磺酰胺的合成研究[D];西北大学;2004年
10 侯广峰;含氮杂环化合物基于氢键构筑的超分子晶体结构的研究[D];黑龙江大学;2007年
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