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磷脂缀合物甘油骨架上长链酰氧基引入的简便方法与硒糖的化学合成

李言杰  
【摘要】: 磷脂是细胞膜的主要组成部分,具有广泛的生理活性,磷脂化学结构小的变化就能导致其生物活性的改变。在磷脂缀合物的甘油骨架上引入长链酰氧基是对磷脂结构修饰的一个重要研究内容。目前,在甘油磷脂骨架上引入长链酰氧基一般要经过多步保护和去保护,然后磷酰化,通常需要经过六步甚至更多的反应步骤,存在合成路线长、产率低等缺点。我们设计通过硬脂酸钾对环甘油磷脂缀合物进行亲核开环来实现在甘油骨架上引入长链酰氧基。以邻苯二甲酰亚胺乙醇的环甘油硫代磷脂缀合物为模型,就开环反应的反应条件进行了探讨。实验证明:以甲醇为溶剂,在聚乙二醇(PEG-1500)相转移催化剂存在下,开环反应在室温下可以顺利发生,生成预期的目标化合物。所得化合物经1H NMR、13C NMR、31P NMR图谱分析与所设计目标分子结构完全一致。利用这种方法在磷脂缀合物的甘油骨架上引入长链酰氧基具有操作简便、合成路线短、产率高、易分离等优点。 硒是人体必需的微量营养元素,与人类的健康密切相关,缺硒将导致许多重要器官机能下降,如引起克山病、诱发肝坏死和心血管疾病。硒在人体内无法合成,人体内硒主要通过食物链来获取。无机硒制备简单、价格便宜,但生物利用度低、毒性大。有机态硒具有生物利用度高、毒性低等优点。硒糖是一类重要的补硒剂。但是目前,硒糖主要是通过生物发酵或从富硒植物中提取,提取工艺繁琐,同时可进行富硒提取的植物不多,成本的制约决定其不可能作为营养剂及饲料添加剂大规模应用。将有机硒基团连接到糖类物质上形成的硒糖及其应用研究还未引起有机化学家的注意。本文设计以无水乙醇作溶剂通过硒负离子对磺化异丙叉基保护的半乳糖亲核反应,在糖基上引入有机硒基团,并对有机硒基团的种类、反应的条件做了初步探讨。所得产物经1H NMR、13C NMR、MS检测与所设计目标分子结构完全一致,利用此方法在糖基上引入不同结构的有机硒基团具有简便、实用等特点,为有机硒化合物的合成提供了一个新的思路和发展方向。


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