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《湖南大学》 2005年
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金属卟啉催化的碳氢化合物选择性空气氧化反应研究

刘强  
【摘要】:本论文以开发一种清洁高效、反应条件相对温和且易于工业化生产的碳氢化合物选 择性催化氧化方法为目的,对简单金属卟啉-空气-碳氢化合物催化体系进行了系统的 研究。利用价廉易得的简单四苯基金属卟啉作催化剂,在没有外加溶剂及还原剂条件下 催化空气选择性氧化环己烷、甲基环己烷、甲苯和对二甲苯等碳氢化合物成重要含氧有 机化学产品。 本论文首先改进了以芳基卟吩和二价铁盐为原料的μ-氧代双铁卟啉的两步合成方 法。以N‘,N‘-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂,芳基卟吩和二价铁盐在pH为8-11范围内一 步合成了μ-氧代双铁卟啉,产率在90%左右。同时以合成μ-氧代对氯四苯基双铁卟啉 (Tp-ClPPFe)2O为例,采用均匀设计和偏最小二乘方法对卟啉浓度、铁盐用量、NaOH 用量及反应时间进行了优化,得到了最优反应条件。 其次采用简单金属卟啉-空气的仿生催化新体系催化空气选择性氧化环己烷制备 环己酮和环己醇(KA油)以及己二酸、选择性氧化甲基环己烷制备甲基环己酮和甲基环 己醇、选择性氧化甲苯制备苯甲醛和苯甲醇以及选择性氧化对二甲苯制备对甲苯甲醛和 对甲苯甲醇,并对这些反应工艺的最优条件进行了系统的研究。其中在以TPPCoCl为 催化剂,反应温度为145℃,反应压力为0. 8 MPa,催化剂用量为5 mg(以350 mL环己 烷计算),空气流量为0. 08 m3/h的最佳反应条件下反应60 min,环己烷的转化率达10. 18 %,环己酮、环己醇和环己基过氧化氢的总选择性为88. 68%,催化剂转化数为42164。 这展示其良好的工业应用前景。最近,我们实验小组通过与中石化巴陵分公司的合作, 共同开发并建成了世界上第一条“应用金属卟啉仿生催化空气氧化制备环己酮”的生产 线,这也开启了碳氢化合物选择性氧化新的革命。 首次通过不同碳氢化合物的动力学初步研究,获得了简单金属卟啉-空气催化体系 下具有不同碳氢键的碳氢化合物的反应活化能。发现苄基碳氢键、3°碳氢键和2°碳氢键 这三类不同碳氢键的活化能大小顺序基本上与碳氢键的离解能大小顺序一致。 系统研究了简单金属卟啉催化空气氧化环己烷的取代基效应。发现同时带有吸电子 和给电子的取代基团的单铁卟啉、单锰卟啉和双铁卟啉催化下,空气氧化环己烷的反应 速率常数和取代基常数存在Hammett线性关系,且反应常数ρ相差不大。 利用具有1°碳氢键、2°碳氢键和3°碳氢键的甲基环己烷作为机理探针,研究了卟 啉苯环上取代基对3°/2°的摩尔比的影响。发现不同取代基的单锰卟啉催化下,3°/2°的 摩尔比在2-4. 5之间。 金属叶琳催化的碳氢化合物选择性空气氧化反应研究 最后通过对反实验结果的讨论,结合有关文献资料,提出了简单金属叶琳催化空气 选择性氧化碳氢化合物的可能机理。 关键词:简单金属叶琳;碳氢化合物;催化氧化;空气;取代基效应;区域选择性; 动力学
【学位授予单位】:湖南大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2005
【分类号】:O643.32

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【引证文献】
中国博士学位论文全文数据库 前3条
1 刘长相;金属卟啉键联磁性纳米复合物的制备、表征及其催化性能研究[D];湖南大学;2011年
2 姜权;金属卟啉醋酸钴对空气氧化对二甲苯反应的复合催化作用研究[D];湖南大学;2008年
3 肖洋;金属卟啉仿生催化对二甲苯氧化反应、机理及动力学研究[D];湖南大学;2010年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 曾旭;环己烷仿生催化氧化产物全分析方法的建立及应用[D];湖南大学;2011年
2 刘元元;金属卟啉选择性氧化环己醇制备环己酮的研究[D];湖南大学;2011年
3 邱旭东;金属卟啉催化分子氧氧化环己烷的自由基引发机理研究[D];湖南大学;2011年
4 刘秀;分子筛负载金属卟啉气相催化空气氧化环己烷的研究[D];湖南大学;2008年
5 李帅;金属卟啉/醋酸钴催化氧化对二甲苯制备对苯二甲酸的研究[D];湖南大学;2008年
6 尹碧军;金属卟啉与有机过氧化氢的相互作用研究[D];湖南大学;2009年
7 曹维凑;金属卟啉催化过氧化氢氧化葡萄糖反应研究[D];湖南大学;2009年
8 黄庆;四苯基卟吩的金属化及动力学研究[D];湖南大学;2010年
9 刘向丹;Co(Ⅲ)ClTPP的合成及催化性能研究[D];湖南大学;2010年
10 张贺飞;金属卟啉仿生催化空气氧化甲苯中间产物对反应影响的研究[D];湖南大学;2012年
【参考文献】
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【共引文献】
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2 任成军,李大成,钟本和,周大利,刘恒,龚家竹;影响TiO_2光催化活性的因素及提高其活性的措施[J];四川有色金属;2004年04期
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4 王孝军,杨杰,龙盛如;纳米材料及其在工程塑料改性中的应用[J];工程塑料应用;2002年10期
5 刘建林,肖久梅,史孝群,龚春秀,马文江;纳米CaCO_3填充环氧树脂分散技术及力学性能研究[J];工程塑料应用;2003年03期
6 惠雪梅,张炜,王晓洁;环氧树脂/SiO_2,纳米复合材料性能的研究[J];工程塑料应用;2004年02期
7 安骏,吴海霞,辛寅昌;防高能辐射的树脂/纳米铅复合材料的制备及研究[J];工程塑料应用;2004年12期
8 郑海忠,张坚,鲁世强,徐志锋;选区激光烧结制备PS/Al_2O_3纳米复合材料的研究[J];工程塑料应用;2005年09期
9 安骏;刘吉华;辛寅昌;;树脂纳米铈防辐射复合材料的制备及其性能研究[J];工程塑料应用;2006年08期
10 郭冬勇,赵德国;纳米材料的现行测量技术[J];安徽教育学院学报;2002年06期
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3 杨黎明;VPW Shim;陈锋;龚明;;用高应变率大应变载荷制备纳米晶铜试件[A];第八届全国爆炸力学学术会议论文集[C];2007年
4 王金相;张晓立;王经涛;赵铮;;爆炸加载制备纳米晶铜实验研究[A];第九届全国冲击动力学学术会议论文集(下册)[C];2009年
5 王金相;周楠;赵铮;王小绪;杭逸夫;;爆炸载荷下纳米晶铜晶粒度分布及影响因素研究[A];第六届全国爆炸力学实验技术学术会议论文集[C];2010年
6 李春霞;李立平;酒金婷;王柏华;;纳米粒子的表面改性研究进展[A];第二届功能性纺织品及纳米技术应用研讨会论文集[C];2002年
7 李星国;;纳米材料研究及其应用[A];第三届功能性纺织品及纳米技术应用研讨会论文集[C];2003年
8 张永文;陈英;;含纳米ZnO抗紫外整理剂的制备及性能研究[A];第四届功能性纺织品及纳米技术研讨会论文集[C];2004年
9 王敏;;纳米材料在丝绸文物保护上的应用[A];第四届功能性纺织品及纳米技术研讨会论文集[C];2004年
10 王东;路建军;齐宏进;;防水透湿织物上碳氟膜的纳米结构及均匀性的初步研究[A];第六届功能性纺织品及纳米技术应用研讨会论文集[C];2006年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 谭淑媛;几种稀土发光材料的合成及发光性质的研究[D];哈尔滨工程大学;2010年
2 王德广;金属粉末高致密化成形及其数值模拟研究[D];合肥工业大学;2010年
3 陈丽;具有多重孔结构的MFI型分子筛的合成及其催化性能的研究[D];华东师范大学;2011年
4 龙凌亮;一系列有机小分子荧光功能材料的设计、合成及其应用研究[D];湖南大学;2010年
5 赵世华;ZnO纳米阵列的制备和稀土掺杂工艺及其发光性能的研究[D];湖南大学;2010年
6 周红洋;硫属化合物纳米材料的可控性合成与表征[D];中国科学技术大学;2010年
7 鲁英;乌鲁木齐市生活饮用水中有机物现状及其类雌激素效应的研究[D];新疆医科大学;2010年
8 杜海军;石墨烯和荧光碳纳米颗粒的制备及其电化学特性的研究[D];华南理工大学;2010年
9 张贵军;聚丙烯酸酯/纳米氧化锡锑复合乳液的制备、表征及其在透明隔热涂料中的应用研究[D];华南理工大学;2010年
10 王文涛;天然橡胶/蒙脱土纳米复合材料的阻隔性及相关性能研究[D];华南理工大学;2010年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 张旭;纳米CeO_2-TiO_2复合介孔材料的制备及性能[D];河北大学;2009年
2 李艳冰;二元稀土氟化物的控制合成及光学性能研究[D];安徽工程大学;2010年
3 齐天骄;铟锡氧化物纳米微粒表面修饰研究及其悬浮液的制备[D];中国工程物理研究院;2010年
4 王青尧;锑基纳米材料的水热法制备及表征[D];山东科技大学;2010年
5 田维亮;线切割废砂浆制备白炭黑及改性研究[D];山东科技大学;2010年
6 尹永琦;多端耦合量子点体系量子输运特性的研究[D];哈尔滨师范大学;2010年
7 谭鑫鑫;稀土离子掺杂纳米晶ZrO_2-Al_2O_3复合粉体的制备及发光性质的研究[D];哈尔滨师范大学;2010年
8 甘自保;贵金属及其合金/碳纳米管复合材料的制备与表征[D];哈尔滨师范大学;2010年
9 赵紫军;(MCM-41)-La_2O_3纳米复合材料的制备、表征及光学性质研究[D];长春理工大学;2010年
10 薛江;一维纳米材料的静电纺丝法制备、表征及性能研究[D];长春理工大学;2010年
【同被引文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 佘远斌;陈一霞;徐晶;李艳;王新灵;;环己烷氧化反应混合物的全分析方法[J];北京工业大学学报;2008年07期
2 吴英华;孟杰;任凤莲;付文祥;;二甲酚橙分光光度法测定水中微量钴[J];日用化学工业;2008年01期
3 李守贵,房铭,庞文琴,刘纯晶,支志明;钌卟啉/MCM-41催化剂的制备、表征及性质[J];催化学报;1999年02期
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5 黄冠,李喜见,郭灿城;壳聚糖固载的四苯基钴卟啉催化空气氧化环己烷[J];催化学报;2005年09期
6 王净;田晶;许建和;;睾丸酮丛毛单胞菌生物催化合成对苯二甲酸(英文)[J];催化学报;2006年04期
7 刘依农;许志明;孙学文;赵锁奇;王仁安;龙军;;四(五氟化苯基)-六,七溴-卟啉氯化铁选择性催化氧化超临界丙烷的反应机理[J];催化学报;2007年05期
8 沈彬;李游;王志飞;何农跃;;磁性纳米颗粒负载钯催化剂对Heck反应的催化活性[J];催化学报;2007年06期
9 蔡金华;黄锦汪;叶元坚;余汉城;计亮年;;卟啉敏化二氧化钛复合微球的制备及其光催化性能[J];催化学报;2009年05期
10 叶元坚;黄锦汪;蔡金华;吴文海;余汉城;周贤太;纪红兵;计亮年;;苯乙烯-甲基丙烯酸羟基乙酯共聚物微球固载金属卟啉催化剂的制备及其催化性能[J];催化学报;2010年12期
中国博士学位论文全文数据库 前6条
1 刘长相;金属卟啉键联磁性纳米复合物的制备、表征及其催化性能研究[D];湖南大学;2011年
2 何晓晓;生物亲和性核壳纳米颗粒研究及其在生物/医学中的应用[D];湖南大学;2003年
3 黄冠;生物高分子金属卟啉催化空气氧化环己烷研究[D];湖南大学;2003年
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5 刘志刚;富氢气氛中CO选择氧化用纳米铜铈催化剂的研究[D];浙江大学;2007年
6 姜权;金属卟啉醋酸钴对空气氧化对二甲苯反应的复合催化作用研究[D];湖南大学;2008年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 邱旭东;金属卟啉催化分子氧氧化环己烷的自由基引发机理研究[D];湖南大学;2011年
2 刘强;金属卟啉选择性催化空气氧化对二甲苯的研究[D];湖南大学;2002年
3 刘洋;金属卟啉仿生催化诱导空气氧化环已烷反应中的取代基效应的研究[D];湖南大学;2002年
4 司马坚;对二甲苯氧化过程中燃烧消耗动力学研究[D];浙江大学;2003年
5 刘文;金属卟啉催化空气氧化环已烷合成已二酸工艺的初步研究[D];湖南大学;2004年
6 王旭涛;金属卟啉选择性催化空气氧化甲苯制备苯甲醛与苯甲醇研究[D];湖南大学;2004年
7 周全;环己基过氧化氢的分析方法研究[D];湘潭大学;2005年
8 金超;二苯甲酮合成工艺的绿色化[D];华东师范大学;2005年
9 公衍之;简单金属卟啉催化空气氧化环己烷和环己酮制备己二酸的选择性研究[D];湖南大学;2005年
10 徐克文;金属卟啉催化空气氧化对二甲苯制备对甲基苯甲酸和对苯二甲酸[D];湖南大学;2005年
【二级引证文献】
中国期刊全文数据库 前3条
1 沈阳;杨晓杰;孙巍;张莹;谭伶玉;唐丽华;;金属卟啉催化氧化环己烷反应的研究进展[J];上海化工;2011年10期
2 沈阳;杨晓杰;孙巍;张莹;谭伶玉;唐丽华;;金属卟啉催化氧化环己烷反应的研究进展[J];当代化工;2011年09期
3 汪炯;周华;欧仕益;赵健;;紫外/过氧化氢法制备葡萄糖酸的研究[J];食品工业科技;2012年15期
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1 吕海锋;磷钨酸催化氧化间二甲苯制间苯二甲酸的研究[D];华东理工大学;2011年
2 刘秀;分子筛负载金属卟啉气相催化空气氧化环己烷的研究[D];湖南大学;2008年
3 李帅;金属卟啉/醋酸钴催化氧化对二甲苯制备对苯二甲酸的研究[D];湖南大学;2008年
4 杨恕人;在固定床上负载金属卟啉催化氧化环己烷反应的研究[D];湖南大学;2010年
5 冯贵香;水相中金属卟啉催化氧气氧化葡萄糖反应研究[D];湖南大学;2010年
6 张小燕;金属卟啉醋酸钴复合催化空气氧化对二甲苯反应动力学研究[D];湖南大学;2010年
7 李宗祥;金属卟啉催化O_2氧化纤维素制备甲酸和乙醇酸反应研究[D];湖南大学;2010年
8 汪炯;葡萄糖酸以及葡萄糖酸内酯制备工艺研究[D];暨南大学;2012年
9 罗宗昌;偏铝酸负载四(4-羧基或五氟苯基)金属卟啉催化空气氧化环已烷[D];广西大学;2012年
10 沈丹华;复合纳米微球固载金属卟啉催化剂的制备及其氧化乙苯催化性能的研究[D];湖南大学;2012年
【二级参考文献】
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1 姚卫东;烷基苯液相催化氧化反应的研究[D];大连理工大学;2001年
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7 金文才;;贵金属催化剂应用之一[J];贵金属;1982年01期
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7 刘长相;刘强;王进;王辰;郭灿城;;磁性纳米粒子与金属卟啉复合物的合成、表征及催化性能研究[A];中国化学会第九届全国络合催化学术讨论会论文集[C];2005年
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3 张强;绿色公交:客车市场风向标[N];中国质量报;2007年
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5 陆源;碳·捕获[N];21世纪经济报道;2008年
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中国博士学位论文全文数据库 前10条
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10 潘亚茹;大气化学中几种重要物种反应的理论研究[D];东北师范大学;2008年
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8 马金勇;金属卟啉对空气氧化烷烃不同碳氢键的选择性催化作用研究[D];湖南大学;2005年
9 肖俊饮;金属卟啉催化氧化环已烷连续性试验研究[D];湖南大学;2004年
10 陈玉芸;取代金属卟啉类模拟酶催化剂的设计、合成和表征[D];北京工业大学;2000年
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