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《中南大学》 2011年
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博落回主要生物碱的分离、纯化及生物活性研究

钟明  
【摘要】:中药博落回(Macleaya cordata (Willd) R.Br.)属罂粟科博落回属植物,富含多种异喹啉类生物碱,如血根碱(sanguinarine, SA),白屈菜红碱(chelerythrine, CHE),原阿片碱(protopine, PRO)和别隐品碱(allocryptopine, ALL)等。它们具有显著而丰富的生物活性与药理活性,在抗癌、杀菌、杀钉螺、治肝病等方面具有广阔的应用前景。本论文以博落回生物碱作为研究对象,在前人工作的基础上,围绕博落回中的四种高活性异喹啉类生物碱的分离、纯化,生物活性及其缓释制剂开发等内容展开研究。 为系统研究博落回中生物碱的理化性质,首先建立了博落回生物碱单体的分离、纯化方案,采用溶剂法和柱层析法,从博落回果荚中分离出八种异喹啉类生物碱,并通过1H-NMR,13C-NMR和ESI-MS分别鉴定为:原阿片碱、别隐品碱、隐品碱、血根碱、白屈菜红碱、二氢血根碱、氧化血根碱、二氢白屈菜红碱。采用溶剂提取和控制pH值分离为主要方法,初步建立了原阿片碱,别隐品碱,血根碱和白屈菜红碱单体的分离、纯化方案,该技术为博落回生物碱的开发与高值化利用提供了有益的参考。 采用超高效液相色谱-电喷雾-质谱(UPLC-ESI-MS)联用技术,建立了博落回生物碱全分析方法,为博落回药材质量控制提供了重要依据。该分析方法能快速、高效检测多种生物碱在博落回各部位中的含量,样品全分析时间(11 min)约为常规HPLC分析时间(45 min)的1/3,且比常规HPLC分析法具有更高的灵敏度和更少的溶剂消耗。利用本文建立的分析方法,检测了博落回植物各部位及九种不同来源的博落回果荚中生物碱的含量。结果表明,博落回果荚中八种生物碱是含量较高的生物碱,其中的血根碱是含量最高的一种。实验还发现,不同来源的博落回果荚中生物碱含量差别较大,提示生物碱含量的变化可能是导致不同来源的博落回临床疗效差异的主要原因之一。 博落回生物碱在血吸虫防治方面具有良好的应用前景,因此本文以博落回中提取的血根碱硫酸氢盐(BSAN)和白屈菜红碱硫酸氢盐(BCHE)及二者的比例混合物(BTA)为药剂,研究了博落回生物碱杀灭钉螺的活性,杀螺效果依次为:BSANBTABCHE,且BTA的杀螺效果表现出时间-剂量的依赖性。通过透射电镜研究了药物对钉螺肝细胞与生殖腺细胞超微结构的损害,发现螺肝和生殖腺均为BTA的靶器官。此项以博落回生物碱对钉螺肝细胞及生殖腺细胞超微结构影响的电镜研究目前未见报道。由于BTA杀螺的LC50值(0.69 mg/1,48 h; 0.40 mg/1,72 h)较低,其生产成本又很低廉,因此BTA有望作为一种很有潜力的植物源灭螺剂进行开发。 在抗肝纤维化药理实验中,主要针对博落回中提取的别隐品碱治疗小鼠日本血吸虫病肝纤维化的药理活性进行了研究。采用日本血吸虫尾蚴皮肤敷贴法成功建立了小鼠日本血吸虫病肝纤维化动物模型,并通过小鼠的急毒试验测定别隐品碱的LD50值为562.4 mg/kg。经别隐品碱给药治疗后,光学镜检的病理观察发现,中、高剂量组的小鼠肝细胞的纤维间隔较模型组明显减少,肉芽肿有所减轻,肝纤维化程度大多为Ⅰ至Ⅱ级。电子显微镜的超微结构病理研究表明,别隐品碱高剂量组的小鼠肝细胞的纤维分布减少,病变程度和病变范围均比模型组和吡喹酮组明显减轻。小鼠血清学肝纤维化指标与肝组织免疫组化指标的变化也显示,别隐品碱对小鼠日本血吸虫病肝纤维化具有一定的治疗作用,此项研究以前也未见报道。 为了研究博落回中的生物碱在体内与蛋白质等生物大分子的作用机理,采用荧光光谱技术测定了SA、CHE与牛血清白蛋白(BSA)的结合常数、结合位点数、作用距离、相互作用的热力学参数,研究了SA、CHE对BSA分子构象的影响。采用密度泛函理论中的B3LYP/6-31G*方法对SA、CHE的前线轨道进行了电荷分析,研究了分子结构与电荷分布对它们与BSA分子相互作用的影响。通过同源建模技术获得了BSA分子的空间结构,采用分子对接技术模拟了SA和CHE分子与BSA相互作用的空间构象和结合位点数,计算了SA和CHE分子与BSA相互作用的ΔG值分别为-30.29 kJ·mol-1和-29.45kJ·mol-1,分子模拟所得的结论与荧光实验结果较为接近。本实验为深入研究血根碱、白屈菜红碱与蛋白质的作用机理提供了实验和理论上的依据。 本课题还进一步研究了博落回生物碱的制剂技术,选取具有抗肿瘤作用的白屈菜红碱作为模型药物,以羧甲基壳聚糖(CMCS)为高分子载体材料,通过乳化化学交联法制备了包覆CHE·HC1的CMCS微球。并采用基于Box-Behknd设计的响应曲面法(response surface methodology, RSM)与满意度函数(Desirability)对CHE·HCl/CMCS微球制备工艺的主要参数进行了多目标、多响应优化研究。所得最佳制备工艺参数为:CHE·HCl/CMCS为20:1(g/g),油相/水相为3.37:1(v/v),CMCS浓度为2.30%,优化后的载药量为4.16%,包封率为57.4%。采用红外光谱(IR),扫描电镜(SEM), X射线衍射(X-Ray)和粒径分析(DSC)等手段对制备的载药微球进行了表征,并考察了CHE·HC1/CMCS载药微球的体外释放性能,证实了CHE·HC1/CMCS载药微球具有明显的缓释特性,其体外释放模型符合Higuchi方程。本实验为白屈菜红碱作为抗肿瘤缓释药物的开发与临床应用提供了可靠的依据。
【学位授予单位】:中南大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2011
【分类号】:TQ464.4

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