收藏本站
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

邻、对氯苯甲酸合成新方法研究及结构分析

陈帅华  
【摘要】: 本论文主要包括以下三部分: 1 以对甲苯胺为原料,经重氮化反应和Sandmeyer反应合成对氯甲苯。本实验对该方法进行了如下改进:将CuSO_4·5H_2O和NaCl分别溶解加热后再合并,避免一起溶解加热时产生不溶性的白色粉末;往对甲苯胺溶液中加入少许冰块,使其保持在0~5℃,并补充少许浓盐酸,以弥补加热时盐酸的损失和冰块溶解后的稀释,从而保证溶液的酸度;用甲苯直接萃取对氯甲苯代替水蒸汽蒸馏。改进后的合成方法取得了良好的效果,对氯甲苯的收率由文献报道的60%提高到了80%。 2 系统地研究了用PTC-KMnO_4方法氧化邻、对氯甲苯合成邻、对氯苯甲酸。用高锰酸钾氧化氯代甲苯时需要在水溶液中进行,由于氯代甲苯不溶于水,该反应属于两相反应,因此反应不易进行彻底,收率偏低。相转移催化剂能将反应物从一相转移到另一相,从而加速反应。工业级的季铵盐A-1在分离过程中不乳化,使产物易于分离纯化,产物收率较高。本文采用季铵盐A-1作相转移催化剂,KMnO_4为氧化剂,考察了不同PTC试剂的催化性能、PTC用量、反应温度、反应时间、KMnO_4用量、水的用量等对产物收率的影响。通过实验比较了8种PTC试剂的催化效果,发现季铵盐A-1对KMnO_4氧化邻、对氯甲苯合成邻、对氯苯甲酸,具有最好的催化活性。本实验的优化反应条件为:在中性反应体系中,物料比(摩尔比)为邻、对氯甲苯:KMnO_4:A-1:H_2O=1:2.6:0.05:300,反应温度为93℃,反应时间为2.5h。在此反应条件下,邻、对氯苯甲酸的收率分别可达76.4、76.9%。该方法具有反应条件温和、反应时间短、操作简便等优点,具有良好的工业应用前景。 3 采用微波辐射结合PTC-KMnO_4方法氧化邻、对氯甲苯合成邻、对氯苯甲酸。微波有机合成是20世纪80年代后期兴起的一项有机合成新技术。微波辐射具有加热速度快、加热均匀等特点,将微波辐射与相转移催化相结合,既可改善反应条件,又可节省反应时间,从而节约宝贵的能源。实验考察了微波功率、反应时间、PTC的选择、KMnO_4用量、溶剂水的用量等因素对产物收率的影响。实验结果表明,本实验的优化反应条件为:在中性反应体系中,物料比(摩尔比)为邻、对氯甲苯:KMnO_4:A-1=1:2.4:0.06,水的用量为100ml,微波功率为455W,反应时间为30min。在此反应条件下,邻、对氯苯甲酸的收率分别可达70.8%、72.5%。


知网文化
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前20条
1 孟令杰,吴洪才,孙建平,高潮;4-硝基-4′-N,N-二(2-羟丙基)氨基偶氮苯的合成与表征[J];精细化工;2003年09期
2 李凡;;N-乙酰H酸的含量分析方法的研究[J];山东化工;2006年05期
3 赵鑫平;;间羟基三氟甲苯的合成[J];辽宁化工;2008年09期
4 陈桂荣;陈玉彬;;钙增敏剂-左西孟旦的合成[J];化学工程与装备;2011年03期
5 祁秀秀;王顺明;丁敬敏;张文雯;;芳香族偶氮化合物三阶非线性光学材料的合成研究[J];应用化工;2007年09期
6 陈长应;;芳胺重氮化在有机合成中的应用[J];喀什师范学院学报;2007年06期
7 邓湘舟;刘振南;邓晴予;;荧光熄灭法测定痕量亚硝酸根离子研究[J];化学试剂;2008年08期
8 马玲;贺春英;吴谊群;;2,6-双(对羟基苯基偶氮)-9,10-蒽醌的合成[J];合成化学;2009年02期
9 陆志勋;吕延文;;2,5-二氯苯酚制备新工艺[J];化工生产与技术;2010年02期
10 陈方友;;邻甲氧基苯胺重氮化反应的研究[J];广东化工;2011年04期
11 易奋飞;何毅;;两种吲唑合成方法的改进[J];化学通报;2011年08期
12 邵一波,郭维民;对氯苯甲酸合成方法的改进[J];山西化工;1997年01期
13 秦云;重氮化与偶合反应的理论研究[J];保山师专学报;2003年02期
14 董云;嵇道成;杜迎春;王永华;杨辉;;间甲苯胺制备高纯间甲酚的工艺改进[J];染料与染色;2006年02期
15 周旺鹰;万利兵;陈海群;;2-氯-3-氟吡啶合成工艺改进[J];化工技术与开发;2006年12期
16 梁荣宁;叶庆国;;重氮化-水解法合成间甲酚的工艺研究[J];化工中间体;2008年03期
17 杨香瑜;黄鹤;;盐酸克伦特罗完全抗原的合成及其偶联工艺的优化[J];高校化学工程学报;2009年02期
18 祁晓静;段梅;崔建兰;段文生;;邻甲苯胺重氮化-水解制备邻甲酚工艺改进[J];化工中间体;2009年11期
19 毛逢银;孙明炳;何静;邱露;牛鑫超;;2-氨基-5-甲基吡啶重氮化合成2-氯-5-甲基吡啶的方法研究[J];精细化工中间体;2010年05期
20 沈发治;;对苯二酚制备中酸回收套用研究[J];扬州工业职业技术学院论丛;2010年01期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 兰丽娟;汤吉海;崔咪芬;张进平;乔旭;;邻、对氯苯甲酸离解萃取结晶分离技术[A];第二届全国精细化工药物(医药、农药、兽药)中间体学术交流会论文专辑[C];2005年
2 胡云;白金泉;王奇昌;陈秋月;;金属卟啉催化氧气氧化对氯甲苯制取对氯苯甲酸[A];中国化学会第二十五届学术年会论文摘要集(上册)[C];2006年
3 孙明洪;许志良;陈益民;许江燕;钟智强;;利用反重氮化偶氮反应测定血清胆红素[A];2008年浙江省检验医学学术年会论文汇编[C];2008年
4 刘欣;王金霞;顾登平;路敏;张星辰;;电化学法合成对氨基苯甲酸[A];第十三次全国电化学会议论文摘要集(下集)[C];2005年
5 董存智;;煌焦油蓝分光光度法测定微量亚硝酸根[A];面向21世纪的科技进步与社会经济发展(上册)[C];1999年
6 单兵;;C.I.分散红177的合成[A];新世纪 新机遇 新挑战——知识创新和高新技术产业发展(下册)[C];2001年
7 吴小蔚;陕声国;程邦昌;张端莲;李爱林;余墨声;龙道畴;;岛状肌皮瓣缺血再灌注期间血浆一氧化氮、肿瘤坏死因子-α、白介素-1β含量变化及Sper/NO的作用[A];第十一次湖北省整形外科学术会议第四次湖北省医学美容学术会议论文汇编[C];2004年
8 吴小蔚;陕声国;程邦昌;李爱林;余墨声;张端莲;龙道畴;;肌皮瓣缺血再灌注期间局部细胞因子变化及意义[A];第十一次湖北省整形外科学术会议第四次湖北省医学美容学术会议论文汇编[C];2004年
9 杨雨璋;李玉川;刘威;庞思平;;取代五唑的合成及热分解研究[A];中国化学会第28届学术年会第6分会场摘要集[C];2012年
10 丁晓琴;赵立峰;丁俊杰;陈冀胜;;偶氮液晶材料G_(254)和G_(256)的合成及激发态的计算研究[A];第五届中国功能材料及其应用学术会议论文集Ⅱ[C];2004年
中国博士学位论文全文数据库 前5条
1 梁会珺;吲哒帕胺的合成以及四氢呋喃—水体系在分子筛上的吸附研究[D];浙江大学;2006年
2 何福岩;[2.2]环仿骨架上取代基的重排反应及应用研究[D];山东大学;2013年
3 蔡志彬;新型有机色素类三阶非线性光学材料的合成及性能研究[D];浙江工业大学;2007年
4 云雯;电致化学发光生物传感新技术的研究[D];华东师范大学;2011年
5 杨丽珠;基于直立碳纳米管阵列和主客体识别的生物传感器研究[D];华东师范大学;2011年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 陈帅华;邻、对氯苯甲酸合成新方法研究及结构分析[D];中南大学;2002年
2 刘恒;氯甲苯均相催化氧化制备对氯苯甲酸相关异构体的气相色谱分析[D];四川大学;2003年
3 陈(王莹);3,5-二氟-4-氰基苯酚合成新工艺研究[D];河北科技大学;2012年
4 侯玉泽;磺胺甲基嘧啶单克隆抗体的制备与鉴定[D];西北农林科技大学;2006年
5 杨玉宇;重氮化管式反应器试验研究[D];浙江工业大学;2008年
6 龙秀娟;以无机碳为原料经过乙醛酸电化学合成食品类物质[D];西南大学;2008年
7 韩聪;通过芳环氨基转化得到的有机中间体合成研究[D];天津大学;2010年
8 程菲;外消旋苯丙氨酸及其衍生物的合成与手性拆分[D];华东师范大学;2006年
9 刘心建;2,5-二氯-3-溴吡啶的合成工艺研究[D];湘潭大学;2008年
10 孙鑫;天然染料姜黄色素的化学改性及改性染料的染色性能研究[D];苏州大学;2002年
中国重要报纸全文数据库 前6条
1 南风;合成技术先进化 下游产品系列化[N];中国化工报;2001年
2 王文全;合肥对危化品企业监管重长效[N];中国化工报;2009年
3 郑延平;正确用磺胺类药物给家畜治病[N];中国畜牧报;2004年
4 安综;山东危险工艺生产须安装报警装置[N];中华合作时报;2008年
5 二甲;PEN材质塑料瓶叫板PET塑料瓶[N];中国包装报;2009年
6 邓卫华;山东:危险工艺生产须安装自动控制或报警装置[N];经理日报;2008年
中国知网广告投放
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62982499
  • 010-62783978