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含硫功能基的杯芳烃分子的设计与合成

谢德逊  
【摘要】: 杯芳烃分子具有独特的结构,在它的上缘、下缘、亚甲基、苯环骨架等位置对杯芳烃进行化学修饰,可以获得特殊功能的衍生物。杯芳烃的应用涉及到生命科学、催化反应、分析分离、离子载体、环境化学等众多的领域。含硫化合物尤其是巯基(-SH)化合物具有很强的配位能力,能够在许多贵金属表面形成分子膜,因而这些物质在自组装膜(Self-Assembled Monolayers,SAMs)的研究中倍受化学工作者和材料工作者的青睐。本实验室过去已经设计并合成了形态多样、具有π共轭体系的多硫甲基功能基芳炔硫醚类分子。这对获得一些具有良好组装效果尤其是能够控制团簇形态或控制团簇尺度的功能分子有着重要的意义。 本文的研究目的是设计并合成一些尺度大小及功能基数各异的新型杯芳烃衍生物,系统地考察它们在团簇组装与拆卸、形态与尺度控制中的特殊行为,期待发现一些奇特性质和功能。RS?功能基的配位能力适中,它们的团簇组装体在加入强配位的巯基物质后可被拆散。此外,吸着在金属基质表面的不同分子对粒子的接近方式和聚集数目可能起到不同的控制作用,从而达到调节纳米团簇形态或尺度的组装效果。开展这项研究不仅能丰富合成化学的内容,对微型分子器件的自组装以及高效金属簇催化剂的创制等都有着重要的理论和实际意义。 第二章和第三章讨论了不同尺度的两个系列的新型杯芳烃衍生物的设计与合成。通过保护基的控制导入、Sonogashira偶联等一系列反应,将带有含甲硫基功能基团的末端砌块分子与两种杯芳烃前驱分子进行偶联,合成了目标化合物。一些中间化合物和目标分子的结构经过1H NMR、13C NMR及MS得到了确认。其中一部分化合物正在美国纽约州立大学进行性能测试,期望这些化合物能够在纳米金表面形成单分子自组装膜,在生物分子识别电极和分子识别传感器等领域得到新的应用;对于多头官能团杯芳烃衍生物,还期待在纳米团簇的组装研究中得到新的应用。


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