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《湖南农业大学》 2007年
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茶黄素的酶促合成、分离鉴定及功能研究

王坤波  
【摘要】: 茶黄素是指红茶中溶于乙酸乙酯呈橙黄色的物质,由茶多酚(主要是儿茶素类及其衍生物)在多酚氧化酶存在下氧化缩合而来。红茶中茶黄素的含量约为0.5%~3%,但茶黄素不仅是红茶的重要品质成分,而且具有多种药理功能与保健功效,如降血脂、抗氧化、抗衰老、抗突变、抗癌防癌等,在某些功能方面甚至优于儿茶素。红茶茶黄素类物质的研究与开发是继茶多酚、儿茶素之后近年来兴起的又一热点,不仅具有重要的理论价值,而且在天然药物、保健品、化妆品和日化用品等领域具有广阔的产业化前景。但是,茶黄素的化学研究不能满足医药领域研究的要求,如茶黄素的提纯难度较大、性质欠稳定等限制了药用研究的深入。所以,到目前为止,茶黄素提制的产业化工艺技术尚不成熟,表现为产品纯度低、成本高、产能低,严重阻碍了以茶黄素为原料的天然药物及功能性食品的研究开发。同时,由于结构的相似性,茶黄素类物质单体的分离非常困难,直接从红茶中分离茶黄素单体更加困难。由于红茶中茶黄素的含量低,依靠红茶为原料来提制茶黄素成本过高,必须研究如何采用儿茶素为原料,筛选特异多酚氧化酶酶源,利用酶促氧化合成茶黄素,研究茶黄素合成机理,具有重要的理论与实际意义。因此,本研究设计了一种利用植物或微生物多酚氧化酶氧化儿茶素混合物体外合成茶黄素复合物的方法。并通过调控底物儿茶素的组成比例来调控氧化产物中茶黄素各组分的组成比例。采用聚酰胺柱色谱结合制备液相色谱、高速逆流色谱,对茶黄素复合物进行分离,拟得到4种茶黄素单体,其化学结构由~1HNMR,~(13)CNMR,UV,IR和MS表征。并采用高通量筛选模型对茶黄素单体的降血脂、抗炎和抗肿瘤活性方面进行了系统深入的研究。 1多酚氧化酶的优选及合成茶黄素的研究 采用聚丙烯酰胺凝胶垂直平板电泳技术,研究了不同来源(茶叶、苹果、梨、蘑菇和漆酶)的多酚氧化酶同工酶的酶带特征。结果表明,不同来源多酚氧化酶同工酶具有相似的酶带,但对酶带数目、Rf值及分子量均存在种间差异。梨有11条同工酶带,苹果4条,茶叶有5条,蘑菇5条,而漆酶只有1条。PPO同工酶带Rf值集中于0.40~0.70的区间内。茶叶多酚氧化酶同工酶的相对分子量大于94 000,而梨、苹果、蘑菇和漆酶多酚氧化酶同工酶的相对分子量介于45000~94 000。同时研究了多酚氧化酶活性和同工酶组成对茶黄素合成的影响。合成茶黄素能力大小顺序为:梨PPO,茶叶PPO,微生物PPO,苹果PPO,漆酶PPO,蘑菇PPO。其中,在所有梨品种中,丰水梨果实多酚氧化酶同工酶谱带最多,酶活性最大,合成茶黄素的能力最强。 2茶黄素的酶催化合成 利用丰水梨果实多酚氧化酶,在单因素试验基础上,设计正交试验,进行酶性合成茶黄素,研究儿茶素组成、浓度和理化条件对茶黄素合成的影响,以确定最佳合成条件。结果表明,可以通过氧化不同儿茶素组成比例的底物来调控氧化产物中茶黄素各组分的组成比例。以儿茶素混合物C(EGC200 mg/g,EGCG200mg/g,儿茶素总量500mg/g)为材料,茶黄素酶促合成的最佳条件为:反应体系的最佳pH值为5.5,温度为30℃,底物浓度为5mg/ml,酶添加量为49162.50U,最佳反应时间40min。pH值和儿茶素浓度是反应体系中两个重要的影响因子(P0.05)。应用多元线性回归模型,研究了儿茶素混合物C酶性氧化参数对制备茶黄素复合物的综合效应,以茶黄素为目标,建立了儿茶素混合物C酶促氧化制备茶黄素复合物的参数模型,即Y=-23.758+21.359X_1-0.683X_2-1.841X_3(Y:茶黄素总量,X_1:pH,X2:温度,X_3:儿茶素底物浓度)。根据回归模型,并结合各单因素试验,综合优化方案与上述正交实验结果相吻合。 3茶黄素单体的分离及结构鉴定 用高速逆流色谱分离纯化茶黄素,以正己烷.乙酸乙酯.甲醇.水.冰醋酸(1:5:1:5:0.25,v/v/v/v/v)为溶剂系统,上相为固定相,下相为流动相,流速为2mL/min,仪器转速700r/min,进样量30mg。尤其使得两种茶黄素同分异构体(茶黄素-3-没食子酸酯、茶黄素-3'-没食子酸酯)达到较好的分离。从茶黄素粗提物中分离纯化得到茶黄素、茶黄素-3-没食子酸酯、茶黄素-3'-没食子酸酯和茶黄素-3,3'-双没食子酸酯。经高效液相色谱分析,纯度分别为94.2%,95.8%,93.7%和96.4%。其化学结构由~1HNMR,~(13)NMR,UV,IR和MS鉴定。 用制备型反相高效液相色谱结合聚酰胺柱色谱对茶黄素提取物进行了制备分离。色谱柱为PRC-ODS C18(20.0mm×250mm i.d.,10um),流动相为ACN.EtOAc-2%ttAc(21:3:76,v/v),检测波长280nm,流速15mL/min,进样量400μl(30mg/ml)。在此条件下分离得到4个单体化合物,经理化反应和光谱分析(HPLC、HPTLC、Uv、IR、MS、NMR)分别鉴定为茶黄素、茶黄素-3-没食子酸酯、茶黄素-3'-没食子酸酯和茶黄素-3,3'-双没食子酸酯。经高效液相色谱分析,纯度分别为96.9%,98.8%,95.9%和98.9%。 采用聚酰胺为分离材料,对茶黄素及红茶酚性色素进行高效薄层色谱分离。结果表明,展开剂为甲醇.三氯甲烷(1:1,v/v),二次展开,四种主要茶黄素类物质达到基线分离,可进行茶黄素的定性定量分析。本实验采用二次展开分离红茶乙酸乙脂层酚性色素,第一次在甲醇.醋酸(1:1,v/v)体系中展开,然后在甲醇-丙酮-甲酸(2:1:1,v/v)体系中二次展开,茶黄素类物质和儿茶素类物质可以达到分离。根据对照品的光谱特性和Rf值,分别鉴定为茶黄素-3,3'-双没食子酸酯、茶黄素-3'-没食子酸酯,茶黄素-3-没食子酸酯和茶黄素、EGCG、ECG和EC。 4茶黄素降血脂、抗炎、抗肿瘤活性的高通量筛选 首次应用PPARs、FXR、LXR、TNFα、IL-1、SGC-7901、A549、K562、HepG2为靶点的高通量筛选模型,研究茶黄素的降血脂、抗炎、抗肿瘤活性。结果表明,TFs在LXR受体上呈现微弱的活性,激活倍数为1.55,其次是TFDG,其激活顺序为:TFsTFDGTF3G≈TFTF3'G。TF、TF3G、TF3'G和TFDG及TFs都呈现出微弱的激活FXR受体的活性,其激活顺序为:TFDGTF3'G≈TF3GTFTFs;TFDG的激活效果最佳,激活倍数达2.35,其次是TF3'G,激活倍数达2.22,激活作用明显。TFDG和TFs样品有增加FXR受体敏感性的作用。茶黄素单体(TF、TF3G、TF3'G和TFDG)及茶黄素混合物(TFs)在TNFα和IL-1分泌抑制模型上抑制活性不显著。TF、TF3G、TF3'G和TFDG及TFs在高浓度下(100μg/ml)均对SGC-7901及A549肿瘤细胞株生长有重度抑制作用,其中TF3G对四种肿瘤细胞(SGC-7901、A549、K562和HepG2)均有抑制作用(50μg/ml浓度以上),TF在高浓度下(100μg/ml)对HepG2有微弱的抑制作用。
【学位授予单位】:湖南农业大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2007
【分类号】:TS201.2

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【引证文献】
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10 赵建萍;单虹丽;唐银芳;赵仲;;红碎茶通气“发酵”对茶黄素转化及积累的影响[J];茶业通报;1982年05期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 孙世利;苗爱清;凌彩金;赵超艺;潘顺顺;庞式;;茶黄素体内外抗氧化作用研究[A];经济发展方式转变与自主创新——第十二届中国科学技术协会年会(第二卷)[C];2010年
2 王斌;江和源;张建勇;黄永东;王岩;;固定化多酚氧化酶填充床反应器连续制备茶黄素的研究[A];第六届海峡两岸茶业学术研讨会论文集(摘要)[C];2010年
3 屠幼英;李伟;;茶黄素单体对三种癌细胞生长抑制研究(摘要)[A];第二届“人文奥运与中华茶文化高峰论坛”文集[C];2007年
4 杜亚涛;田维熙;;红茶中脂肪酸合酶抑制剂的研究[A];第七届全国酶学学术讨论会论文摘要集[C];2004年
5 龚志华;朱盛尧;陈朵;李徐;肖文军;;不同茶树品种多酚氧化酶体外酶促合成茶黄素研究[A];科技创新 转型升级 做大做强湖南特色茶叶——湖南省茶叶学会2011年学术年会论文集[C];2011年
6 王丽鸳;成浩;周健;;茶树多酚氧化酶及催化茶黄素体外生物合成研究进展[A];第四届海峡两岸茶业学术研讨会论文集[C];2006年
7 江和源;张建勇;江用文;;茶黄素酸性氧化形成研究及模型建立[A];中国茶叶科技创新与产业发展学术研讨会论文集[C];2009年
8 王丽鸳;成浩;周健;;不同植物多酚氧化酶催化合成茶黄素能力比较及茶树多酚氧化酶成熟肽基因的克隆与序列分析[A];全国茶业科技学术研讨会论文集[C];2007年
9 江和源;袁新跃;王川丕;Chung S Yang;;茶黄素双没食子酸酯的抗癌活性及其作用机理研究[A];第四届海峡两岸茶业学术研讨会论文集[C];2006年
10 齐大荃;童坚;孙玉芳;宋立伟;陈素明;侯可悦;骆少君;;茶汤中铝存在的形态[A];第八届全国波谱学学术会议论文摘要集[C];1994年
中国重要报纸全文数据库 前10条
1 佳文;我国应大力发展优化茶叶包装[N];中国食品报;2010年
2 广州中医药大学博士 朱兆洪;茶叶能防皮肤病[N];医药养生保健报;2006年
3 陈宗懋 余运西;茶叶专家话茶叶[N];健康报;2005年
4 李亚彪;茶叶消费方式多元化[N];中华合作时报;2008年
5 涂小林 陈赛;科技创新助推湘茶腾飞[N];中国食品报;2008年
6 记者 王平;餐桌飘红好过冬[N];医药养生保健报;2007年
7 沙玉强;茶 夏季养生佳品[N];医药养生保健报;2006年
8 李亚彪;中国茶叶消费方式日趋多元化[N];经济参考报;2008年
9 见习记者 袁玉灵;我市十家企业参展[N];黄山日报;2009年
10 本报记者 刘维维;弘扬“正清和雅”的禅茶养生理念[N];中国社会科学报;2011年
中国博士学位论文全文数据库 前5条
1 杨子银;茶(红茶)与茶(Camellia sinensis)花多酚类物质的分离鉴定及其抗氧化机理研究[D];浙江大学;2007年
2 汪小钢;功能高分子在茶叶深加工中的应用基础研究[D];中国科学技术大学;2007年
3 邓放明;茯砖茶中冠突散囊菌分离培养及其发酵液胞外多糖与应用酶学研究[D];湖南农业大学;2007年
4 刘莉华;儿茶素及其氧化产物的分离制备、化学特性及对红茶品质的影响[D];安徽农业大学;2003年
5 肖文军;茶叶深加工中高效膜分离理论与应用技术研究[D];湖南农业大学;2004年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 罗小雨;茶黄素减轻小鼠脂肪肝缺血再灌注损伤的研究[D];复旦大学;2012年
2 王坤波;茶黄素形成的生化调控和分离纯化技术研究[D];湖南农业大学;2002年
3 谷记平;茶黄素酶促氧化制备技术的研究[D];湖南农业大学;2004年
4 李府;茶黄素对兔骨髓基质干细胞向脂肪细胞诱导分化的影响[D];安徽医科大学;2008年
5 覃小华;BMSCs联合茶黄素治疗兔激素性股骨头缺血性坏死的实验研究[D];安徽医科大学;2009年
6 李适;微生物多酚氧化酶酶源筛选及其在茶黄素合成中的应用[D];湖南农业大学;2006年
7 范泳;茶多酚制备工艺优化及化学氧化生产茶色素工艺研究[D];西北大学;2007年
8 梁燕;微生物和水果源的多酚氧化酶固定化合成茶黄素研究[D];浙江大学;2008年
9 陈晓敏;茶黄素固定化酶生物合成及其稳定性研究[D];浙江大学;2007年
10 袁新跃;树脂固定化多酚氧化酶及其催化茶多酚形成茶黄素的研究[D];中国农业科学院;2009年
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