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选择氧化合成蒎烯环氧化物与草莓酸及工艺研究

龚兴浪  
【摘要】:氧化反应是重要的有机反应类型之一,其大多数氧化产物都是重要的精细化工中间体,如氧化产物2,3-环氧蒎烷、2,10-环氧蒎烷和草莓酸均为香料中间体或食用香料。本文选用5,7-二溴-8-羟基喹啉锰(III)配合物,催化30%双氧水环氧化a-蒎烯、β-蒎烯合成2,3-环氧蒎烷、2,10-环氧蒎烷。该方法具有反应条件温和、原料价廉易得、双氧水利用率高、产率高、催化剂稳定、产物易分离和环境友好等一系列优点,有一定的工业应用价值。另外,空气是一种取之不尽、用之不竭的资源,若能选择一种能实现高效催化空气选择氧化2-甲基-2-戊烯醛合成草莓酸的催化剂,将具有重要的意义。通过一系列的探索研究,最终获得了一些有意义的结果。具体的工作有以下几方面: 1)以5,7-二溴-8-羟基喹啉为配体,乙酸锰为锰源,设计合成了5,7-二溴-8-羟基喹啉锰(III)配合物,并用红外、紫外、热分析和锰含量滴定等手段对其进行了表征。同时考察了其在催化30%双氧水环氧化α-蒎烯、β-蒎烯反应中的催化性能,优化了反应条件,当反应温度为10℃,n底物:n双氧水=1:1.75,使用1mol%的5,7-二溴-8-羟基喹啉锰(III)配合物作催化剂时,a-蒎烯转化率可达96%,2,3-环氧蒎烷选择性为81%;而β-蒎烯转化率达到99%以上,2,10-环氧蒎烷选择性为69%。 2)重点对β-蒎烯环氧化体系的产物分离、催化剂及溶剂的回收利用等做了大量的研究。研究结果表明催化剂易回收、稳定性好,可重复使用6次左右。综合考虑各种因素,设计了催化剂、产物分离及溶剂回收的最佳方案。 3)筛选一系列价廉易得的无机化合物及金属有机试剂为催化剂,催化空气选择氧化2-甲基-2-戊烯醛合成草莓酸。研究结果显示,乙酰丙酮钴(II)显示出良好的催化性能。在25℃下,以异丙醇为溶剂,0.1mol%的乙酰丙酮钴(II)催化空气氧化2-甲基-2-戊烯醛,2-甲基-2-戊烯醛的转化率达到31%,草莓酸的选择性达到60%,即草莓酸的产率为19%。


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